Узагальнення знань із підтеми «Вуглеводні»
ЗАСТОСУВАННЯ ВУГЛЕВОДНІВ
|
Мийні засоби |
|
Мастила |
|
Каучуки |
Бензин |
СnH2n +2 |
Пластмаси |
Розчинники |
|
Лікарські |
|
препарати |
|
Фарби, клеї |
|
|
ЗАСТОСУВАННЯ |
|
ЗАСТОСУВАННЯ |
ЕТЕНУ |
|
ЕТИНУ |
Для синтезу етанолу, етанової |
Для синтезу етанолу, етано- |
кислоти, поліетилену, приско- |
вої кислоти, ацетальдегіду; |
рення достигання овочів і фруктів. |
виробництва пластмас, |
Хлоропохідні — для знезара- |
каучуків, розчинників, клеїв; |
ження зерносховищ, боротьби зі |
для різання та зварювання |
шкідниками ягідних кущів. |
металів. |
полімери — високомолекулярні сполуки, що утво рюються внаслідок сполучення великої кількості молекул речовин, які мають у своєму складі кратні зв’язки.
Флакони для косметики
Плівки |
|
Шланги |
Пляшки |
Поліетилен |
Посуд |
Каналізаційні |
|
Водопровідні |
труби |
Медичне |
труби |
|
устаткування |
|
Тема. 3. Початкові поняття про органічні сполуки
ОСНОВНІ ДЖЕРЕЛА ВУГЛЕВОДНІВ
|
Природний газ |
Супутні нафтові |
Нафта |
|
гази |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Природна суміш |
Природна суміш |
Природна суміш вуг- |
|
вуглеводнів: |
вуглеводнів із меншим |
|
леводнів різних кла- |
|
метан — 90–95 %; |
вмістом метану — |
|
сів: насичених (алка- |
|
етан — 1–4 %; |
30–40 %. Крім нього, |
|
нів); ненасичених |
|
пропан — 1–1,5 %; |
наявні: |
|
(алкенів, алкінів); аро- |
|
бутан — 0,1–1 %; |
етан — 7–7,5 %; |
|
матичних. Окрім них, |
|
пентан — 1 % |
пропан — 21–22 %; |
|
наявні домішки інших |
|
і в незначних |
бутан — 20–20,5 %; |
|
сполук. Під час пере- |
|
відсотках гексан. |
пентан — 1 %. |
|
гону (дистиляції) |
|
Містить також |
Містить також домішки: |
|
утворюються нафто- |
|
домішки: азот, |
азот, |
|
продукти: бензин, |
|
вуглекислий газ, |
вуглекислий газ, |
|
лігроїн, гас, газойль, |
|
гідроген сульфід. |
гідроген сульфід. |
|
мазут. |
|
|
|
|
|
ЗАСТОСУВАННЯ
Природний газ —
як паливо та сировину для органічного синтезу.
Супутні нафтові гази — наповнюють балони, як паливо в побуті й пальне для автотранспорту, як сировину в органіч-
ному синтезі.
Нафтопродукти —
як бензин, пальне для котлів і дизельних двигунів,
у виробництві мастил, каучуків, пластмас тощо.
Узагальнення знань із підтеми «Вуглеводні»
ВУГІЛЛЯ
На відміну від газів і нафти, вугілля — це тверда вуглеводнева сировина, утворена рештками відмерлих рослин і тварин без доступу повітря.
