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176 |
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0,91(6) |
2,59(6) |
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153(4) |
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|
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0,9(1) |
1,9(1) |
2,765(3) |
150(9) |
|
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0,91(6) |
2,03(5) |
2,645(3) |
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311 |
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1.Moon J.-H., Terao J. // J. Agric. Food Chem. – 1998. – 46. – P. 5062 – 5065.
2.Moridani M.Y., Scobie H., Jamshidzadeh A. et al. // Drug Metabolizm and Disposition. – 2001. – 29.
– P. 1432 – 1439.
3.Huang J., de Paulis T., May J.M. // J. Nutritional Biochem. – 2004. – 15, N 12. – P. 722 – 729.
4.Bakalbassis E.G., Nenadis N., Tsimidou M.J. // Amer. Oil Chem. Soc. – 2003. – 80. – P. 459 – 466.
5.Lautala P., Ulmanen I., Taskinen J. // Molecular Pharmacology. – 2001. – 59. – P. 393 – 402.
6.Garsia-Granda S., Beurskens G., Beurskens P.T. et al. // Acta Crystallogr. Sec. C. – 1987. – 43. – P. 683 – 685.
7.Petrou A.L., Koromantzou M.V., Tsangaris J.M. // Transition Met. Chem. – 1991. – 16. – P. 48 – 52.
8.Fucke K., Myz S.A., Shakhtshneider T.P. et al. // New J. Chem. – 2012. – 36, N 10. – P. 1969 – 1977.
9.Oxford Diffraction. CrysAlisPro. – Oxford Diffraction Ltd., Abingdon, England, 2008.
10.Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. Sec. A. – 2008. – 64. – P. 112 – 122.
11.Farrugia L.J. // J. Appl. Crystallogr. – 1999. – 32. – P. 837 – 838.
12.Farrugia L.J. // J. Appl. Crystallogr. – 1997. – 30. – P. 565.
13.Kraus W., Nolze G. PCW. Version 2.4. Federal Institute for Materials Research and Testing. Berlin, Germany, 1999.
14.Cambridge Structural Database. Version 5.32 University of Cambridge, UK.