№ 6 Присоединение в альдегидах и кетонах
.docФедеральное государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего образования
«Кировская государственная медицинская академия »
Министерства здравоохранения Российской Федерации
Кафедра химии
МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ДЛЯ ВНЕАУДИТОРНОЙ ПОДГОТОВКИ
СТУДЕНТОВ I КУРСА ЛЕЧЕБНОГО И ПЕДИАТРИЧЕСКОГО ФАКУЛЬТЕТОВ
ЗАНЯТИЕ № 6
«Основы биоорганической химии»
Тема: Реакции нуклеофильного присоединения в альдегидах и кетонах.
Значение темы: Карбонильные соединения играют важную роль в процессах катаболизма и метаболизма многих биологически важных соединений: белков, углеводов, липидов, низкомолекулярных биорегуляторов и др.
Цель: Систематизировать знания студентов о реакционной способности карбонильных соединений как основу понимания их роли в биохимических реакциях.
Внеаудиторная работа: [1],[2]
1. Общая характеристика реакционной способности карбонильных соединений (альдегидов и кетонов).
2. Зависимость реакционной способности карбонильных соединений от распределения электронной плотности в их молекулах.
3. Механизм, условия протекания реакции карбонильных соединений с водой, спиртами, аминами, гидридами металлов. Биологическая роль процессов.
- альдольная конденсация и альдольное расщепление;
- йодоформная реакция, ее диагностическое значение.
выполните письменно.
1. Напишите уравнение реакции, укажите субстрат, реагент и реакционные центры. Приведите механизм процесса.
а) получение полуацеталя при взаимодействии пропионового альдегида и этанола в кислой среде
б) образование имина при взаимодействии этаналя с метиламином
в) внутримолекулярная циклизация γ-гидроксимаслянного альдегида
2.Напишите схему альдольной конденсации бензальдегида и уксусного альдегида в присутствии гидроксида натрия. Опишите механизм реакции.
О дной из стадий цикла Кребса является превращение щавелевоуксусной кислоты в лимонную. Этот процесс заключается в конденсации карбонильных соединений. Перепишите схему этой альдольной конденсации.
Литература для самоподготовки:
1) Лекции по биоорганической химии.
2) Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия 2005. - с. 182-194.(1991. - с. 181-194.)
3) Тюкавкина Н.А. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. - М. 1999., с 158 – 171 (1985. - с. 92-108.)
4) Оганесян Э.Т. Органическая химия. М. Академия, 2011. – 432с
Заведующий кафедрой химии,
д.м.н., профессор Цапок П.И.