|
Антрацит |
Кам’яне вугілля |
Буре вугілля |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Найдавніше за |
Молодше за похо- |
Наймолодше за |
|
походженням, |
походженням, |
|
дженням, масова |
|
масова частка |
масова частка |
|
частка Карбону ста- |
|
Карбону становить |
Карбону становить |
|
новить 75–90 %. |
|
95 %. |
65–70 %. |
|
|
|
ПРОДУКТи КОКСУВАННЯ
|
Кокс |
Кам’яно- |
Коксовий |
Надсмольна |
|
вугільна смола |
газ |
вода |
|
|
ЗАСТОСУВАННЯ
|
|
Кам’яновугільна |
Коксовий газ — |
Надсмольна |
|
Кокс — у мета- |
багатий на |
вода — містить |
|
смола — для |
|
лургії |
метан і етан, які |
речовини, які |
|
одержання |
|
як відновник. |
застосовують |
використо- |
|
ароматичних |
|
|
як паливо та |
вують для |
|
|
вуглеводнів, |
|
|
неорганічні |
виробництва |
|
|
нафталіну та його |
|
|
речовини: азот, |
мінеральних |
|
|
гомологів і вели- |
|
|
водень, |
добрив |
|
|
кої кількості інших |
|
|
карбон(ІV) |
(амоніак, |
|
|
речовин. |
|
|
оксид тощо. |
солі амонію) та |
|
|
|
|
|
|
|
гідроген хдорид |
|
|
|
|
і гідроген |
|
|
|
|
сульфід. |
Тема. 3. Початкові поняття про органічні сполуки
§ 28.ПОНЯТТЯПРОСПИРТИ.МЕТАНОЛ,ЕТАНОЛІГЛІЦЕРОЛ
Вивчивши матеріал параграфа, ви зможете:
•знати молекулярні та структурні формули метанолу й етанолу як одно атомних спиртів і гліцеролу як триатомного спирту;
•розрізняти одно й багатоатомні спирти;
•пояснювати застосування етанолу та гліцеролу;
•характеризувати фізичні властивості метанолу, етанолу та гліцеролу; реакцію горіння етанолу та якісну реакцію для виявлення гліцеролу;
•висловлювати судження про отруйність метанолу й етанолу, їхню фізіо логічну дію на організм людини.
До оксигеновмісних органічних речовин належать спирти. Це речо вини, молекули яких, окрім Карбону й Гідрогену, містять ще й атоми оксигену. Найпростіший склад і будову мають спирти, що містять гідро ксильні групи —оН. Спирти поділяють на одно- й багатоатомні. розглянемо їх склад і будову на прикладі метанолу, етанолу та гліцеролу.
склад і Будова молекул метанолу. Метанол —
найпростіший представник класу спиртів. Його молекулярна формула СН3—ОН. Молекула мета нолу містить групу атомів —СН3 і функціо нальну гідроксильну групу —оН, характерну для спиртів. Метанол належить до одноатомних спиртів. Його структурна формула:
|
Рис. 90. Кулестержнева |
|
|
H |
|
модель молекули мета |
|
нолу |
— |
|
H — C — O — H |
|
|
|
|
— |
|
|
H |
|
|
метанол |
|
|
|
З молекулярної та структурної формул і кулестержневої моделі бачимо, що метанол можна розглядати як похідну метану, у молекулі якого один атом Гідрогену заміщено на гідроксильну групу (рис. 90).
фізичні властивості метанолу. Наявність у молекулі гідроксильної групи впливає на фізичні властивості метанолу. За її участю відбувається поляри зація хімічного зв’язку, що зумовлює утворення водневих зв’язків. (Полярність зв’язку в гідроксильній групі пояснено на прикладі молекули
154
§ 28. Поняття про спирти... 
етанолу). Унаслідок полярності окремих молекул спиртів не існує, вони утворюють цілі агрегати. Утворення водневих зв’язків також пояснює від сутність серед спиртів газів.
Пригадайте, який зв’язок називають водневим.
Порівняно з відповідними їм вуглеводнями, спирти мають високі тем ператури кипіння. Метанол за звичайних умов є безбарвною, прозорою рідиною з характерним запахом. Завдяки утворенню водневих зв’язків метанол добре розчинний у воді в будьяких відношеннях.
ознайомимося ще з одним представником спиртів — етанолом.
склад і Будова молекул етанолу. До спиртів, що
містять у своєму складі одну функціональну групу атомів —оН, належить етанол. Як і метанол, це одноатомний спирт, а гліцерол — представник бага
тоатомних спиртів.
Етанол — органічна сполука, яку можна роз Рис. 91. Кулестержнева
|
глядати як похідну етану, у молекулі якого один |
модель молекули |
|
етанолу |
|
атом Гідрогену заміщено на гідроксильну групу — |
|
|
|
оН (рис. 91). |
|
Складемо структурні формули етану й етанолу та порівняємо їхній
склад. |
|
|
|
|
|
H |
H |
|
H |
H |
|
|
|
— |
— |
|
— |
— |
|
H — C — C — H |
|
H — C — C —O — H |
|
— |
— |
|
— |
— |
|
H |
H |
|
H |
H |
|
етан |
|
етанол |
|
|
|
|
|
|
На рисунку 92 зображено масштабну модель моле кули етанолу. обидві моделі демонструють, що в моле кулі етанолу є тільки одна гідроксильна група, що під тверджує належність його до одноатомних спиртів.
