Файловый архив студентов. Файловый архив студентов.
1295 вузов, 5021 предметов.
/ Регистрация
FAQ Обратная связь Вопросы и предложения
Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Белорусская государственная сельскохозяйственная академия
Предмет:
Химия в школе
Файл:

Справочники / Врублевский А.И. Химия. Теоретический курс для подготовки к ЕГЭ

.pdf
Скачиваний:
1355
Добавлен:
20.05.2023
Размер:
29.14 Mб
Скачать
☆

Глава 21. Алканы. Циклоалканы

473

Название

алкана

Метан

Этан

Пропан

Бутан

Пентан

Гексан

Гептан

Октан

Нонан

Декан

Таблица 21.1

Названия некоторых алканов неразветвленного строения

Формула

молеку­

строения

скелетная

лярная

 

 

сн4

н—сн2—н —

 

с2н6

Н—(СН2)2—н

 

с3н8

Н—(СН2)3—н

 

с4н10

н—(СН2)4—н

 

с6н12

Н—(СН2)5—н

 

с6н14

н—(СН2)6-Н

 

^7^16

Н—(СН2)7—н

 

^"8^18

Н-(СН2)8-Н

 

С9Н20

Н—(СН2)~н

 

С10^22

Н—(СН2)1О-н

 

С ростом молярной массы температура кипения алканов зако­ номерно возрастает, так как возрастает энергия межмолеку­ лярного взаимодействия.

Алканы неразветвленного строения имеют более высокую температуру кипения, чем алканы с разветвленной углеродной цепью (у первых больше площадь соприкосновения молекул), однако температура плавления разветвленного алкана может быть выше, чем у изомерного ему неразветвленного.

Из-за малой полярности связей С—Н алканы практически не растворяются в воде. Они легче воды, хорошо растворяют­ ся в бензоле, диэтиловом эфире, тетрахлорметане. Молекулы алканов неполярные или малополярные.

Глава 21. Алканы. Циклоалканы

475

4)наличие одинаковых заместителей отмечают приставка­ ми ди-, три-, тетра- и т. д.;

5)называют алкан по самой длинной углеродной цепи, перечисляя заместители в алфавитном порядке (умножающие приставки ди-, три- и т. д. в алфавитный порядок не входят), каждый раз указывая их положение (число) в основной цепи, например:

5 43211 2345

сн,—сн,—сн,—сн—сн, сн,—сн—сн—сн,—сн,

3

Z

Z |

 

Э

э

|

|

Z

J

 

 

сн3

 

 

 

сн3

сн3

 

 

 

2-метилпентан

 

 

 

2,3-диметилпентан

 

 

 

3

4

 

5

6

 

 

 

 

 

СН,—СН—СН,—СН,—СН,

 

 

 

 

 

j I

Z

 

Z

j

 

 

 

СН,

11

СН,

3-метилгексан

Встречаются ситуации, когда в молекуле разветвленного алкана можно выбрать несколько главных углеродных цепей одинаковой длины. В этом случае основной будет цепь, со­ держащая большее число боковых заместителей (такой подход справедлив и для других органических соединений — алке­ нов, алкинов, диенов, спиртов, альдегидов, карбоновых кислот и т. д.), например:

2,5-диметил-З-этилгексан, но не 4-изопропил-2-метилгексан (цифры неправильной нумерации атомов С показаны в скобках)

Когда два различных боковых заместителя находятся на равном удалении от концов углеродной цепи, начало ее нуме­ рации определяет алфавитный порядок названия заместителей.

476

Органическая химия

Это применимо и в случае названий галоген- и нитропроиз­ водных алканов:

СН3 С,Н.

1

2

31

J

5

6

сн3—сн2—сн—сн—сн2—сн3

З-метил-4-этилгексан

1

2

3

4

5

СН,—СН—СН,—СН—СН.

