Органические соединения. Часть 1. Углеводороды

Министерство образования и науки Российской Федерации

Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Пермский государственный технический университет»

ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Часть 1 УГЛЕВОДОРОДЫ

Утверждено Редакционно-издательским советом университета

в качестве учебно-методического пособия

Издательство Пермского государственного технического университета

2011

Авторы:

Л.Г. Черанева, Т.К. Томчук, Л.С. Пан, Г.А. Старкова, О.В. Нагорный

УДК 541.1 ББК 24.23я7 О-64

Рецензенты:

канд. хим. наук, доцент М.М. Соколова (Пермский государственный технический университет);

канд. хим. наук А.С. Колышкин (ООО «Фирма „Радиус-сервис“»)

Органические соединения: учеб.-метод. пособие. Ч.1. Уг- О-64 леводороды / Л.Г. Черанева [и др.]. – Пермь: Изд-во Перм. гос.

техн. ун-та, 2011. – 55 с.

ISBN 978-5-398-00610-0

Рассмотрены особенности строения углеводородов, типы химических реакций с указанием механизмов их протекания. Приведены задания для самостоятельной работы студентов и тесты для подготовки к экзамену.

Предназначено для студентов нехимических специальностей дневной, заочной и дистанционной формы обучения, изучающих курс «Органическая химия».

УДК 541.1 ББК 24.23я7

2

3

1. ОСНОВЫ СТРОЕНИЯ И РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

1.1.Классификация органических соединений

Воснову современной классификации органических соединений положены два важнейших признака: строение углеродного скелета молекулы и наличие в молекуле функциональных групп.

По строению углеродного скелета органические соединения делят на группы: ациклические, карбоциклические и гетероциклические.

Ациклические (алифатические) соединения, в которых цепь атомов углерода может быть неразветвленной и разветвленной:

Карбоциклические соединения, в которых цепь, состоящая только из атомов углерода, замкнута в цикл:

Гетероциклические соединения, имеющие в составе циклического скелета, кроме атомов углерода, один или несколько гетероатомов, как правило, атомы азота, кислорода или серы:

4

Символом R принято обозначать любой углеводородный радикал, символом Ar – ароматический радикал.

Встречается и название «сульфокислоты».

Родоначальными соединениями ворганической химии считаются углеводороды, состоящие только из атомов углерода и водорода. Вбольшинстве своем органические молекулы содержат функциональ-

5

ные группы, определяющие химические свойства соединения и принадлежность его копределенному классу. В состав функциональной группы обязательно входит гетероатом, хотя иногда кфункциональным группам причисляют и углерод-углеродные кратные связи (С=С и С≡С). Многие такие группы вообще не содержат атом углерода. В зависимости от наличия вмолекуле тех или иных функциональных групп органические соединения делятся на классы, важнейшие из которых приведенывтабл. 1.1.

Соединения, имеющие в молекуле одну функциональную группу, называются монофункциональными. Если в молекуле несколько одинаковых функциональных групп, то такие соединения называются полифункциональными, например, хлороформ, глицерин. Гетерофункциональные соединения содержат в молекулах различные функциональные группы. Их можно одновременно отнести к нескольким классам. Например, молочную кислоту можно рассматривать как карбоновую кислоту и как спирт, а таурин – как сульфоновую кислоту и как амин:

H2N – CH2 –CH2 –SO3H

таурин

1.2. Номенклатура

Номенклатура органических соединений – это система терминов, обозначающих строение веществ и пространственное расположение атомов в их молекулах.

6

Международной номенклатурой в настоящее время является систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC – Международный союз теоретической и прикладной химии). Среди вариантов систематических номенклатур наиболее распространенной является заместительная номенклатура, которая заключается в том, что в соединении выделяется основа, в которой произведено замещение атомов водорода на другие атомы или группы. Заместитель – это атом или группа атомов, замещающих атом водорода в родоначальной структуре. Функциональная группа – это атом или группа атомов неуглеводородного характера, которые определяют принадлежность соединения к определенному классу.

