5195

21

10.Какие вещества образуются при нагревании в присутствии водоотнимающих средств: а) α-аминопропионовой, б) β-аминопропионовой кислот. Напишите схемы реакций и назовите полученные соединения.

11.Напишите структурную формулу смешанного триглицерида, образованного остатками пальмитиновой, олеиновой и линоленовой кислот. Назовите его. Объясните, от чего зависит консистенция жира? Проведите каталитическое гидрирование этого триглицерида и охарактеризуйте свойства исходного и полученного жиров.

12.Получите метил-α-D-фруктофуранозид из D-фруктозы (используя формулы Хеуорса).

13.Напишите схему взаимодействия β-D-фруктопиранозы с 1 молем пропилового спирта (в присутствии сухого HCl). Назовите полученное вещество. Отметьте, что такое асимметрический атом углерода (пользуясь формулами Хеуорса).

14.Напишите структурные формулы пиридина и изомеров этилпиридина. Назовите изомеры и с одним из них приведите реакции с: а) соляной кислотой; б) окислителем.

15.Опишите способ получения ацетилцеллюлозы, используя формулы Хеуорса. Напишите уравнения реакций получения ацетатного волокна и ацетатного шелка.

Вариант 2

1.Получите З-метилпентанон-2 гидролизом соответствующего дигалогенпроизводного и проведите с ним следующие реакции: а) восстановления; б) взаимодействия с пятихлористым фосфором; в) взаимодействия с цианидами.

2.Получите 2,3-диметилбутан двумя способами (восстановлением соответствующего алкена и из галогенопроизводного по реакции Вюрца).

3.Получите этиленовый углеводород дегидратацией 3-метил-пентанола-2. На продукт реакции подействуйте щелочным раствором перманганата калия. Напишите схемы реакций и назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

4.Напишите схемы реакций окисления толуола, этилбензола и орто-ксилола, назовите полученные вещества и напишите схему реакции нейтрализации одной из полученных кислот гидроксидом кальция.

22

5.Напишите схемы следующих реакций: а) сульфобензола с Вг2; б) бензойной кислоты с концентрированной серной кислотой. Назовите полученные соединения. Реакции проведите с 1 молем каждого реагента.

6.Первичный, вторичный и третичный спирты состава С5Н11ОН были подвергнуты окислению водным раствором бихромата калия в серной кислоте. Напишите схемы реакций окисления каждого спирта и назовите исходные и полученные вещества по международной номенклатуре.

7.Напишите схему и механизм реакции 2-метилпентана с 1 молем хлора. Напишите и назовите по 5 изомеров полученного соединения.

8.Напишите схемы реакций последовательного получения сложного эфира, исходя из пропаналя и пропанона (через стадии получения кислоты и спирта). Назовите все соединения.

9.Какие соединения называются аминокислотами? Напишите примеры известных α-аминокислот: моноаминомонокарбоновой, диаминомонокарбоновой и моноаминодикарбоновой. Для одной из них приведите реакции с НСl и NаОН. Составьте пептид из выбранных аминокислот и назовите полученные соединения.

10.Напишите схемы следующих реакций: а) аланина с азотистой кислотой; б) серина со щелочью; в) глицина с хлористым ацетилом; г) диссоциацию аспарагиновой кислоты. Назовите продукты реакции.

11.Получите сложный эфир из глицерина и линоленовой кислоты. Назовите его. Проведите каталитическое гидрирование этого триглицерида. В чем сущность прогоркания жира?

12.Напишите схему таутомерных превращений D-маннозы и отметьте асимметрические атомы углерода (используя формулы Хеуорса).

13.Напишите схемы реакций окисления D-глюкозы аммиачным раствором оксида серебра и восстановления D-галактозы. В чем заключается и чем объясняется явление мутаротации? Пользуйтесь формулами Хеуорса.

14.Какие соединения называются гетероциклическими? Получите тиофен из ацетилена и сероводорода и охарактеризуйте это соединение. Напишите схемы реакций сульфирования и хлорирования тиофена.

15.Напишите схемы реакций, протекающих при обработке целлюлозы с целью получения вискозного шелка (используя формулы Хеуорса).

