Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Підручники з Хімії / Хімія 9 клас / Савчин Хімія 9 клас. 2022

.pdf
Скачиваний:
16
Добавлен:
16.02.2023
Размер:
9.71 Mб
Скачать

§ 31. Жири, їхня біологічна роль

На основі результатів їхніх досліджень складемо молекулярну фор­ мулу жиру — тристеарату.

 

O

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

CH2—O—C—C17H35

 

CH2—O—C—R

 

O

або

 

O

 

 

 

 

 

 

CH —O—C—C17H35

 

CH —O—C—Rʹ

 

O

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

CH2—O—C—C17H35

 

CH2—O—C—Rʺ

 

 

 

 

 

 

 

Літери R, Rʹ, Rʺ у скорочених структурних формулах позначають залишки молекул вищих карбонових кислот.

Мішель ЕженШеврель (1786–1889) — французький хімік-органік, один із творців методу аналізу в органічній хімії. Досліджував будову рослинних і тваринних жирів, пояснив реакцію омилення. Найважливіші праці присвячені дослідженню вищих карбонових (жирних) кислот. Установив кількісний склад молекули гліцеролу й довів, що тваринні й рослинні жири — естери гліцеролу й вищих карбонових кислот. Виокремив холестерин і деякі вищі карбонові кислоти, зокрема стеарин. У 1825 р. запатентував виробництво стеаринових свічок.

П’єр Ежен МарселенБертло (1827–1907) — французький учений-хімік, громадський діяч, педагог. Працював у галузі органічної та аналітичної хімії, хімічної кінетики. Один із фундаторів хімії органічного синтезу. Синтезував ряд вуглеводнів: метан, етен, етин, бензен та оксигеновмісні органічні сполуки етанол і фенол. У 1854 р. здійснив реакцію естерифікації, унаслідок якої одержав жир.

Пригадайте, які вищі карбонові кислоти вам відомі й чим вони відрізняються за складом їхніх молекул.

фізичні властивості. Між складом і властивостями речовин існує тіс­ ний взаємозв’язок. Залежно від того, вуглеводневі замісники яких кис­ лот містяться в молекулах жирів, їх поділяють на тверді (сала) і рідкі (олії). Класифікацію та склад жирів показано на рисунку 107 (с. 172).

Жири, тваринні та рослинні, — маслянисті речовини, нерозчинні у воді, легші за неї, тому під час потрапляння у воду спливають на її поверхню. Мають низькі температури плавлення. Наприклад, триолеїноат плавиться за температури –4 °С, а тристеариноат — +65 °С. такий інтервал температур плавлення зумовлений наявністю в складі залишків насичених і ненасичених вищих кислот. Жири мають низьку теплопровідність.

171

Тема. 3. Початкові поняття про органічні сполуки

 

ЖИРИ

Тверді (сала) —

Рідкі (олії) —

тваринного 

рослинного  

походження

походження

У молекулах містяться залишки молекул насичених вищих карбонових кислот — пальмітинової та стеаринової:

С15Н31—СООН, С17Н35—СООН.

У молекулах містяться залишки молекул ненасичених вищих карбових кислот — олеїнової, лінолевої та ліноленової:

С17Н33—СООН, С17Н31—СООН, С17Н29—СООН.

Рис. 107. Схема класифікації та складу жирів

а

б

в

Рис. 108. Сировина для виробництва соняшникової (а), горіхової (б) і кукурудзяної (в) олій

Тваринні жири — тверді. Це вершкове масло, свинячий жир (сало, смалець), яловичий, баранячий, гусячий та інші жири. Виняток — риб’ячий жир, який є рідиною. трапляються тверді жири рослинного походження: кокосове масло, масло какао.

Рослинні жири — рідини, що мають характерні запахи й різні сма­ кові якості. Найпоширенішими є соняшникова, кукурудзяна й олив­ кова олії; менш поширені лляна, конопляна, ріпакова, обліпихова, соєва, гарбузова, горіхова, кедрова й гірчична. олії виготовляють із різ­ них частин рослини: насіння, зародків, ядер горіхів, кісточок, м’якоті плодів тощо (рис. 108).

