рефераты по бх ядов / Нуриева

Министерство образования и науки РФ

ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ АВТОНОМНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ «КАЗАНСКИЙ (ПРИВОЛЖСКИЙ) ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ»

ИНСТИТУТ ФУНДАМЕНТАЛЬНОЙ МЕДИЦИНЫ

И БИОЛОГИИ

КАФЕДРА БИОХИМИИ

Специальность: 012300, 020208 – биохимия

Специализация: 012302, 012307 – молекулярная биология

РЕФЕРАТ

ФОСФОРОРГАНИЧЕСКИЕ

ПЕСТИЦИДЫ

Оформил: студетка IV курса Нуриева З.Р.

Проверил: доцент,к.б.н. Невзорова Т.А.

Казань – 2012

Фосфорорганические соединения (ФОС) — это большая группа пестицидов различного назначения (акарицидов, инсектицидов, фунгицидов, нематоцидов, гербицидов, дефолиантов). К фосфорорганическим пестицидам принадлежат высокомолекулярные эфиры различных фосфорных кислот: фосфорной, тио- и дитиофосфорной, фосфоновой и др. ФОС широко применяют для борьбы с вредителями различных сельскохозяйственных культур и эктопаразитами животных. Фосфорорганические соединения, за исключением некоторых (хлорофос), плохо растворимы в воде и хорошо — в органических растворителях. ФОС относительно малостойки в окружающей среде. Большая часть их разлагается в растениях, почве и воде в течение одного или нескольких месяцев. Только некоторые инсектоакарициды внутрирастительного действия (метилмеркаптофос, антио, фосфамид, сайфос и др.) сохраняются до года. Химическое строение большинства ФОС может быть выражено общей схематической формулой:

где R1 и R2 — одинаковые или различные алкильные, алкоксильные, алкиламинные, арильные или арилокси группы.

Загрязнение почвы пестицидами может происходить как в результате непосредственного внесения в почву, так и через растения, животных и из воды. Многие стойкие препараты способны накапливаться в надземной части растений, а после их отмирания могут долгое время сохраняться в почве.

Фосфорорганические пестициды могут поступать в организм через желудочно-кишечный тракт, дыхательные пути и через неповрежденную кожу. Они, как правило, не обладают местным раздражающим действием, а накапливаются в жире, легких, печени, головном мозге, сердечной мышце. В организме фосфорорганические пестициды легко метаболизируются. При этом может происходить как ослабление, так и усиление их токсичности.

Например, гидролизуясь, ФОС, как правило, утрачивают токсичность. В противоположность гидролизу окисление ФОС почти всегда сопровождается усилением их токсичности. Это можно видеть, если сопоставить биотрансформацию 2 инсектицидов — диизопропилфторфосфата, который теряет токсические свойства, отщепляя при гидролизе атом фтора, и тиофоса (производное тиофосфорной кислоты), который окисляется в значительно более токсичный фосфакол (производное ортофосфорной кислоты).

По характеру своего действия фосфорорганические соединения распределяются на препараты контактного и системного действия.

Препараты контактного действия: тиофос, метафос, карбофос, хлорофос, ДДВФ. Они легко проникают через наружные покровы насекомых и вызывают их гибель.

Препараты системного (внутрирастительного) действия: меркаптофос, октаметил, фосфамид, М-81 и др. При обработке растений эти пестициды проникают в их ткани и придают им инсектицидные свойства.

Наиболее часто в нашей стране используются следующие препараты.

Название пестицида	Свойства и применение	Структурная формула
ДДВФ (дихлорфос, хлорвинфос)	бесцветная жидкость с неприятным запахом, хорошо растворима в органических растворителях, в воде-1%, быстро гидролизуется щелочами. Применяется как инсектицид контактного и фумигантного действия.
Карбофос (малатион, фосфотион)	бесцветная маслянистая жидкость с неприятным запахом, плохо растворима в воде и хорошо в органических растворителях. Разрушается щелочами. Эффективный инсекто-акарицид с широким диапазоном действия.
Метафос (вофатокс)	белый кристаллический порошок. Плохо растворим в воде, петролейном эфире и минеральных маслах. Легко растворяется в других органических растворителях. Быстро разрушается щелочами. Эффективный инсетко-акарицид. Сильнодействующее ядовитое вещество.
Метилнитрофос (метатион, сумитион)	светлая жидкость с неприятным запахом, хорошо растворима в органических растворителях и нерастворима в воде. Разрушается щелочами. Применяется в качестве контактного инсектицида и акарицида. Обладает средней токсичностью.
Трихлорметафос-3 (ТХМ-3)	бесцветная или маслянистая жидкость со слабым неприятным запахом, хорошо растворима в органических растворителях.
Фосфамид (рогор, БИ-58, диметоат, фостион)	кристаллическое вещество, плавящееся при температуре 49-5ГС. В воде растворяется 2,9% препарата. Хорошо растворяется в органических растворителях. Легко разрушается щелочами.И Применяется как системный акарицид и инсектицид. Высокотокснчное вещество
Фталофос (имидан)	белое кристаллическое вещество, нерастворимо в воде, хорошо растворимо в органических растворителях. Легко гндролизуется в щелочной среде. Применяется как инсекто-акарицид. Высокотокснчный пестицид.
Хлорофос (диптерекс, трихлорфон)	белый кристаллический порошок, растворяется в воде 12,3%, быстро разрушается в щелочной среде. Применяется как контактный и кишечный инсектицид в растениеводстве и животноводстве. Вещество средней токсичности.