23

Вариант 3

1.Действием металлического натрия на йодистый этил и вторичный йодистый бутил получите углеводород состава C6H14 (синтез Вюрца). Напишите четыре его изомера и назовите их по международной номенклатуре.

2.Напишите схему получения изобутана любым способом и схему реакции его нитрования (с 1 молем HNO3).

3.Что такое изомеры? Напишите четыре изомера, относящихся к диеновым

иацетиленовым углеводородам состава C4H6. Назовите их по международной номенклатуре. На каждый изомер подействуйте одним молем Br2.

4.Напишите схему последовательного синтеза пара-ксилола из хлорбензола и хлорметана по реакции Фиттига. Приведите реакцию ксилола с перманганатом калия в кислой среде. Напишите схему реакции и назовите полученное соединения

5.Учитывая правила замещения в бензольном ядре, напишите схемы реакций: а) хлорбензола с НNO3 (в присутствии H2SO4); б) сульфобензола с 1 молем Сl2 в присутствии FeС1з. Назовите полученные соединения.

6.Напишите реакцию восстановления пропионового альдегида: полученное соединение введите в следующие реакции: а) внутримолекулярной дегидратации (в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании); б) с металлическим натрием. Назовите полученные соединения.

7.Какие соединения получаются при каталитическом дегидрировании спиртов: первичного бутилового и вторичного амилового? Охарактеризуйте химические свойства полученных соединений (окисление, восстановление, взаимодействие с НСl) Напишите схемы реакций и назовите полученные вещества.

8.Исходя из 1-хлорпропана, получите пропионовую кислоту и напишите схемы реакций взаимодействия ее: а) с пятихлористым фосфором; б) мелом; в) этиловым спиртом в присутствии концентрированной серной кислоты. Назовите полученные соединения.

9.Какие соединения называются аминами? Напишите формулы первичного, вторичного и третичного аминов состава С3Н9N и схемы реакций их с НNO2.

10.Какие функциональные группы определяют амфотерность аминокислот? Напишите схемы реакций α-аминопропионовой кислоты со следующими веществами: а) NаОН; б) НСl; в) СН3-СОСl. Назовите продукты реакций.

11.Напишите схему получения пальмитодистеарина. Какой это жир по консинстенции? Проведите гидролиз этого триглицерида в присутствии гидроксида натрия. Назовите продукты реакции.

24

12.С помощью какой реакции можно различить сахарозу и мальтозу? Напишите схемы реакций, пользуясь формулами Хеуорса, и назовите полученные соединения.

13.Напишите схемы таутомерного равновесия D-галактозы и окисления D- галактозы до альдоновой кислоты (пользуйтесь формулами Хеуорса).

14.Напишите структурные формулы пиридина и пиррола. Напишите схемы реакций: а) пиридина с соляной кислотой; б) пиррола с КОН.

15.Что такое вискоза и вискозный шелк? Напишите схемы реакций получения вискозного шелка из целлюлозы, используя формулы Хеуорса.

Вариант 4

1.Напишите схемы реакций, протекающих при действии металлического натрия на смесь, состоящую из 1-йодпропана и 2-йод-3-метилбутана (реакция Вюрца). Назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

2.Напишите структурные формулы пяти изомерных углеводородов состава C6H14. Укажите изомеры по международной номенклатуре.

3.Напишите схемы реакций гидратации для этина и бутина-1 (реакция Кучерова). Назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

4.Получите любым способом этилбензол и напишите схему реакции его окисления. На продукт реакции подействуйте этанолом в присутствии концентрированной серной кислоты.

5.Напишите схемы реакций: а) нитрования толуола; б) бромирования анилина; в) сульфирования нитробензола. Назовите все полученные вещества. Реакции проведите с 1 молем каждого реагента.

6.Напишите схемы реакций последовательного получения этилового спирта из ацетилена (через стадию гидратации ацетилена). Напишите схемы реакций, характеризующих свойства этилового спирта (окисление, внутри- и межмолекулярная дегидратация). Назовите все соединения.

7.Напишите для масляного альдегида следующие реакции: а) «серебряного» зеркала; б) альдольной конденсации; в) с бисульфитом натрия. Назовите полученные соединения.

