Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Биоорганическая химия / Каминская Л.А.. Биоорганическая химия. Справочник-Словарь основных терминов и понятий

.pdf
Скачиваний:
79
Добавлен:
22.07.2021
Размер:
3.2 Mб
Скачать

ПРИЛОЖЕНИЕ

КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Органические соединения принято классифицировать:

А )с учетом строения углеродной цепи(скелет молекулы) Б )с учетом строения функциональной группы.

А . В зависимости от строения углеродной цепи биоорганические соединения разделяют на два класса:

Ациклические

 

Циклические

Насыщенные (предельные)

 

а. Карбоциклические б. Гетероциклические

алканы

 

 

Насыщенные

Ненасыщен(непредельные

)

Ненасыщенные

алкены

,алкины

 

Ароматические

Б. В зависимости от химической природы функциональных групп:

Карбоновые кислоты

 

 

Амины

 

 

 

 

 

Сложные эфиры

 

 

Карбонильные соединения

 

 

 

Спирты,фенолы

 

 

Аминокислоты

 

 

 

 

Тиолы( меркаптаны)

 

 

Углеводы

 

 

 

 

 

Галогенопроизводные

 

и

ряд других

 

 

 

 

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

 

 

Номенклатура органических

соединений -

это

система

названий

индивидуальных веществ,классов

и правила составления этих названий.

 

 

Различают:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

традиционную номенклату ру,

которая включает

исторически сложившиеся

«собственные» имена (тривиальные названия)

 

 

 

 

 

рациональную номенклатуру, которая позволяет по названию воспроизвести

его химическую(структурную

) формулу.

 

 

 

 

 

Современная рациональная номенклатура базируется на правилах, принятых

международной комиссиейпо

 

номенклатуре органических соединений( правила

ИЮПАК (IUPAC), которые действуют с 1957г.

и

постоянно

разрабатываются.

Допускаются

 

некоторые

разночтения,

поскольку

они

формулируются на разных языках (например, есть отличия в порядке букв в алфавите). Поэтому каждой стране дано право менять и приспосабливать эти правила к особенностям своего языка.

Из нескольких вариантов для биоорганических соединений наиболее широко рекомендуется заместительная номенклатура. По ее правилам выделяют

главную углеродную цепь (или цикл) и функциональные группы.

 

241

241

 

Для функциональных групп установлено правило старшинства (см.таблицу ).

Название органического соединения складываетсяиз

трехчастей

ПРЕФИКС+ КОРЕНЬ + СУФФИКС

 

При построении названия используют следующие правила:

1.Для нахождения корня выбирают самую длинную цепь или цикл,нумеруют атомы от главной функциональной группы и называют цепь или цикл без заместителей.

2.Название главной функциональной группы добавляется после корня в виде

суффикса и пишется слитно с указанием после суффикса места положения

главной группы.Старшая группа оаределяет принадлежность соединения к классу.

3.Если в соединении имеется двойная связь,то главная цепь получает окончание –ЕН,если тройная-ИН.

4.Остальные (неглавные)функциональные группы указываются в префиксе перед корнем по алфавиту, с указанием их места расположения.Имеются умножающие приставки: ди , три, указывающие на число одинаковых структурных единиц.

5.Положения функциональных групп указывают цифрами,после цифры ставится дефис,несколько префиксов отделяются друг от друга дефисом, последний префикс пишется с корнем слитно.

Знание правил химической номенклатуры позволяет ориентироваться среди множества названий биологически активных веществ и лекарственных препаратов, при этом с успехом можно решать две задачи:

-построить формулу соединения по химическому названию, если оно отвечает правилам номенклатуры

-образовать название соединения,если известна его формула.

Для успешной ориентации в области биоорганической химии, молекулярной биологии, фармации необходимо также заучивать тривиальные названия

распространенных биоактивных веществ.

242

242

 

Таблица 7

Классы органических соединений и названия функциональных групп (в порядке старшинства)

Класс

 

 

Формула

 

Функциональная

Название

 

Наз вание

 

 

 

группы

 

группы в

 

 

 

класса

 

группа

в префиксе

 

суффиксе

 

 

 

 

 

 

 

Карбоновые кислоты

 

R -СООН

 

-СООН

Карбокси- -

 

овая кислота

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Сульфоновые

 

 

R-SО3 Н

 

-SО3 Н

Сульфо-

 

-сульфоновая

кислоты

 

 

 

 

кислота

 

 

 

 

 

 

 

Нитрилы

 

 

R-СN

С - N

Циано-

 

нитрил-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Альдегиды

 

