Органические соединения. Часть 1. Углеводороды

ных. Это дает возможность получать бензин, имеющий более высокое октановое число и который более устойчив при хранении.

Сильная разветвленность углеродной цепи часто приводит

кповышению температур замерзания, а различие в химических свойствах сказывается, в частности, на склонности углеводородов

кдетонации. Детонация моторного топлива представляет собой быстрое разложение (взрыв) углеводородов, которое происходит при сжатии горючей смеси в цилиндре двигателя. Это приводит

кизлишнему расходу топлива и быстрому износу мотора. Изомеры с сильно разветвленной цепью углеводородов детонируют гораздо труднее, чем изомеры с неразветвленной цепью.

Антидетонационные свойства моторного топлива характеризуют так называемым октановым числом (о.ч.). В качестве стандартных образцов для определения октанового числа берут углеводород гептан С7Н16 с неразветвленной цепью атомов, весьма легко детонирующий, и один из изомеров октана (изооктан), с разветвленной цепью атомов, мало склонный к детонации СН3–С(СН3)2–СН2–СН(СН3)–СН3. Октановое число гептана принимается равным нулю, а изооктану приписывается о.ч. 100. Если о.ч. равно 80, то это значит, что данный вид топлива детонирует в смеси с воздухом как смесь, состоящая из 80 % озооктана и 20 % гептана. Повышение октанового числа топлива достигается увеличением содержания в нем углеводородов с разветвленной цепью атомов, а также прибавлением антидетонаторов, обычно тетраэтилсвинца.

Другим ценным и дешевым сырьем для получения органических веществ являются природные газы. Природные газы, получаемые одновременно с нефтью (попутные газы), имеют различный состав. В основном это метан (до 95 %), а также небольшое количество других углеводородов (этан, пропан, бутан).

Источником очень многих органических продуктов являются каменные и бурые угли. Каменный уголь представляет собой смесь сложных органических веществ, которые образовались при разложении древесины и растительных остатков без доступа воздуха в течение миллионов лет. При сухой перегонке каменного угля

41

(при 1000–1200 °С) образуется несколько продуктов: коксовый газ, аммиачная вода и каменноугольная смола (деготь). Коксовый газ – это смесь газов, пропуская которые через поглотители получают смолу, аммиак и пары легкого масла. Кокс представляет собой твердую пористую массу, используется при получении металлов. Каменноугольная смола образуется в незначительных количествах (3 %). При ее перегонке выделяют следующие фракции:

1)легкое масло (при нагревании до 170 °С) – состоит из ароматических углеводородов (бензола, толуола, ксилола и др.);

2)среднее масло (при 170–230 °С) – содержит фенолы, нафталин и пиридиновые соединения;

3)тяжелое масло (при 230–270 °С) – выделяют крезолы, нафталин, хинолин;

4)антраценовое масло (при 270–340 °С) – состоит из антрацена, фенантрена.

После отгона этих фракций остается пек, который используется как пропиточный материал для шпал, для подземных сооружений (фундаментов, свай), для приготовления лаков.

Горючие сланцы при переработке дают сланцевое масло, из которого получают бензин и другие виды топлива, масла, битум.

Из торфа можно получать воски, предельные углеводороды, фенолы.

Ценным видом химического сырья является и древесина. Основная часть древесины – целлюлоза, из которой получают различные виды бумаги, искусственное волокно, пластмассу, спирты, эфиры.

42

ИНДИВИДУАЛЬНЫЕ ЗАДАНИЯ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ

Задание № 1

1.Составьте формулы трех-пяти возможных изомеров соединения А, дайте названия по систематической номенклатуре.

2.Напишите структурную формулу соединения В.

43

Пример 1. Составьте структурные формулы трех-пяти возможных изомеров соединения С8Н16, дайте названия по систематической номенклатуре.

Ответ: С8Н16 – октен.