8.Приведите схемы реакций получения валериановой кислоты из амилового спирта. Как реагирует валериановая кислота: а) с оксидом кальция; б) с бутанолом-2 (в присутствии концентрированной серной кислоты). Напишите схемы реакций и назовите полученные соединения.

25

9.Напишите схемы реакций аспарагиновой кислоты с: а) щелочью; б) двумя молекулами глицина. Назовите полученные соединения.

10.Приведите примеры первичного, вторичного и третичного аминов с общей формулой С3Н9N. Напишите схемы взаимодействия этих аминов с азотистой кислотой. Назовите исходные и полученные вещества.

11.Напишите схемы реакций кислотного и щелочного гидролиза тристеарина. На продукт щелочного гидролиза подействуйте бикарбонатом кальция. Назовите все полученные соединения.

12.Напишите схемы строения крахмала и целлюлозы, поясните, в чем сходства и различия в строении их молекул (используйте формулы Хеуорса).

13.Пользуясь формулами Хеуорса, напишите схемы реакций, протекающих при действии на мальтозу: а) воды в кислой среде при нагревании; б) окислителя.

14.Получите фурфурол из пентозы, расскажите о применении фурфурола и коротко охарактеризуйте его свойства (напишите схемы реакций оксиления и восстановления фурфурола).

15.Что такое полиамидные смолы? Расскажите о применении таких смол в производстве промышленных товаров. Получите полиамид полимеризацией лактама капроновой кислоты.

Вариант 5

1.Напишите структурные формулы четырех изомеров углеводородов состава C7H16, главная цепь которых состоит из пяти углеродных атомов. Назовите их по международной номенклатуре. Поясните на примерах, что такое первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.

2.Из каких галогеналканов можно получите 3,4-диметилгексан реакцией Вюрца? Какие углеводороды получаются в качестве побочных продуктов реакции?

3.Напишите схемы реакций получения бутена-1 из бутина-1; из бутанола-1. Приведите реакции бутена-1 с: а) бромистым водородом; б) водой. Полученные соединения назовите по международной номенклатуре.

4.Напишите структурные формулы четырех изомеров ароматических углеводородов состава С7Н7Сl и назовите их. На орто-хлортолуол подействуйте хлорэтаном в присутствии металлического натрия. Напишите схему реакции и назовите полученное соединение.

26

5.Пользуясь правилами замещения в бензольном ядре, напишите схемы реакций нитрования (1 моль НNO3): а) толуола; б) бензойной кислоты; в) хлорбензола. Назовите все полученные соединения.

6.Какие соединения называются изомерами? Напишите восемь изомеров спиртов состава С5Н11ОН. Окислите один из первичных и один из вторичных спиртов. Все соединения назовите по международной номенклатуре.

7.Напишите структурные формулы изомерных альдегидов и кетонов общей формулы С4Н8О и назовите их по международной номенклатуре. Подействуйте на один из изомеров: а) синильной кислотой; б) водородом в присутствии никеля. Напишите схемы реакций и назовите полученные соединения.

8.Получите из янтарной кислоты: а) янтарный ангидрид; б) пропиловый эфир янтарной кислоты; в) янтарнокислый аммоний.

9.Напишите схемы гидролиза белка (в общем виде) и образования одного трипептида из глицина, глутаминовой кислоты и цистеина. Назовите полученное соединение.

10.Получите аминокислоту из хлоруксусной кислоты. Назовите ее. Напишите схемы взаимодействия этой кислоты со следующими веществами: а) КОН; б) НСl; в) НNO2. Назовите продукты реакций.

11.Напишите схему реакции получения олеопальмитостеарина. Дайте название жиру и укажите консистенцию. Проведите гидролиз этого жира в присутствии гидроксида калия. Какую консистенцию имеет полученное мыло?

12.Напишите структурную формулу восстанавливающего дисахарида, построенного из остатков α – D-глюкопиранозы. Напишите схему реакции окисления этого дисахарида, пользуясь формулами Хеуорса.

13.Пользуясь формулами Хеуорса, напишите схему таутомерных превращений целлобиозы и схему взаимодействия ее с аммиачным раствором оксида серебра.

14.Напишите схему превращений пятичленных гетероциклов по Юрьеву. Чем объясняется ароматический характер пятичленных гетероциклов? Подтвердить реакцей алкилирования пиррола.