Часто не всі олійні рослини вирощують для олії. Вона є побічним продуктом виробництва волокна з льону, конопель, бавовни тощо. Сировиною для виготовлення олій є відходи харчових виробництв, які містять значну кількість олії. Це, зокрема, зародки зернових культур, насіння гарбуза, томатів, чаю, плодових дерев, виноградні кісточки.

172

§ 31. Жири, їхня біологічна роль

основною сировиною для виробництва олії в Україні є насіння соняш­ ника, льону, озимого ріпаку, гірчиці, сої тощо. Провідною олійною куль­ турою, поза сумнівом, є соняшник. Щорічно в Україні виробляють понад 1 млн т соняшникової олії. Насіння соняшника містить майже 57 % олії,

аядро — до 65 %.

Ворганізмі людини жири накопичуються в сальнику, підшкірній клітковині, нервовій тканині, печінці, нирках.

отже, жири — поширені в природі речовини, що виконують важливі біологічні функції та які застосовують у різних сферах.

Біологічна роль жирів.­Жири належать до біологічно активних речо­ вин, які виконують надзвичайно важливі біологічні функції в живих організмах.

Насамперед зазначимо, що вони є обов’язковим компонентом їжі. В організм людини жири потрапляють із харчовими продуктами, які містяться в м’ясі, овочах і фруктах. В організмі людини жири окисню­ ються, вивільняючи при цьому велику кількість енергії. Ця енергія потрібна для роботи всіх органів та утворення жирів, необхідних люд­ ському організму. Надлишок жирів, що потрапляють в організм, від­ кладається та є додатковим джерелом поживних речовин та енергії. окрім того, жири виконують будівельну функцію, оскільки беруть участь у побудові клітинних мембран.

Завдяки низькій теплопровідності жири для багатьох тварин є засо­ бом терморегуляції. Накопичуючись під шкірою, вони захищають ор­ ганізм від переохолодження (наприклад, китів, тюленів), ушкодження тканин унаслідок ударів, тобто виконують захисну функцію. Відомо, що багато рослин на поверхні листків мають тонку жирову плівку, яка

 

Випікання хлібо-

 

Виробництво

продуктів, кондитер-

Виробництво тех-

оліфи, лаків, фарб

ських виробів

нологічних мастил

 

Харчовий

 

Косметичні

продукт

ЗАСТОСУВАННЯ  

засоби

 

 

 

ЖИРІВ

 

Лікарські

 

Виробництво

препарати

 

 

комбікормів

 

 

Виробництво

Одержання гліце-

Виготовлення

пластмас і

ролу та вищих

охолоджуваль-

лінолеуму

карбонових кис-

них рідин

 

лот

Рис. 109. Сфери застосування жирів

173

Тема. 3. Початкові поняття про органічні сполуки

захищає від проникнення всередину шкідливих газів, надмірної кіль­ кості води тощо. так само в людини жири утворюють ліпідний бар’єр шкіри, запобігаючи випаровуванню вологи й оберігаючи шкірний по­ крив від пересихання. Жир допомагає тілу ефективно використовувати білки й вуглеводи. Достатній вміст жирів необхідний для активної ді­ яльності мозку, концентрації уваги та пам’яті.

застосування жирів. Значення та функції жирів зумовлюють їх широке застосування (рис. 109, с. 173). Білки насіння олійних куль­ тур використовують для підвищення біологічної цінності багатьох харчових продуктів.

штучні жири. З рідких жирів, наприклад соняшникової олії, виробля­ ють маргарин — продукт насичення залишків ненасичених карбонових кислот Гідрогеном. Цей процес називають гідрогенізацією.

Унаслідок реакцій гідрогенізації утворюються штучні трансжири. Найчастіше вони містяться в напівфабрикатах, кондитерських виробах, випічці, а також у маргарині, олії за її багаторазового вико­ ристання.

Дослідниками жирів було встановлено, що вживання їх навіть у незначній кількості викликає серцево­судинні захворювання (стено­ кардію, ішемічну хворобу серця, серцеву недостатність) і хворобу альцгеймера, інсульти, атеросклерози.

тому необхідно звертати увагу на склад продуктів та їжі, яку купу­ ють у магазинах. Наприклад, стежити за вмістом пальмової олії (гідро­ генізованої) у вершковому маслі, не споживати маргарин і замінники тваринних жирів у продуктах.

ПІДСУМОВУЄМО­­ВИВЧЕНЕ

Жири— естери гліцеролу та вищих карбонових кислот.

