Органические соединения. Часть 2. Кислородсодержащие и высокомолекуля

г) Образование глицерата меди

В пробирку налейте 1 мл 1М раствора сульфата меди (II) и 1 мл 1М раствора гидроксида натрия. К выпавшему осадку гироксида меди (II) добавьте несколько капель глицерина. Что наблюдаете? Напишите уравнение реакции.

д) Отличие фенолов от спиртов

1. В пробирку поместите 2–3 кристаллика фенола и растворите в 2–3 мл воды, затем добавьте 1–2 капли 3%-ного раствора FeCl3. Что наблюдаете?

2. В пробирку поместите несколько кристалликов фенола и прилейте при встряхивании 3–5 капель 5%-ного раствора NaOH до полного растворения фенола. Одновременно в другую пробирку налейте 5 мл этилового спирта и такое же количество раствора NaOH. Сравните полученные результаты. Дайте объяснения. Составьте уравнения реакций. Сделайте вывод о химических свойствах одно- и многоатомных спиртов и фенолов.

2. Свойства альдегидов и кетонов

а) Восстановительные свойства альдегидов

Проведите реакцию «серебряного зеркала». Для этого налейте в пробирку 1 мл аммиачного раствора оксида серебра, 1–2 капли 1%-ного раствора гидроксида натрия и 2–3 капли альдегида. Пробирку поместите в баню с горячей водой. Что наблюдаете? Напишите уравнение реакции. Попробуйте провести подобную реакцию с ацетоном. Объясните, почему ацетон не восстанавливает серебро.

б) Качественная реакция на кетоны

К 1 мл воды, содержащему 1–2 капли ацетона, прибавьте сначала 2 капли концентрированного раствора I2 в KI и затем по каплям 10%-ный раствор NaOH. Что наблюдаете? Напишите уравнения реакции. Какие реакции наиболее характерны для альдегидов и кетонов?

51

3. Свойства карбоновых кислот

а) Взаимодействие с солями более слабых кислот

В пробирку налейте 2–3 мл 5%-ного раствора карбоната натрия и добавьте 2 капли уксусной кислоты. Что происходит? Составьте уравнение реакции.

б) Взаимодействие со спиртами (реакция этерификации)

Налейте в две пробирки по 1 мл концентрированной уксусной кислоты и 8–10 капель концентрированной серной кислоты. В первую пробирку добавьте 1 мл этилового спирта, во вторую – 10 капель изоамилового спирта. Каждую пробирку слегка нагрейте на водяной бане, содержимое пробирок вылейте в отдельные стаканчики с водой. Отметьте наблюдения. Напишите уравнения реакций. Сделайте вывод о генетической связи между спиртами, альдегидами и карбоновыми кислотами.

Полимеры

Цель работы: познакомиться со способом получения высокомолекулярных соединений и изучить некоторые физические и химические их свойства.

1. Получение полиметилметакрилата

Метилметакрилат получают термическим разложением соответствующего полимера. Для этого около 1 г оргстекла в виде стружек или крошки поместите в пробирку, закройте ее пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опустите в приемник. В качестве приемника используйте сухую чистую пробирку, охлаждаемую снаружи толченым льдом или снегом. Сильно нагрейте пробирку с полимером в пламени спиртовки. При высокой температуре полимер плавится и разлагается с выделением мономера – метилового эфира метакриловой кислоты. Пары мономера проходят через газоотводную трубку и конденсируются в охлаждаемом приемнике.

52

Полученный конденсат подвергните полимеризации с помощью инициатора – бензоилпероксида. Для этого несколько крупинок инициатора поместите в пробирку с метилметакрилатом. Хорошо перемешайте и нагревайте на водяной бане до тех пор, пока метилметакрилат полностью не заполимеризуется. Напишите уравнения реакций получения метилового эфира метакриловой кислоты и полиметилметакрилата. В выводе укажите возможные способы получения полимеров. Сравните свойства термопластичных и термореактивных полимеров.

2. Изучение физико-химических свойств полимеров

а) Определение удельного объема полимеров

Удельным объемом называют отношение объема материала к его массе (см3/г). Удельный объем определяют для порошкообразных материалов как объем (см3), занимаемый 1 г порошка при свободном насыпании его.

