№ 5 Реакционная способность карбоновых кислот
.docФедеральное государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего образования
«Кировская государственная медицинская академия »
Министерства здравоохранения Российской Федерации
Кафедра химии
Методические указания для внеаудиторной подготовки
студентов I курса стоматологического факультета
Занятие №5
«Биоорганическая химия и химические нанотехнологии в стоматологии»
Тема: РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ.
Цель: Сформировать знания закономерностей и особенностей реакций нуклеофильного замещения карбоновых кислот и их производных, имеющих важное значение в процессах жизнедеятельности организма.
ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ:
1. Электронное строение карбоксильной группы, реакционные центры в молекулах карбоновых кислот и их производных.
2. Механизм реакций нуклеофильного замещения карбоновых кислот и их производных.
3. Реакция этерификации. Сложные эфиры и сложные тиоэфиры.
4. Амиды, гидразиды, нитрилы, ангидриды.
5. Выучить названия и формулы следующих карбоновых кислот:
Карбоновая кислота |
Формула |
Название аниона |
Название цильного остатка R – C |
I. МОНОКАРБОНОВЫЕ |
|
|
|
а) предельные |
|
|
|
1.Муравьиная (метановая) |
Н-СООН |
формиат |
формил |
2. Уксусная (этановая) |
СН3-СООН |
ацетат |
ацетил |
3.Пропионовая (пропановая) |
CH3-CH2-COOH |
пропионат |
пропионил |
4. Масляная (бутановая) |
CH3-CH2-CH2-COOH |
бутират |
бутирил |
5. Валериановая (пентановая) |
CH3-CH2-CH2-CH2-COOH |
валероат |
валериол |
6. Пальмитиновая |
C15H31 – COOH |
пальмитат |
пальмитол |
7. Стеариновая |
C17H35 – COOH |
стеарат |
стеарил |
б) непредельные |
|
|
|
8. Акриловая (пропеновая) |
CH2 = CH – COOH |
акрилат |
акриолоил |
9. Олеиновая |
C17H33COOH (18/1) |
олеат |
олеил |
10. Линолевая |
C17H31COOH (18/2) |
линолеат |
линолеил |
11. Линоленовая |
C17H29COOH (18/3) |
линоленоат |
линоленоил |
II. ДИКАРБОНОВЫЕ |
|
|
|
а) предельные |
|
|
|
12. Щавелевая (этандиовая) |
HOOC - COOH |
оксалат |
оксаил |
13. Малоновая(пропандиовая) |
HOOC - CH2 - COOH |
малонат |
малонил |
14. Янтарная (бутандиовая) |
HOOC-CH2-CH2-COOH |
сукцинат |
сукцинил |
15.Глутаровая (пентандиовая) |
HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH |
глутарат |
глутарил |
б) непредельные |
|
|
|
16. Фумаровая |
HOOC - CH = CH - COOH |
фумарат |
фумароил |
III. ОКСИКИСЛОТЫ |
|
|
|
17. Молочная |
CH3 - CH - COOH | OH |
лактат |
|
18. Яблочная |
HOOC - CH - CH2 - COOH | OH |
малат |
малоил |
IV. ОКСОКИСЛОТЫ |
|
|
|
19. Пировиноградная |
CH3 - C - COOH || O |
пируват |
|
20. Щавелевоуксусная |
HOOC - CH2 - C - COOH || O |
оксалоацетат |
|
21. Ацетоуксусная |
CH3 - C - CH2 - COOH || O |
ацетоацетат |
ацетоацетил |
V. ТРИКАРБОНОВЫЕ |
|
|
|
22. Лимонная |
OH | HOOC-CH2-C-CH2-COOH | COOH |
цитрат |
цитрил |
РЕШИТЕ ЗАДАЧИ
1. Опишите механизм реакции получения метилпропионата (метилового эфира пропионовой кислоты) из соответствующих кислоты и спирта
2. Метилсалицилат относится к группе ненаркотических анальгетиков. Получите метилсалицилат, используя реакцию этерификации. Опишите механизм реакции.
3. Опишите механизм гидролиза этилацетата в щелочной среде. В какой среде (кислой или щелочной) реакция будет необратимой?
Литература для самоподготовки:
Оганесян Э.Т. Органическая химия. М. Академия, 2011.- 432с
Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия. – М. Медицина, 2005. - 527с.
3) Лекции по биоорганической химии.
Заведующий кафедрой химии
д.м.н.,профессор П.И. Цапок