Жири поділяють на тверді й рідкі.Тверді жири переважно мають тваринне походження, рідкі — рослинне.

Тверді жири— естери гліцеролу й насичених вищих карбонових кислот. Рідкі жири естери гліцеролу й ненасичених вищих карбонових кислот.

Жиривиконують енергетичну, будівельну, терморегуляційну, захисну та інші важливі функції в живих організмах.

Жири,як біологічно активні речовини, корисні для організму людини. Завдяки властивостям жирів їх застосовують у різних галузях, у побуті та як харчовий продукт.

З рідких жирів гідрогенізацією отримують штучні (трансжири) — продукти

насичення залишків ненасичених карбонових кислот воднем.

ЗАВДАН­ НЯ­ ­ДЛЯ­САМОКОНТРО­ ЛЮ­

1. Поясніть склад і будову молекул жирів.

2.  Охарактеризуйте фізичні властивості жирів.

174

§ 31. Жири, їхня біологічна роль

3.Складіть скорочену структурну формулу жиру, у молекулі якого містяться залишки молекули гліцеролу й три залишки молекули пальмітинової кислоти.

4.Обчисліть масову частку Карбону в тристеариноаті.

5.  Складіть молекулярну формулу жиру, що містить залишки гліцеролу й олеїнової кислоти. Обчисліть масову частку Оксигену в триолеаті.

6.  Унаслідок реакції між олеїновою кислотою та натрій гідроксидом утворилася сіль масою 212,8 кг. Обчисліть маси реагентів. Назвіть утворену сіль.

7.  Пальмітинова кислота прореагувала з калій гідроксидом масою 280 кг. Обчисліть масу пальмітинової кислоти, що прореагувала, і масу калій пальмітату, що утворився. Якій кількості речовини відповідає така маса калій пальмітату?

 

 

 

 

 

1

 

 

 

 

 

 

 

1.

Реакція, характерна для всіх органіч-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

них речовин.

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2.

Вища карбонова ненасичена кис-

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

лота.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3.

Процес розпаду на йони.

4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4.

Традиційна назва солей етанової

5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

кислоти.

6

 

 

 

 

 

 

5.

Зв’язок між молекулами полярних

 

 

 

 

 

7

 

 

 

 

 

 

 

 

сполук.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6. Органічні сполуки, у складі яких є гід-

8

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

роксильна група.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

7.Назва розчину етанової кислоти.

8.Назва рідкого жиру.

8.Перемалюйте кросворд у зошит і розв’яжіть його. У виділеному стовпчику отримаєте назву трьохатомного спирту.

ЦІКАВО­­ЗНАТИ

Жири застосовують у медицині та у фармацевтичній галузі для виробництва лікарських і косметичних засобів — мазей, кремів тощо.

Позитивно впливають на організм людини поліненасичені кислоти. У складі їхніх молекул є по кілька подвійних зв’язків. До них належать омега-кислоти.

Залежно від того, де відносно карбоксильної групи розміщуються подвійні зв’язки, їх називають ω-3, ω-6 і ω-9 мононенасичені вищі кислоти. В організмі людини вони не синтезуються, тому надходять тільки з їжею. Найбільший вміст ω-3-кислоти —

усоняшниковій, лляній, горіховій та оливковій оліях, у горіхах, бобових і зернових культурах, овочах, фруктах, риб’ячому жирі, рибі й морепродуктах. Добова норма омега-кислот в організмі людини — 1–2,5 г. Вживання їх з їжею запобігає розвитку серцево-судинних захворювань, нормалізує рівень цукру в крові, сприяє кращому обміну речовин, покращує роботу мозку.

Деякі дизельні двигуни працюють на 100-відсотковій рослинній олії. З ріпакової олії виготовляють біодизельне пальне.

175

Тема. 3. Початкові поняття про органічні сполуки

УЗАГАЛьНЕННЯ­ЗНАНь­ІЗ­ПІДТЕМИ­

«СПИРТИ,­КИСЛОТИ,­ВИщІ­КАРБОНОВІ­КИСЛОТИ,­жИРИ»

СПИРТИ

Спирти — органічні речовини, молекули яких містять одну або кілька гідроксильних груп і залишок відповідного вуглеводню.