Механизм действия ФОС на организм животного и человека заключается в нарушении каталитической функции ферментов холинэстераз.

Вследствие этого возникает расстройство обмена ацетилхолина, выражающегося в характерных изменениях функций центральной и вегетативной нервной систем, а также в нарушениях деятельности внутренних органов и скелетной мускулатуры.

Различают три типа холинэстераз: ацетилхолинэстераза, бутирилхолинэстераза и бензоилхолинэстераза. Ведущую роль в гидролизе ацетилхолина принадлежит ацетилхолинэстеразе. При взаимодействии холинэстеразы с ФОС образуется устойчивый к гидролизу фосфорилированный фермент, не способный взаимодействовать с молекулами ацетилхолина и утративший основную каталитическую функцию. ФОС вследствие особого химического сродства к холинэстеразе ингибирует, т. е. блокируют, ее молекулы посредством взаимодействия с эстеразным центром. Как это видно из приводимой схемы, молекула фосфорорганического яда реагирует с гидроксильной группой фермента, причем анионный его центр участия в реакция не принимает:

В результате в синапсах центральной и периферической нервной системы накапливается ацетилхолин, повышается проницаемость постсинаптических мембран что усиливает транспорт Na+и K+ по градиенту концентрации и вызывает деполяризацию клеточных мембран. Все это приводит к возбуждению холинергической иннервации и холиномиметическому эффекту. ФОВ оказывают также прямое блокирующее воздействие на холинорецепторы. Кроме того, ФОС угнетают активность фермента транспортной Na+ K+ зависимой АТФ-азы, что ведет к торможению активного транспорта электролитов и препятствует восстановлению потенциала покоя на мембранах нервных клеток, что в последующем ведет к параличу холинергической иннервации.

Холиномиметическое действие проявляется в мускариноподобных, никотиноподобных и курареподобных эффектах.

Мускариноподобный эффект характеризуется миозом (сужением зрачков), бронхоспазмом, слюнотечением, повышенным потоотделением и усилением перистальтики.

Никотиноподобный эффект - повышением кровяного давления, возбуждением и последующим параличом центральной нервной системы.

Курареподобный эффект - понижением тонуса скелетной мускулатуры, особенно шейных и мышц грудной клетки).

Накопление ацетилхолина в крови приводит к повышению проницаемости кровеносных сосудов и кровоизлияниям в жизненно-важных органах.

В организме человека и животных ФОС подвергаются био-трансформации, давая те или иные метаболиты, причем характер метаболитов иногда зависит от вида животного.

Литература

1. Мельников Н. Н., Химия и технология пестицидов, М., 1974;

2. Системные фунгициды, пер. с англ., М., 1975;

3. Fest С., Schmidt К. J., The chemistry of organophosphorus pesticides, B. – [e. a.], 1973:

4. Eto М., Organophosphorus pesticides: organic and biological chemistry, Cleveland, 1974.

5. Арбузов А.Е., Избранные труды по химии фосфорорганических соединений, M., 1976

6. Кабачник М. И., Фосфороргани-ческие вещества, М., 1967;

7. Пурдела Д., Вылчану Р., Химия органических соединений фосфора, пер. с рум., М., 1972;

8. Нифантьев Э. Е., Химия фосфорорганических соединений, М., 1971;

9. Гефтер Е. Л., Фосфорорганические мономеры и полимеры, М., 1960.

10. Корбридж Д., Фосфор. Основы химии, биохимии, технологии, пер.с англ., M., 1982;

11. Нифантьев Э.Е., Kухарева Т.С., Обзор монографий и обзоров по химии фосфорорганических соединений, M., 1989;