Правила ИЮПАК позволяют употреблять названия органических соединений, построенные на основе устаревших тривиальной и рациональной номенклатур. Тривиальная номенклатура – это совокупность исторически сложившихся названий органических соединений (например, ацетон, уксусная кислота и т.д.). Рациональная номенклатура позволяет строить название вещества на основании его структуры с более простым соединением, выбранным в качестве прототипа. Например, если прототипом является метан, то вещество называется триметилметан:

триметилметан

Приведем некоторые основополагающие принципы составления систематических названий, позволяющие составлять формулы органических веществ, изучаемых в курсе химии:

1. В основу систематических названий положены названия углеводородов, которые содержат столько же атомов углерода, сколько их находится в главной углеродной цепи молекулы. В качестве

7

основных углеводородов используются предельные и ароматические углеводороды и некоторые другие вещества.

2. Главной углеродной цепью в молекуле является самая длинная цепь углеродных атомов (или характерная группа, например, бензольное кольцо).

Пример. Назовите по систематической номенклатуре следующее соединение:

В приведенном примере самой длинной цепью является цепь из 6 атомов, основой названия будет слово «гексан».

3.Главнаяуглероднаяцепьдолжнабытьпронумерованаправильно:

•сумма номеров всех атомов углерода, которые имеют заместители, должна быть наименьшей;

•кратная связь (двойная или тройная углеродные связи) должна иметь наименьший возможный номер; если в молекуле имеются

идвойная, и тройная связи, то двойная связь имеет преимущество;

•если имеется несколько возможностей нумерации, то выбирают ту, при которой разветвление получает меньший номер;

•атом углерода в альдегидной или кислотной группе, как правило, должен иметь номер 1 (хотя допускается рассматривать эти группы в качестве заместителя).

4.Записывают названия всех заместителей и указывают цифрой (передназванием)номератомауглерода,укоторогонаходитсязаместитель.

8

5. Кратные связи и функциональные группы:

•кратные связи называют, заменяя суффикс -ан в названии углеводорода, определяющего главную цепь, на соответствующее родовое окончание (например, для алкенов -ен) и указывая цифрой их местонахождение;

•функциональные группы указывают, добавляя соответствующий суффикс к названию углеводорода, например, для спиртов – -ол, альдегидов – -аль, для карбоновых кислот – -овая кислота и др.

6. Несколько заместителей (или связей), имеющих одинаковое название (метил, хлор и т.п.), объединяют префиксами ди- (два), три- (три), тетра- (четыре) и т.д.

7. Заместители перечисляют в алфавитном порядке (русский алфавит), не учитывая умножающие префиксы.

Полное название углеводорода в рассматриваемом примере – 3,5-диметилгексен-2.

1.3.Типы органических реакций и их механизмы

Впроцессе химических реакций происходит разрыв одних и образование новых химических связей. Способность соединения вступать в химическую реакцию и реагировать с той или иной скоростью определяет его реакционную способность.

Ворганической химии встречаются следующие типы химических реакций.

Реакции присоединения. В этом случае из двух (или нескольких) молекул образуется одно новое вещество:

СН2=СН2 + Вr2→CH2Br – CH2Br

этен 1,2-дибромэтан

К реакциям присоединения можно отнести и реакции восстановления (присоединения атомов водорода). Эта реакция является обратной реакции окисления. Действие восстанавливающего реагента обозначается символом [H]:

9

H3C− CO− CH3 [H]→ H3C− CH| − CH3

OH

пропанон пропанол-2

Частным случаем реакции восстановления является гидрирование:

СН2=СН2 →Н2,Pt CH3 – CH3

этен этан

Реакции замещения. В молекуле один атом (или группа атомов) замещается другим атомом (или группы атомов), в результате чего образуются новые соединения:

СН4 + Cl2 →CH3Cl + HCl

метан хлорметан

Реакции отщепления (элиминирование). В результате такой реакции образуется новое вещество, содержащее кратную связь:

СН3 – СН2Br + NaOH→ CH2= CH2 + NaBr + H2O

(спирт.р-р) бромэтан этен

Реакции разложения. Эти реакции приводят к образованию новых веществ более простого строения в результате разложения исходного соединения на два или более:

HCOOH →Pt CO2 +H2

метановая кислота

Перегруппировки. При этом происходит внутримолекулярные перемещения атомов или групп атомов без изменения молекулярной формулы соединений, участвующих в реакции:

10