окрім того, зі структурних формул метанолу й етанолу бачимо, що у їхніх молекулах атоми Кар бону — чотиривалентні.
Рис. 92. Масштабна модель молекули етанолу
органічні речовини, у молекулах яких є одна або кілька гідро ксильних груп, називають спиртами.
Скорочена структурна формула етанолу СН3–СН2–ОН. Проаналізуємо утворення ковалентного полярного зв’язку між
оксигеном і Гідрогеном у гідроксильній групі.
Тема. 3. Початкові поняття про органічні сполуки
атом оксигену, як атом більш електронегативного елемента, зміщує до себе спільну пару електронів зв’язку о—Н. тому атом оксигену набу ває частковий негативний заряд, а атом Гідрогену — частковий позитив ний. Їх позначають відповідно δ– (читають «дельта мінус») і δ+ (читають «дельта плюс»). Зміщення пари електронів позначають стрілкою, спрямованою до більш електронегативного елемента.
δ– δ+
CH3—CH2—O←H
отже, молекула етанолу — полярна. Це впливає на властивості речо вини та класу речовин, до якого етанол належить.
фізичні властивості етанолу. Етанол (етиловий спирт) — це безбарвна рідина, добре розчинна у воді в будьяких відношеннях. Прозора, має характерний запах. температура кипіння низька й становить +78,4 °С, однак значно вища від температури кипіння етану. Густина етанолу менша за густину води й становить приблизно 0,8 г/мл.
Утворення водневого зв’язку між молекулами спиртів показано на при кладі етанолу (рис. 93), а між молекулами води й етанолу — на рисунку 94.
Унаслідок утворення водневого зв’язку між молекулами спиртів утво рюються асоційовані молекули. Водневий зв’язок утворюється і між ато
Водневий
зв’язок
Рис. 93. Схема утворення водневого зв’язку між молекулами етанолу
Водневий |
|
зв’язок |
Етанол |
|
Вода |
|
Рис. 94. Схема утворення водневого зв’язку між молекулами етанолу й води
156
§ 28. Поняття про спирти...
мом Гідрогену гідроксильної групи молекули спирту, на якому концен труєтьсячастковийпозитивнийзарядоднієїмолекули,йатомомоксигену в складі води іншої молекули, на якому зосереджений частковий негатив ний заряд. такий зв’язок, як вам відомо, називають міжмолекулярним. Завдяки водневому зв’язку рідкі спирти добре розчинні у воді.
Хімічні властивості етанолу. Вам уже відомо, що властивості речовин залежать від їх будови. тому властивості етанолу зумовлені складом молекули, яка містить групу —оН і залишок насиченого вуглеводню етану —С2Н5.
Усі органічні речовини горять. Виконаємо демонстраційний дослід.
|
Д о с л і д 1. Горіння етанолу. Наллємо етанол |
|
|
на дно чашки Петрі й обережно запалимо його. Як |
|
|
легкозаймиста речовина, він швидко спалахує й |
|
|
горить блакитним, ледь помітним полум’ям із |
|
|
виділенням великої кількості тепла (рис. 95). |
Рис. 95. Горіння етанолу |
|
рівняння реакції: |
|
|
|
С2Н5оН + 3о2 → 2Со2 + 3Н2о; ∆Н = –715 кДж/моль. |
склад і Будова молекули гліцеролу. Гліцерол — триатомний спирт,
тобто в його молекулі міститься не одна, як у метанолу й етанолу, а три функціональні групи —оН. Гліцерол можна розглядати як похідну про пану, у молекулі якого біля кожного атома Карбону один атом Гідрогену заміщений на гідроксильну групу (рис. 96, 97).