Класифікують на:

одноатомні —

багатоатомні — містять

містять одну

дві, три й більше функціо-

функціональну групу

нальних груп

–ОН

 –ОН

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

Етанол горить блакитним полум’ям, гліцерол — ледь помітним блакитним. Реакції екзотермічні:

С2Н5ОН + 3О2 → 2СО2 + 3Н2О; ∆Н < 0; 2С3Н8О3 + 7О2 → 6СО2 + 8Н2О; ∆Н < 0.

Гліцерол розпізнають за якісною реакцією з купрум(ІІ) гідроксидом, внаслідок якої утворюється розчинний купрум(ІІ) гліцерат яскраво-синього кольору.

 

Медицина

Косметичні

Пальне

 

 

засоби

Харчова

С2H5OH

Органічний

промисловість

синтез

Розчинник

 

Консервант

Парфумерія

 

 

 

176

Узагальнення знань із підтеми «Спирти, кислоти ...»

КАРБОНОВІ КИСЛОТИ

Карбонові кислоти — органічні речовини, молекули яких містять одну або кілька карбоксильних груп і залишки відповідних вуглеводнів.

Представники карбонових кислот

Етанова кислота (оцтова)

Вищі карбонові кислоти:

СН3–СООН.

насичені

Рідина з різким запахом,

С15Н31–СООН (пальмітинова);

добре розчинна у воді,

С17Н35–СООН (стеаринова);

летка, розчин кислий

ненасичені

на смак.

С17Н33–СООН (олеїнова).

 

Тверді речовини беруть участь

 

у реакціях утворення жирів.

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

Етанова кислота

 

 

 

 

Вищі карбонові кислоти

1. У розчині дисоціює на йони:

насичені

 

 

 

 

 

 

+

1. Взаємодія з лугами:

СН3СООН

СН3СОО

+ Н .

 

 

С15Н31СООН + NaOH →

Змінює забарвлення індикато-

рів.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

→ С15Н31СООNa + H2O.

2. Взаємодія з металами:

2. Взаємодія із солями:

17Н35СООН + Na2CO3

2СН

3

СООН + Mg →

 

 

 

 

 

 

 

Mg + H

↑.

 

 

 

→ 2С17Н35СООNa + CO2↑ + H2O.

→ (СН СОО)

 

 

 

 

 

3

2

 

2

 

 

 

 

ненасичені

3. Взаємодія з лугами:

 

СН3СООН + NaOH →

 

 

 

 

1. Взаємодія з лугами:

→ СН3СООNa + H2O.

 

 

 

 

С17Н33СООН + NaOH →

4. Взаємодія із солями:

 

→ С17Н33СООNa + H2O.

2СН3СООН + Na2CO3

 

 

 

2. Взаємодіють  із  воднем  і 

→ 2СН3СООNa + CO2↑+ H2O.

перетворюються  на  наси-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

чені вищі карбонові кислоти.

177

Тема. 3. Початкові поняття про органічні сполуки

ЖИРИ

Жири — продукти взаємодії гліцеролу та вищих карбонових кислот.

КЛАСИфІКАцІЯ ЖИРІВ

Тверді (сала) — тваринного походження.

Естери гліцеролу та вищих насичених карбонових кислот пальмітинової та стеаринової:

С15Н31–СООН, С17Н35–СООН.

Рідкі (олії) — рослинного походження.

Естери гліцеролу й вищих

ненасичених карбонових кислот: олеїнової, лінолевої та ліноленової:

С17Н33–СООН, С17Н31–СООН, С17Н29–СООН.

фІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

Маслянисті речовини, нерозчинні у воді, легші за неї. Мають низькі температури плавлення та низьку теплопровідність.

Тваринні жири— тверді, зокрема вершкове масло, свинячий жир (сало, смалець), яловичий, баранячий, гусячий та інші жири. Виняток — риб’ячий жир, який є рідиною. Трапляються тверді жири рослинного походження: кокосове масло, масло какао.

Рослинні жири— рідини з характерними запахами й різними смаковими якостями. Найпоширеніші — соняшникова, кукурудзяна й оливкова олії; менш поширені — лляна, конопляна, ріпакова, обліпихова, соєва, гарбузова, горіхова, кедрова, гірчична. Олії виготовляють із різних частин рослини: насіння, зародків, ядер горіхів, кісточок, м’якоті плодів тощо.