 

 

I

 

I

 

 

 

Вг

 

С1

 

 

 

2-бром-4-хлорпентан

 

1

2

3

4

5

6

сн,—сн—сн,—сн,—сн—СН,

J

Z

2.

j

Вг СН3

2-бром-5-метилгексан

1

2

сн3

4

з1

СН,—СН—СН—СН,

3 I

NO,

3-метил-2-нитробутан

Вг С1

2-бром-6-метил-4-хлоргептан

2-бром-4-изопропил-6-нитрогептан

Глава 21. Алканы. Циклоалканы

477

21.3. ИЗОМЕРИЯ АЛКАНОВ

Для алканов характерна структурная изомерия, связанная с изомерией углеродной цепи (межклассовая изомерия у алканов отсутствует) и начинающаяся с бутана, для которого известны два структурных изомера:

СН3—СН,—СН2—СН3 или

бутан

СН,—СН—СН, или

I

сн3

2-метилпропан (изобутан)

Находить структурные формулы изомеров углеродного ске­ лета удобно методом последовательного укорачивания угле­ родной цепи и перемещения по ней заместителей. Рассмотрим построение формул изомеров гептана С7Н16 (изображен толь­

ко углеродный скелет):

1) с—с—с—с—с—С—С

Укорачивая цепь на один атом С и перемещая метиль­ ную группу по цепи из шести атомов углерода, получаем два изомера:

2) С—С—С—С—С—С 2-метилгексан

С

3) С—С—С—С—С—С 3-метилгексан

I

С

Укорачивая цепь атомов С еще на два атома, получим основ­ ную цепь из пяти атомов углерода, а в качестве заместителей — этил —С2Н5 либо два метила —СН3:

4) С—С—С—С—С 3-этилпентан

I

С

I

С

478

 

Органическая химия

5) С—-С—С—С—С

2,3-диметилпентан

I

I

 

С

с

 

6) с—сI—с—I с—с

сс

с

I

7) С—С—С—С—С

с

с

I

8) С—С—С—С—С

с

2,4-Диметилпентан

2,2-диметилпентан

3,3-диметилпентан

Укоротим углеродную цепь на три атома углерода, тогда основная цепь будет состоять из четырех атомов углерода, а заместителями будут пропил, изопропил, этил и метил или три метила. Из них не подходят пропил, изопропил или соче­ тание этила и метила, так как цепь из четырех атомов углеро­ да для этих заместителей слишком короткая. Например, алкан

строения

4 5

с—с—с—С

 

2

Х1

с

с

называется не 2-изопропилбутан, а 2,3-диметилпентан (такой изомер уже построен). Единственно возможными заместителя­ ми для цепи из четырех атомов углерода являются три метила:

С

I

9) С—С—С—С 2,2,3-триметилбутан

Итак, всего имеем девять структурных изомеров состава

с7н16.

480

Органическая химия

с двумя, третичным — с тремя, четвертичным — с четырь­ мя атомами углерода. Молекула алкана, содержащего все пере­ численные типы атомов углерода, показана на рис. 21.3.

Рис. 21.3. Строение 2,2,4-триметилгексана, содержащего в молекуле различные типы атомов углерода. Кружком обведены

первичные атомы углерода, ромбиком — вторичные, треугольни­ ком — третичный, квадратиком — четвертичный

21.5.ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ

Вхимическом отношении алканы довольно инертные, по­ этому их называют парафинами (от лат. рагит — мало + affinis — родственный), т. е. лишенными сродства. Алканы не вступают в реакции присоединения, не реагируют со щелоч­ ными металлами, щелочами, такими сильными окислителями, как растворы КМпО4 и Na2Cr9O7 в HQSO4, а также (при обыч­

ных условиях) с концентрированными HNO3 и H2SO4. Хими­ ческая активность алканов возрастает при нагревании и облу­ чении УФ-светом, так как эти факторы приводят к образованию частиц с высокой реакционной способностью — свободных радикалов — частиц, содержащих неспаренный электрон.

Для алканов характерны реакции замещения, протекающие по радикальному механизму.

Галогенирование протекает с хлором и бромом при облуче­ нии УФ-светом или нагревании (с иодом алканы практически не реагируют, фтор приводит к разрыву связей С—С). Внача­ ле образуются радикалы галогена, а затем проходит серия ра­ дикальных реакций:

С12 —» 2С1»

СН4 + С1« —> «СН3 + НС1

•СН3 + С12 -> СН3С1 + С1«

Соседние файлы в папке Справочники
Помощь Обратная связь Вопросы и предложения Пользовательское соглашение Политика конфиденциальности