Рис. 96. Кулестержнева |
Рис. 97. Масштабна |
модель молекули |
модель молекули |
гліцеролу |
гліцеролу |
Складемо структурні формули пропану та гліцеролу й запишемо ско рочену структурну формулу гліцеролу:
H |
H |
H |
|
H |
H |
H |
|
CH2—CH—CH2 |
— |
— |
— |
|
— |
— |
— |
|
— |
— |
— |
H — C — C — C — H |
|
H — C — C — C — H |
|
OH |
OH OH |
— |
— |
— |
|
— |
— |
— |
|
скорочена |
H |
H |
H |
|
OH OH OH |
|
|
|
стуктурна формула |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
пропан |
|
|
гліцерол |
|
гліцеролу |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Тема. 3. Початкові поняття про органічні сполуки
фізичні властивості гліцеролу.Гліцерол—рідинабеззапахутакольору,
солодка на смак, в’язка, необмежено змішується з водою, має гігроско пічні властивості (здатна вбирати воду з повітря). В’язкість гліцеролу, порівняно з етанолом, зумовлена наявністю трьох гідроксильних груп, які утворюють більше водневих зв’язків.
Виконаємо демонстраційний дослід 2.
Д о с л і д 2. Розчинність гліцеролу у воді. Наллємо в пробірку воду об’ємом 0,5–1 мл. Додамо кілька крапель гліцеролу й перемішаємо суміш. Додамо ще кілька крапель гліцеролу та знову перемішаємо.
За результатами дослідження можна зробити висновок, що гліцерол добре розчинний у воді.
|
Хімічні властивості гліцеролу. Хімічні властивості |
|
гліцеролу, як і фізичні, зумовлені наявністю трьох |
|
гідроксильних груп. тому властивості гліцеролу поді |
|
бні до хімічних властивостей етанолу, тобто одноа |
|
томних спиртів. |
|
Гліцерол горить майже безбарвним полум’ям, незва |
|
жаючи на високий вміст Карбону. рівняння реакції: |
|
2С3Н8о3 + 7о2 → 6Со2 + 8Н2о; ∆Н < 0. |
Рис. 98. |
Гліцерол взаємодіє з купрум(ІІ) гідроксидом з утво |
|
Купрум(ІІ) |
ренням купрум(ІІ) гліцерату яскравосинього кольору |
|
гліцерат |
|
(рис. 98). |
|
|
|
Виконаємо лабораторний дослід 11. |
ЛАБОРАТОРНИЙ ДОСЛІД 11
ВЗАєМОДІЯ ГЛІцЕРОЛУ З КУПРУМ(ІІ) ГІДРОКСИДОМ
З а в д а н н я. Дослідіть взаємодію гліцеролу з купрум(ІІ) гідроксидом.
До с л і д 1. одержіть купрум(ІІ) гідроксид реакцією обміну між купрум(ІІ) сульфатом і натрій гідроксидом у розчині. Що спостерігаєте? Зробіть висновки з ваших спостережень.
До с л і д 2. Долийте до утвореної речовини гліцерол об’ємом 1 мл. Суміш ретельно перемішайте.
Запишіть результати досліджень у таблицю в зошиті. Сформулюйте загальний висновок.
|
Реагенти |
Результати спостережень. |
Висновок |
|
Рівняння окисно-відновної реакції |
|
|
|
|
|
|
|
|
Дослід 1 |
|
|
|
|
|
|
|
Дослід 2 |
|
|
|
|
|
|
Загальний висновок: ______________________________________.
158
§ 28. Поняття про спирти...
За допомогою цієї реакції можна визначити багатоатомні спирти та відрізнити їх від інших органічних сполук.
отже, утворення купрум(ІІ) гліцеролу яскравосинього кольору є
якісною реакцією для виявлення багатоатомних спиртів.
отруйність метанолу й етанолу. згуБна дія алкоголю на організм людини.
Метанол (деревний спирт) є сильною отрутою. Потрапляння в організм людини викликає захворювання судинної та нервової систем. Має здат ність проникати крізь неушкоджену шкіру. Незначна доза метанолу спричиняє сліпоту й навіть смерть.