178

§ 32. Вуглеводи: глюкоза, сахароза

§  32. ВУГЛЕВОДИ:­­ГЛюКОЗА,­­САХАРОЗА

Вивчивши матеріал параграфа, ви зможете:

пояснювати склад вуглеводів: глюкози, сахарози й молекулярні фор­ мули цих сполук, утворення та поширення в природі, біологічну роль;

характеризувати склад глюкози й сахарози, фізичні властивості цих сполук;

складати молекулярні формули глюкози й сахарози;

спостерігати взаємодію глюкози з купрум(ІІ) гідроксидом;

висловлювати судження про значення глюкози й сахарози для людини;

формувати основи здорового способу життя, ціннісне ставлення до речовин природного походження.

загальна Характеристика вуглеводів. Ви починаєте вивчати новий клас

речовин — вуглеводи. Вони відіграють важливу роль у природі та житті людини.

Вуглеводи (так само як і спирти, органічні кислоти й жири) належать до оксигеновмісних сполук. У перших відомих представників цих речо­ вин відношення кількості атомів Гідрогену й оксигену в молекулах ста­ новило 2 : 1 (як і в молекулі води), а третім хімічним елементом є Карбон. так виникла назва «вуглеводи», тобто їхні молекули містять вуглець (Карбон) і воду. Загальна формула вуглеводів: Сm(H2O)n.

Формула й назва загальноприйняті дотепер, хоча хіміки й виявили представників цього класу речовин, які у своєму складі мають інше від­ ношення Гідрогену й оксигену. Загальна назва вуглеводів — сахариди (цукри), очевидно, тому, що деякі їхні представники солодкі на смак.

глюкоза, склад молекули. Відомо, що вперше глюкозу виділили з винограду, тому в літературі її дотепер називають виноградним цукром.

У природі глюкоза міститься в клітинному соку багатьох овочів і фруктів, у листках, стеблах і кореневищах рослин. Глюкозу, що наявна в меду та стиглих плодах фруктово­ягідних культур, використовують як харчовий продукт.

Молекулярна формула глюкози С6Н12О6. Ураховуючи загальну фор­ мулу, її можна записати так: С62О)6.

розглянувши кулестержневу й масштабну моделі молекул глюкози (рис. 110, 111, с. 180), доходимо висновку, що вона може набирати як розгор­ нуту, так і циклічну форми. Крім того, спостерігається наявність п’яти гідро­ ксильних груп. Це свідчить про те, що глюкоза багатоатомний спирт.

Пригадайте, як експериментально довести, що речовина є багатоатомним спиртом.

Для підтвердження наявності гідроксильних груп виконаємо лабо­ раторний дослід 12.

179

Тема. 3. Початкові поняття про органічні сполуки

Рис. 110. Кулестержнева

Рис. 111. Масштабна

модель молекули глю­

модель молекули глюкози

кози (розгорнута форма)

(циклічна форма)

ЛАБОРАТОРНИЙ ДОСЛІД 12

ВЗАєМОДІЯ ГЛюКОЗИ З КУПРУМ(ІІ) ГІДРОКСИДОМ

З а в д а н н я. Доведіть експериментально, що глюкоза виявляє влас­ тивості багатоатомних спиртів. Зробіть відповідні висновки.

Обладнання та реактиви:­пробірки, розчини глюкози, натрій гідро­ ксиду й купрум(ІІ) хлориду.

До с л і д 1.­одержіть купрум(ІІ) гідроксид реакцією обміну. опишіть ваші спостереження. Складіть рівняння реакцій.

До с л і д 2.­Долийте до купрум(ІІ) гідроксиду розчин глюкози, перемі­ шайте вміст пробірки. Що спостерігаєте?

Запишіть резаультати спостережень у зошит. Зробіть відповідні висновки.

Уприродних умовах глюкоза синтезується в зелених листках рослин на світлі з вуглекислого газу та води. У темний час доби відбувається інший, не менш важливий для рослини процес — дихання, або розщеплення. тоді з органічної речовини утворюються вуглекислий газ і вода (рис. 112).

За характером процес дихання протилежний фотосинтезу.

Рис. 112. Фотосинтез і дихання — два взаємопротилежні процеси

180