15.Какие вещества называют полиамидными смолами? В чем сходство их с молекулами полипептидов? Получите полиамид полимеризацией лактама δ- аминовалериановой кислоты.

27

Вариант 6

1.Какие продукты могут быть получены при действии металлического натрия на смесь, состоящую из 2-йодпропана и 2-йодбутана (синтез Вюрца)? Напишите схемы реакций и назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

2.Напишите уравнения реакций получения 2-метилпропена двумя способами: из соответствующего предельного углеводорода и из галогенпроизводного. Все вещества назовите по номенклатуре ЮПАК.

3.Напишите схемы реакицй: а) 3,3-диэтилпентена-1 с 1 молем хлора; б) бутина-2

сводой (в присутствии сернокислой ртути); в) 2,2,3-триметилгексена-3 с одним молем бромистого водорода. Назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

4.Пользуясь реакцией Фриделя-Крафтса, получите этилбензол, окислите его; на продукт реакции подействуйте гидроксидом кальция.

5.Напишите следующие схемы реакций взаимодействия: а) пара-нитрофенола с едким натром; б) фенолята натрия с йодистым этилом. Назовите полученные соединения.

6.Дегидратацией соответствующих спиртов получите следующие вещества: а) метилпропиловый эфир; б) ди-бутиловый эфир; в) бутен-2

7.Окислением соответствующих спиртов получите следующие карбонильные соединения: 2-метилбутаналь, метилизопропилкетон. Сравните их химические свойства на примере реакции окисления. Назовите исходные и полученные соединения.

8.Исходя из ацетилена и этилового спирта, получите этил-ацетат (последовательно, через стадии получения ацетальдегида и уксусной кислоты).

9.Напишите схемы следующих реакций для аминокислот: а) цистеина со щелочью; б) серина с соляной кислотой; в) глицина с аспарагиновой кислотой. Назовите полученные соединения.

10.Что такое полипептиды? Получите трипептид аспарагил-серил-аланин из хлорангидридов соответствующих α-аминокислот. Выделите пептидную связь.

11.Что представляют собой жиры? К какому классу соединений они относятся? От чего зависит консистенция жира? Напишите структурную формулу смешанного триглицерида пальмитодиолеина. Охарактеризуйте его свойства. Приведите схему качественной реакции, доказывающей, что это ненасыщенное соединение.

28

12.Напишите схему восстановления D-галактозы до шестиатомного спирта. Цикло-оксотаутомерия галактозы. Назовите полученные соединение.

13.Что такое инвертный сахар? Напишите схему кислотного гидролиза сахарозы, пользуясь формулами Хеуорса. Обладает ли сахароза восстанавливающими свойствами? Ответ поясните.

14.Напишите формулы фурана, индола и никотиновой кислоты. Назовите, какие гетероатомы содержат эти соединения. Напишите реакции взаимодействия фурана с аммиаком, индола с кислородом и никотиновой кислоты со щелочью.

15.Напишите схему образования полиамида при полимеризации лактама ε- аминокапроновой кислоты. Назовите его. В чем сходство между молекулами полиамидов и белков?

Вариант 7

1.Какие соединения называются изомерами? Напишите четыре изомера состава C4H9Br. На 2-бромбутан подействуйте металлическим натрием (синтез Вюрца). Назовите все углеводороды по международной номенклатуре.

2.Осуществите схему превращений:

HCl NaOH

спирт р р

Назовите все полученные соединения

3.Получите этиленовый углеводород дегидратацией 2,2,3-триметилгексанола-3. На продукт реакции подействуйте бромистым водородом. Все соединения назовите по международной номенклатуре.

4.Напишите формулы следующих соединений: а) орто-диметилбензола; б) метаметилэтилбензола; в) пара-дипропилбензола. Приведите схему реакции окисления орто-диметилбензола и на полученное соединение подействуйте двумя молекулами этилового спирта в присутствии концентрированной серной кислоты. Назовите полученные вещества.

5.Напишите схемы реакций нафталина с: а) азотной кислотой; б) водородом

вприсутствии никеля; в) окислителем. Назовите полученные соединения.

6.Гидратацией соответствующего непредельного соединения получите спирт 2-метилпентанол-2. Напишите реакцию окисления этого спирта и назовите полученные соединения.