 

R-CНО

 

- НС= О

Оксо-

 

- аль

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Кетоны

R

-

С(О)R

 

С=О

Оксо-

он-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Спирты,фенолы

 

 

R-ОН

 

ОН-

Гидрокси

 

-ол

 

 

 

Ar-OH

 

 

(окси)-

 

 

Тиолы

 

 

R -SH

 

-SH

Меркапто-

 

- тиол

 

 

 

 

 

 

 

 

Амины

 

 

R-NH2

 

-NH2

Амино-

амин-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Простые эфиры

 

 

R-O-R

 

 

Алкокси-

-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R-F,

 

 

Фтор-

 

 

Галогенопроизводные

 

 

 

Хлор -

-

 

 

 

R-Cl

 

 

ит.д.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Радикалы боковой цепи: СН

 

3 - метил

 

 

 

 

 

 

С2Н5 – этил

 

 

 

 

 

 

С3Н7 – пропил(изопропил )

 

 

 

 

 

С6Н5 – фенил

 

 

 

 

 

 

С10Н7 – нафтил

 

 

 

 

 

 

С5Н4N -пиридил

 

 

 

По правилам номенклатуры основными (базовыми) названиями являются

анилин, бензойная

кислота,толуол,фенол и ряд других.

 

 

243

243

 

 

Примеры:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

СН2 -СН–

 

СООН

 

природная аминокислота серин

|

 

 

 

 

 

 

|

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

-амино- 3-гидроксипропановая кислота

 

 

 

OH

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

СН

 

 

 

3 -СН–

 

 

СН =СН 2

3-метилбутен-1

или 3-метил-1-бутен

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

|

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

СН3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

СН2 -СН–

 

СН-СН-

СНО природное

соединение, альдопентоза рибоза

 

 

 

 

|

 

 

 

 

|

 

 

 

 

|

 

 

|

2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь

 

 

 

 

OH

 

 

OH

 

 

OH

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

HOOC

 

 

 

 

H2

 

 

H2

 

 

 

 

 

 

 

 

COOH природная кислота а-кетоглутаровая

 

 

 

 

C

 

 

 

C

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2-оксопентандиовая кислота

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

C

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

2

 

 

 

 

природная незаменимая аминокислота фенилаланин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2-

амино-3фенилпроавновая-

кислота

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

O

 

азотистое основание тимин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2,4- диоксо-5-метилпиримидин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COOH

OH

COOH

NH2

NH2

бензойная кислота 4- аминобензойная кислота 4-

аминофенол

244

244

 

L-АМИНОКИСЛОТЫ ОРГАНИЗМА

Незаменимые аминокислоты обозначены звездочкой*

COOH

H2N

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Общая формула α-Lаминокислот-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

в проекции Фишера

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Алифатические аминокислоты

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2C

 

 

 

COOH

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

H3C

 

C

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

Глицин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Аланин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3C

 

H

 

 

 

 

 

 

H3C

 

 

 

 

H

 

 

 

 

C

 

 

 

C

 

 

 

COOH

 

C

 

 

C

 

C

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H C H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H C H

 

H2

 

 

 

 

 

 

 

NH2

NH2

3

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Валин*

Лейцин*

 

 

 

 

 

 

 

 

H3C

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3C

 

C

 

 

C

 

 

C

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Изолейцин*

Моноаминодикарбоновые кислоты (кислые аминокислоты)

HOOC

 

 

 

H

 

HOOC

 

C

 

 

 

H

 

 

C

 

C

 

COOH

 

 

C

 

C

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2

 

 

 

 

 

 

H2

H2

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

2

NH

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Аспарагиновая кислота

Глутаминовая кислота

245

245

 

Диаминомонокарбоновые кислоты (основные аминокислоты)

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

H2N

 

 

 

 

N

 

C

 

C

 

 

 

 

C

 

 

 

 

C

 

C

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

H

H

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

2

2

NH

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Аргинин

H

H2N C C C C COOH

H2 H2 H2 NH2

Орнитин

H

H2N C C C C C COOH

H2 H2 H2 H2 NH2

Лизин*

Аминокислоты,содержащие амидную группу

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

O

H

 

 

 

 

H2N

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

C

 

C

 

COOH

H2N C

 

 

C

 

 

C

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2

 

H2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Глутамин

Аспарагин

 

 

 

 

 

 

 

 

Серусодержащие аминокислоты

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HS

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

H3C

 

S

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

C

 

 

C

 

COOH

 

 

 

 

C

 

C

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2

H2

 

 

 

 