Етанол — спирт, який чинить наркотичну дію на організм людини. Вивчаючи основи здоров’я та біологію, ви дізналися, що систематичне вживання спиртних напоїв призводить до хронічного отруєння організму і як наслідок до захворювання — алкоголізму. Хворобу спричиняє здат ність етанолу добре розчинятися, а отже, і легко всмоктуватися в кров, яка розносить його до всіх органів. У печінці спирти окиснюються до аль дегідів — токсичних речовин, які спричиняють таку важку недугу, як цироз (руйнування клітин печінки).
За тривалого вживання спиртів уражаються всі органи: погіршу ється робота серця та нирок, нервової та серцевосудинної систем. Знижується апетит, виникають зміни в органах травлення. У людини, яка систематично вживає алкоголь, спостерігаються послаблена увага, некоординовані рухи, гальмується робота головного мозку.
особливу шкоду алкоголь завдає здоров’ю дітей та підлітків. Вживання його знижує гостроту зору та слуху, затримує ріст і розумо вий розвиток, може викликати страшне захворювання — недокрів’я.
Щоб запобігти цій небезпеці, кожна людина має усвідомити згубну дію алкоголю та свідомо вести здоровий спосіб життя. Це допоможе вирішити дві проблеми суспільства: медичну й соціальну.
застосування етанолу.Етанол і гліцерол — спирти, що мають важливе значення. Галузі застосування етанолу показано на рисунку 99.
|
Органічний |
|
|
синтез |
Косметологія |
Медицина |
|
|
|
Пальне |
С2H5OH |
Консервант |
Розчинник Харчова Парфумерія промисловість
Рис. 99. Схема застосування етанолу
Тема. 3. Початкові поняття про органічні сполуки
ознайомимося докладніше з кожною галуззю застосування етанолу.
Умедицині етанол застосовують для виготовлення лікувальних пре паратів, для знезараження поверхні тіла під час операцій, аналізу крові, дезінфекції хірургічних інструментів і рук лікаря. антисептичну дію етанолу використовують для консервування біологічних препаратів.
Етанол — альтернативне джерело енергії для двигунів внутрішнього згоряння, оскільки він, порівняно з бензином, є екологічно чистим. Додавання до бензину 10 % етанолу заощаджує використання нафти.
Етанол використовують як розчинник для виготовлення екстрактів із рослин, настоянок із лікувальних трав, їхніх квітів чи насіння.
Упарфумерії етанол — основний компонент ароматичних косметич них засобів (парфумів, одеколонів, парфумованої води тощо). Набули поширення дезодоранти — засоби проти поту. У побуті етанол придат ний для виведення жирних плям.
Ухарчовій промисловості його використовують як консервант. Досить широкий спектр застосування етанолу як сировини в орга
нічному синтезі. Значну його кількість витрачають на синтез етанової (оцтової) кислоти, синтетичних каучуків, гуми, пластмас, естерів.
застосування гліцеролу.Гліцерол — триатомний спирт, який вико ристовують у фармацевтичній промисловості для виготовлення мазей, гелів і кремів. З гліцеролу одержують нітрогліцерол — судинорозши рювальний засіб, що у формі таблеток чи капсул застосовують у разі захворювання серця. Цю саму речовину використовують і для вироб ництва вибухових речовин.
Гліцерол, як і етанол, — хороший розчинник. тому його теж застосо вують для виведення плям органічного походження.
Як пом’якшувальний засіб, гліцерол використовують для виготов лення кремів, помад, зубних паст, туалетного мила. У легкій промисло вості — для вичинення шкур, для пом’якшення ниток.
У харчовій промисловості гліцерол додають до лікерів, хлібо булочних, макаронних і кондитерських виробів.
ПІДСУМОВУЄМОВИВЧЕНЕ
• Метанол та етанол — одноатомні спирти, у молекулах яких є залишки насичених вуглеводнів метану й етану, відповідно –СН3 і –С2Н5, та ода функціональна гідроксильна група –ОН.
•Гліцерол — триатомний спирт, який розглядають як похідну пропану, у молекулі якого один атом Гідрогену біля кожного атома Карбону заміщений на
гідроксильну групу.
•Фізичні та хімічні властивості спиртів (одно- й багатоатомних) зумовлені наяв-
ністю гідроксильних груп. У гідроксильній групі електронна густина зв’язку —О←Н зміщена до атома Оксигену. Молекули спиртів полярні.
•Полярність молекул є причиною утворення водневого зв’язку.
160
