§ 7. Гомологи. Гомологический ряд алканов

10.Составьте структурные формулы следующих алканов: а) 2,2–диметилпропана; б) 2,2,3–триметилпентана; в) 2,2,3,3–тетраметилбутана.

11.Запишите сокращенные структурные формулы изомеров молекулярной форму-

лы С8Н18, один из которых содержит в составе молекулы два четвертичных атома углерода, а другой — два третичных. Дайте им названия по номенклатуре IUPAC.

12.Объясните, почему названия веществ, приведенные ниже, неверны: 1-метилпен- тан; 3-метил-3-этилдекан; 2,2,3,3-тетраметилгексан. Исправьте ошибки и дайте верные названия.

13.Сколько различных моногалогенопроизводных соответствует 2,2,3–триметил- пентану?

14.Запишите структурные формулы углеводородов состава С8Н18, имеющих наименьшее и наибольшее число первичных углеродных атомов.

§ 7.  ГОМОЛОГИ. ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД АЛКАНОВ

Рассмотрим формулы следующих веществ:

В молекулах всех трех веществ есть общий фрагмент:

H3C CH CH3

Различие в строении этих веществ заключается лишь в длине углеводородного радикала, с которым соединен выделенный фрагмент: эти углеводороды различаются по составу на метиленовую группу СН2. Такие соединения называются гомологами (от греч. homologos — соответствующий, подобный), и они образуют свой гомологический ряд.

Гомологи — вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся в гомологическом ряду друг от друга числом метиленовых групп СН2.

Метиленовая группа CH2 называется гомологической разностью.

49

Глава 2. Алканы

В принципе, гомологами можно было бы назвать все алканы, которые по отношению друг к другу не являются изомерами, например н-пентан и 2,3-ди- метилбутан:

По составу они отличаются друг от друга на одну метиленовую группу: С5Н12 и С6Н14. В их молекулах имеются только одинарные ковалентные связи С–С и С–Н, эти соединения обладают характерными для алканов химическими свойствами. Однако в молекуле н-пентана имеются только первичные

ивторичные атомы углерода, а в молекуле 2,3-диметилбутана — первичные

итретичные. Таким образом, строение этих углеводородов все-таки различается, что приводит к различию и в их реакционной способности.

н-Гексан

А гомологами 2,3-диметилбутана будут, соответственно, 2,3-диметилпен- тан и 2,3-диметилгексан:

50

§ 7. Гомологи. Гомологический ряд алканов

Гомологический ряд нормальных алканов (алканов с неразветвленной углеродной цепочкой) начинается с простейшего углеводорода — метана. Каждый последующий член гомологического ряда алканов — этан, пропан, бутан, пентан и т. д. — отличается от предыдущего на гомологическую разность СН2.

Начиная с бутана С4Н10, имеет место изомерия. Углеводороду такого состава отвечают два изомерных алкана: н-бутан и 2-метилпропан (изобутан):

2-Метилпропан может стать родоначальником нового гомологического ряда предельных углеводородов, содержащих разветвленный фрагмент:

H3C CH

CH3

51

Глава 2. Алканы

Таблица 2.2. Сравнение понятий «гомологи» и «изомеры»

А 2,2-диметилпропан может открыть новый ряд гомологов, содержащих одинаковый (неопентильный) структурный фрагмент

CH3 H3C C CH2

CH3

Вгомологических рядах физические свойства изменяются закономерно.

Сувеличением числа углеродных атомов температуры кипения возрастают

(у соседних гомологов примерно на 20–30 °С); гомологической разности СН2 соответствует рост теплот сгорания на 630–640 кДж/моль.

Важно не путать понятия «гомологи» и «изомеры». Сравните еще раз эти понятия, используя табл. 2.2.

ВОПРОСЫ И УПРАЖНЕНИЯ

1.Составьте формулу 2,2,3-триметилгексана. Запишите структурные формулы двух его изомеров и трех гомологов. Дайте им названия по номенклатуре IUPAC.

2.В молекуле алкана имеются только первичные и третичные атомы углерода, причем первичных в два раза больше, чем третичных. Напишите структурную формулу

алкана с наименьшим числом атомов углерода, удовлетворяющего этому условию.

3.Составьте структурную формулу изомера нонана, имеющего в составе молекулы четыре первичных углеродных атома, четыре вторичных и один четвертичный. Дайте название этому углеводороду. Сколько изомерных монохлорпроизводных соответствует данному соединению?

4.Среди веществ, структурные формулы которых приведены ниже, найдите гомологи. Назовите все эти вещества:

H3C C CH2 CH3

CH3

52