Изомеры: СН2=СН–СН2–СН2–СН2–СН2–СН2–СН3

октен-1

H H

||

ÑÍ 2 –Ñ= Ñ–ÑÍ 2 –ÑÍ 2 –ÑÍ 2 –ÑÍ 2 –ÑÍ 3

цис-октен-2

H

|

ÑÍ 2 –Ñ=Ñ–ÑÍ 2 –ÑÍ 2 –ÑÍ 2 –ÑÍ 2 –ÑÍ 3

|

H

транс-октен-2

ÑÍ 2=ÑÍ –ÑÍ –ÑÍ –ÑÍ 2 –ÑÍ 3

3,4-диметилгексен-1

ÑÍ 3 –ÑÍ 2 –ÑÍ –Ñ=ÑÍ 2

| |

Ñ2Í 5 ÑÍ 3

2-метил-3-этилпентен-1

1,4-диметилциклогексан

44

Пример 2. Составьте структурные формулы трех-пяти возможных изомеров соединения С9Н12, дайте названия по систематической номенклатуре.

Ответ:

пропилбензол

4-этилтолуол 1,3,5-триметилбензол

Пример 3. Напишите структурную формулу 3-метил-3- хлорбутина-1.

3-метил-3-хлорбутин-1

45

Пример 4. Напишите структурную формулу 2,4,6- тринитротолуол.

Ответ:

2,4,6-тринитротолуол

Задание № 2

Напишите уравнения реакций, соответствующих следующим схемам. В уравнении реакции укажите структурные формулы веществ и условия протекания реакций. Назовите соединения А, Б, В, Г.

1.Al4C3 HCl→À 1500 °Ñ→Á→ C6H6 →CH3Cl, AlCl3 Â

2.СН4 → хлорметан →Na, t° À→Ni, t° Á H2O, H3PO4 , t°→Â

3.СН3I → метан → А →Càêò, 650 °Ñ Á→HNO3, H2SO4 B

2+

4. Na → CH3COONa →NaOH, t° А → ацетилен →Í 2Î , Hg Á

46

15. C2H2 →C, 600°C À → C6H5 –C2H5 →Br2 , hν Á→KOH Â ñï èðò.ð-ð

16. C → Al4C3 →H2O À→t° Á→ ýòàí àëü

17. CaC2 →H2O A → Б→ н итробен зол [H]→Â

Пример 1. Напишите уравнения реакций, соответствующих следующей схеме:

C2H5OH 2HI→A → хлорэтан→КОН Б KMnO4 →В.

спирт. р-р H2O

В уравнениях реакций укажите структурные формулы веществ

иусловия протекания реакций. Назовите соединения А, Б, В.

Ответ:

1)CH3 –CH2OH + 2HI →t° CH3–CH3 + H2O + I2 (A – это CH3–CH3 – этан);

47

2)CH3–CH3 +Сl2 →hν CH3–CH2Cl + HCl;

3)CH3–CH2Cl + KOHспирт.р-р → CH2=CH2 + H2O + KCl (Б – это CH2=CH2 – этен);

4)3CH2=CH2 +2KMnO4 +4H2O → 3CH2OH–CH2OH+2MnO2 +2KOH

(В – это CH2OH–CH2OH – этандиол-1,2).

Пример 2. Напишите уравнения реакций, соответствующих следующей схеме:

3С2Н2 →Ñàêò, t° А →CH3Cl, AlCl3 толуол Cl→2, ÓÔCl→2, ÓÔ Б →ÊÎ Í âî ä , t° В

В уравнениях реакций укажите структурные формулы веществ

иусловия протекания реакций. Назовите соединения А, Б, В.

Ответ:

1) 3С2Н2 →Ñàêò,t° (A–это С6Н6 – бензол); 2) + СН3Cl AlCl→3 + HCl;

(В – это С6Н5–СН2OH – бензилгидроксид).

48

5. Алканы вступают в реакции

1)присоединения и отщепления

2)отщепления и замещения

3)замещения и гидролиза

4)гидролиза и окисления

5)полимеризации и присоединения

6. Масса бромной воды с массовой долей брома 1,6 %, которая может обесцветить пропилен объемом 2,24 л (нормальные условия), составляет (г)

49

2. Гексахлорциклогексан образуется в результате взаимодействия

3. Число σ- и π -связей в молекуле этилена равно соответственно

50