 

 

 

NH

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Цистеин

 

 

 

 

 

 

 

Метионин*

 

 

 

 

 

 

 

 

Аминокислоты,содержащие гидроксинруппу (гидроксиаминокислоты)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

H C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

C

 

 

C

 

COOH

3

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

C

C

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

2

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Серин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Треонин*

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Карбоциклические ароматические аминокислоты

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

C

 

COOH

HO

 

 

 

 

 

 

C

 

C

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

Фенилаланин *

Тирозин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

246

246

 

Гетероциклические ароматические аминокислоты

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

C

 

C

 

COOH

N

 

 

C

 

 

C

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2

 

 

 

 

 

 

 

H2

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

N

2

 

N

2

 

 

 

 

 

H

 

 

 

Триптофан*

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Гистидин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Циклические аминокислоты

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COOH

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Пролин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

4-гидроксипролин

247

247

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Таблица 8

Сведения о природных аминокислотах и их производных

аминокислота

 

Происхождение названия

рI

рКа

рКа

(a)D

 

(СООН)

(NH2)

(в воде)

 

 

 

 

 

 

 

 

Выделена впервые из

 

 

 

 

аланин

 

желточного мешка

 

2,35

9,87

+ 8,5

 

 

 

«аллантоис»

 

 

 

 

 

4-аминомасляная

 

 

 

 

4.03

10.56

 

кислота

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

аргинин

 

От Аргентум-серебро.

 

1,82

8,99

+ 12,5

 

Выделена впервые в виде

 

 

 

 

серебряной соли.

 

 

 

 

аспарагин

 

Обнаружен в спарже

 

2,14

8,72

+ 28.0

 

(Асраragus altilis)

 

 

 

 

 

 

 

аспарагиновая

 

Отаспарагина

 

 

1,99;

9,90

+ 25

кислота

 

 

 

 

3,80

 

 

 

 

 

 

 

валин

 

Напоминает структуру

 

2,29

9,74

+28,3

 

валериановой кислоты.

 

 

 

 

 

 

 

гистидин

 

Тканевый(греч),выделен

 

 

 

 

 

из белков тканей.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

глицин

 

сладкая(из-за вкуса)

 

2,35

9,78

 

глутамин

 

Glutеn( англ)-клейковина,

 

 

 

 

 

выделена из клейковины,

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

глутаминовая

 

 

От глутамина

 

 

2,10; 4,

9,47

+12,0

кислота

 

 

 

 

07

 

 

 

 

 

 

 

глутамин

 

 

Glutеn9 англ) –

 

 

2,17

9,13

+6,3

 

клейковина,выделен из

 

 

 

 

клейковины.

 

 

 

 

 

изолейцин

 

 

Изомер лейцина

 

 

 

 

 

 

Белый(греч ).Впервые

 

 

 

 

лейцин

 

выделен в виде белого

 

2,33

9,74

- 11,0

 

 

 

порошка

 

 

 

 

 

 

 

Разрушающий(греч

)-от

 

 

9,06;

 

лизин

 

термина лизис.Выделен

 

2,16

+13,5

 

после частичного

 

10,54( а)

 

 

 

 

 

 

 

 

гидролиза белка

 

 

 

 

метионин

 

 

Содержит

 

 

 

 

 

 

метилтиольную группу

 

 

 

 

 

 

 

СН3 –S-

 

 

 

 

 

пролин

 

Сокращенное название

 

1,95

10,64

-86,2

 

гетероцикла пирролидин

 

 

 

 

 

 

 

серин

 

Лат.шелквыделен

 

2,19

9,21

-7,5

 

впервые из белков шелка

 

 

 

 

 

 

 

тирозин

 

Сыр-греч. –выделена

 

2,20;

9,21

 

 

 

впервые из сыра.

 

10,41(ОН)

 

 

 

 

 

 

 

треонин

Радикал

сходен с

 

2,09

9,10

 

 

 

моносахаридом треозой.

