Справочники / Врублевский А.И. Химия. Теоретический курс для подготовки к ЕГЭ
.pdf
Глава 20. Общие положения органической химии |
465 |
|
• присоединения: |
|
|
сн2=сн2 + Н2О |
сн3сн2он, |
|
иСН2=СН2 —> -(-СН,—СН2^ (реакция полимеризации);
• отщепления:
h,so,
сн3—сн,—сн2он \ 4> сн3—сн=сн2 + н2о,
снз—сн2—сн2—Вг + КОН с™7' > сн3—сн=сн2 + КВг + н2о.
Различают также реакции окисления (отщепление водорода или присоединение кислорода), например:
—1 |
+1 |
сн3—сн2он |
сн3—сно + н2, |
+1 |
+3 |
2CH3—СНО + О2 |
2СН3—СООН |
и реакции восстановления (принятие водорода), например:
СН,—С—СН, + Н, |
СН3—СН—СН3, |
3 II |
I |
О |
он |
+1 |
-1 |
сн—сно + н2 |
сн3—сн2он. |
Известны реакции изомеризации, например:
сн3—сн,—сн2—сн2—сн3
СН3 |
СН |
I 3 |
I |
-» сн3—сн—сн,—сн3 |
+ сн3—с—сн3. |
|
сн3 |
В зависимости от типа разрыва связей в молекулах разли чают реакции радикальные и ионные. Радикальные реакции протекают с участием в качестве промежуточных частиц ради
466 |
Органическая химия |
калов — частиц, содержащих неспаренные электроны, а ион ные — ионов. Например, радикальными являются все реакции хлорирования углеводородов при УФ-облучении, ионной яв ляется реакция присоединения галогеноводородов к алкенам.
Как правило, при взаимодействии органических веществ образование новых химических связей определяется электро статическим взаимодействием: группы атомов, имеющие час тичный отрицательный заряд (избыток электронов), взаимодей ствуют с атомами молекулы, имеющими частичный положи тельный заряд (недостаток электронов):
8Ч |
5“ + — н о |
8’’’ |
8” |
+ — |
сн3—СН2—С1 + КОН -М- сн3—СН2—ОН + КС1.
20.5. КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
В зависимости от строения углеродной цепи органические соединения подразделяются на алифатические и циклические.
Алифатические, или ациклические, соединения не содержат циклов из атомов углерода, а циклические — содержат. В свою очередь, циклические соединения делятся на карбоциклические,
которые содержат цикл (циклы) только из атомов углерода, и
гетероциклические — в цикле (циклах) могут быть и другие атомы (кислород, сера, азот). Среди карбоциклических соеди нений в отдельную группу выделяют ароматические соедине ния, в состав которых входят бензольные кольца (одно или несколько), и алициклические — содержащие неароматические циклы (рис. 20.4).
Как циклические, так и ациклические соединения могут быть насыщенными (предельными) и ненасыщенными (непре
дельными). Насыщенные соединения содержат только одинар
ные связи (связи ст-типа) углерод — углерод, ненасыщенные —
еще и кратные, т. е. двойные и тройные ст-, л-связи, например:
Н3С—СН2—СН2—СН3 — насыщенное соединение;
СН3—СН2—СН=СН2 — ненасыщенное соединение.