29

7.Из бутина-1 реакцией гидратации (реакция Кучерова) получите бутанон и напишите для него схемы реакций: окисления; восстановления и взаимодействия

ссинильной кислотой. Назовите полученные соединения.

8.Напишите формулы молочной, яблочной, винной и лимонной кислот. Какова атомность и основность каждой из них? Напишите схемы реакций получения виннокислого калия и молочнокислого аммония. Напишите схему взаимодействия молочной кислоты с пропионовой кислотой (реакция этерификации).

9.Напишите схему реакции образования глицил-цистеил-фенилаланина из хлорангидридов соответствующих аминокислот. Охарактеризуйте пептидную связь.

10.Какие соединения называют белками? Как протекает гидролиз белков? Напишите схему гидролиза тетрапептида аланил-глицил-лизил-серина. Определите заряд пептида.

11.Напишите схемы реакций получение триглицеридов: а) бутиропальмитостеарина; б) триолеина. Чем они отличаются друг от друга по химическим и физическим свойствам?

12.Напишите схему образования пиранозных и фуранозных α- и β-форм D- фруктозы. Отметьте все асимметрические атомы углерода (используя формулу Хеуорса).

13.Напишите одно звено моноацетилцеллюлозы, динитроцеллюлозы, ксантогената целлюлозы. Укажите применение эфиров целлюлозы. Напишите схему гидролиза целлюлозы.

14.Напишите схемы последовательных превращений пентоза → фурфурол → пирослизевая кислота → натриевая соль пирослизевой кислоты.

15.Опишите структуры линейного, разветвленного и сетчатого полимеров. Получите термореактивный полимер поликонденсацией фенола и формальдегида.

Вариант 8

1.Напишите структурные формулы следующих соединений: 3,3-диметил- гексана; 2-метил-4-изопропилгептана; 2,2,6-триметилоктана; 3-этилпентана. Укажите, какие из них являются изомерами. Напишите схему реакции 3- этилпентана с одним молем хлора. Назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

2.Напишите реакции, с помощью которых можно осуществить превращения:

Назовите все соединения по международной номенклатуре.

3.Из этилового спирта получите бутадиен-1,3 (по С.В. Лебедеву) и напишите реакции взаимодействия его: а) с одним молем хлора; б) с одним молем бромистого водорода; в) полимеризации. Назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

4.Напишите схемы следующих реакций: а) пара-метилизопропилбензола с водородом (в присутствии катализатора); б) орто-ксилола с перманганатом калия

вкислой среде. Назовите полученные соединения.

5.Напишите схемы реакций, необходимых для получения азокрасителя из пара-метиланилина и β-нафтола. Укажите диазо-и азоставляющую этого красителя.

6.Получите гидратацией соответствующих этиленовых углеводородов следующие спирты: а) 3,3-диметилбутанол-2; б) 2-метил-пентанол-2; в) З- метилгексанол-1. Назовите исходные углеводороды по международной номенклатуре; укажите первичный, вторичный и третичный спирты.

7.Напишите структурные формулы четырех кетонов состава С7Н14О, содержащих главные цепи из пяти атомов углерода, и назовите их. С одним из изомеров напишите реакции: а) окисления; б) восстановления. Назовите полученные соединения.

8.Напишите уравнения реакций получения а) щавелевокислого кальция из оксиуксусной кислоты; б) пропилацетата из хлорангидрида уксусной кислоты и пропилата натрия.

9.Напишите схему реакции получения одного трипептида из цистеина, фенилаланина и аспарагиновой кислоты. Назовите полученный трипептид.

10.Напишите схему образования полипептида из хлорангидридов α- аминокислот в общем виде. Опишите вторичную и третичную структуры белка. Напишите схему гидролиза трипептида серил-аланил-валина.

11.Напишите схемы следующих реакций: а) каталитического гидрирования линоленодиолеина; б) омыления пальмитодистеарина. Назовите продукты реакций.

12.Напишите схему взаимодействия β – D-глюкопиранозы с этиловым спиртом (1моль) в присутствии HCl, используя формулы Хеуорса. В чем проявляются особые свойства полуацетального гидроксила по сравнению со спиртовыми гидроксилами?