 

 

 

 

 

 

248

 

 

 

 

 

триптофан

 

Трипсинзависимая,

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

выделена из фрагмента

 

 

2,46

 

9,41

-33,7

 

 

 

фермента ж. к.т.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

трипсина

 

 

 

 

 

 

 

 

 

фенилаланин

Отличается от аланина на

 

 

2,20

 

9,31

-34,5

 

 

 

фенильную группу(

 

 

 

 

 

 

бензольный цикл)

 

 

 

 

 

 

 

 

Цистеамин

 

 

 

 

 

8.35( SH )

 

10,81

 

 

 

(меркамин)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

цистеин

 

От цистина(цистин-

 

 

1,92;

 

 

 

 

 

 

 

греч.пузырь-выделен из

 

 

 

10,70

-16,5

 

 

 

камней мочевого

 

 

8,37( SH)

 

 

 

 

пузыря.)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Карбоновые

кислотыRCOOH (

СnН2nО2)

 

Таблица 9

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Число

Систематическое

Тривиальное

Происхождение

 

Название

 

атомов

название

название

названия

 

 

ацильного

 

углерода n

 

 

кислоты

 

 

 

 

 

остатка

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

RCOO-

 

1

метановая

муравьиная

Лат - formica-

 

 

формиат

 

 

 

 

 

 

муравьи

 

 

 

 

2

этановая

уксусная

Латacetum - уксус

 

ацетат

 

 

 

 

 

 

 

 

3

пропановая

пропионовая

Греч-protoпервый-.

 

пропионил

 

 

 

 

 

 

pion - жир

 

 

 

 

4

бутановая

масляная

Латbuturum - масло

 

бутирил

 

 

 

 

 

 

 

 

5

пентановая

валериановая

Корень валерианы

 

валерил

 

 

 

 

 

 

 

 

6

гексановая

капроновая

Гречcaperкоза-

 

капронил

 

 

 

 

 

 

 

 

7

гептановая

энантовая

Греч-oenanthe -

 

энантил

 

 

 

 

 

 

цветок винограда

 

 

 

8

октановая

каприловая

Гречcaperкоза-

 

каприноил

 

 

 

 

 

 

 

 

9

нонановая

пеларгоновая

Пеларгония (герань)

 

пеларгонил

 

 

 

 

 

 

 

 

12

додекановая

лауриновая

Гречlaurel - лавр

 

лаурил

 

 

 

 

 

 

 

 

14

тетрадекановая

миристиновая

- мускатный орех

 

миристил

 

 

 

 

 

 

 

 

16

гексадекановая

пальмитиновая

Пальмовое масло)

 

пальмитоил

 

 

 

 

 

 

 

 

17

Гептадекановая

маргариновая

Гречmargaron -

 

 

 

 

(в природе не

 

 

жемчуг

 

 

 

 

 

обнаружена)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

18

октадекановая

стеариновая

Греч - stear - сало

 

стеароил

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

249

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Таблица 10

Значение

величин рКа биоактивных карбоновых кислот

 

 

 

 

 

 

Кислота (формула, название)

Значение

Кислота (формула, название)

Значе

ние

рКа

 

 

 

рКа

НСООН муравьиная

3, 77

СН=СН -СООН пропеновая

4,25

 

 

 

(акриловая)

 

СН3СООН уксусная

4, 76

С6Н5СООН бензойная

4, 17

 

 

 

 

СН3СН2СООН пропионовая

4, 88

НООССООН щавелевая

1, 23

 

 

 

 

СН2FСООН фторуксусная

2, 66

НООС- СН2-СООН малоновая

2, 83

 

 

 

 

СН2С1СООН хлоруксусная

2, 86

НООС- СН2-СН2-СООН

4, 21

 

 

 

янтарная

 

СН3СН( ОН)СООН

молочная

3, 97

СН3-СН= СН-СООН

4,70

кротоновая

 

 

 

 

СН3СН( О)СООН

2,39

НООССН( ОН)-СН 2-СООН

3,46

пировиноградная

 

яблочная

 

(цис) НООС- Н =СН-СООН

3,02

СН3СН(ОН)СН2СООН

4,.40

малеиновая

4,38

β-гидроксимасляная

 

(транс) НООС -СН= СН-СООН

1,97

лимонная*

3,13

фумаровая

 

6,24

 

 

НООССН( О)-СН 2-СООН *

2,22

изолимонная*

3,29

щавелевоуксусная

 

 

 

* значения рКа

по первой

ступени диссоциации

 

Таблица 11

Основные свойства некоторых азотсодержащих соединений (величины рК b)

 

Органические основания

рК b

Аммиак

NH3

4.75

Амин вторичный

2Н5) 2 N

2,85

Анилин

С6Н5 - NH2

9,38

Индол

С8Н7 N

11,7

Метиламин

3 -NH 2

3,36

Мочевина

NH2 -С(О) - NH2

13,9

Пиперидин

С5Н11 N

2,7

Пиридин

С5Н5 N

8,96

Пиримидин

С4Н4 N2

12,77

Пиррол

С4Н5 N

10,2

Этиламин

С2Н5 - NH2

3,33

 

250