Для выполнения опыта взвесьте полученный образец полимера (точность взвешивания 0,1 г). Затем насыпьте его в сухой мерный цилиндр свободно без встряхивания и постукивания. Измерьте объем с точностью до 1 мл (1 см3). Результаты опыта запишите в следующую таблицу.

Результаты измерения удельного объема

б) Определение содержания летучих веществ

Летучие вещества и влагу удаляют из образца при нагревании его до 103–105 °С. При изготовлении изделий из полимеров прессованием, литьем под давлением и другими методами важно знать

53

содержание в полимерах летучих веществ, так как они вызывают появление волнистости, разводов, вздутий, трещин и т.д.

Для работы потребуется бюкс с крышкой, который необходимо взвесить (m1). Насыпьте в бюкс примерно 2 г исследуемого материала, закройте крышкой и снова взвесьте (m2). По разности определите массу навески (m3 = m2 – m1). Поместите открытый бюкс с навеской в термошкаф (температура 103–105 °С) на 30 мин, после чего охладите бюкс в эксикаторе, закройте его крышкой и вновь взвесьте (m4). По разности определите массу навески после термо-

обработки (m5 = m4 – m1).

Результаты опытов запишите в следующую таблицу.

Результаты определения содержания летучих веществ

Сделайте вывод о содержании летучих веществ в данном полимере.

в) Отношение полимеров к нагреванию

В фарфоровую чашку поместите образец полимера и нагрейте на плитке. Через несколько минут прикоснитесь к образцу стеклянной палочкой. Что происходит: образец размягчается, остается твердым или наблюдается деструкция полимера? На основании наблюдений сделайте вывод о термопластичности, термореактивности данного образца.

По результатам опыта сделайте общий вывод о физикохимических свойствах данного полимера.

54

БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК

1.Артеменко А.И. Органическая химия: учеб. для вузов. – 6-е изд. – М.: Высш. шк., 2007. – 559 с.

2.Юровская М.А., Куркин А.В. Основы органической химии: учеб. пособие. – М.: БИНОМ. Лаб. знаний, 2010. – 236 с.

3. Вольхин В.В. Общая химия: учеб. пособие для вузов: в 3 кн. Кн. 3: Избранные главы / Перм. гос. техн. ун-т. – Пермь, 2006. – 380 с.

4.Альбицкая В.М., Серкова В.И. Задачи и упражнения по органической химии: учеб. пособие для вузов. – 4-е изд., стер. – М.:

Альянс, 2009. – 207 с.

5.Семчиков Ю.Ю. Высокомолекулярные соединения: учеб. для вузов. – М.: Академия, 2003. – 368 с.

6.Боровлев И.В. Органическая химия: термины и основные реакции: учеб. пособие для вузов. – М.: БИНОМ. Лаб. знаний, 2010. – 359 с.

7.Физико-химические свойства органических соединений: справочник / под общ. ред. А.М. Богомольного. – М.: Химия: Ко-

лосС, 2008. – 543 с.

8.Коровин Н.В., Мингулина Э.И., Рыжова Н.Г. Лабораторные работы по химии / под ред. Н.В. Коровина. – М.: Высш. шк., 2001. – 256 с.

9.Резяпкин В.Н. Химия: интенсивный курс подготовки к тестированию и экзамену. – 3-е изд., доп. – Минск: ТетраСистемс, 2006. – 304 с.

55

Учебное издание

Пан Л.С., Старкова Г.А., Томчук Т.К., Черанева Л.Г., Нагорный О.В.

ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Часть 2

Кислородсодержащие

ивысокомолекулярные соединения

Учебно-методическое пособие

Редактор и корректор Е.В. Копытина

Подписано в печать 17.07.12. Формат 60×90/16. Усл. печ. л. 3,5. Тираж 100 экз. Заказ № 140/2012.

Издательство Пермского национального исследовательского

политехнического университета.

Адрес: 614990, г. Пермь, Комсомольский пр., 29, к. 113.

Тел. (342) 219-80-33.

56