Биоорганическая химия / Сыровая А.О. и др Аминокислоты глазами химиков, фармацевтов, биологов. Т. 1

Посвящается 210-летию ХНМУ

и 60-летию кафедры медицинской

и биоорганической химии ХНМУ

АМИНОКИСЛОТЫ

ГЛАЗАМИ

ХИМИКОВ,

ФАРМАЦЕВТОВ,

БИОЛОГОВ

ТОМ 1

Харьков, 2014

Рецензенты:

Загайко А.Л. – доктор биологических наук, профессор, зав. кафедры биологической химии Национального фармацевтического университета, г. Харьков.

Давыдов В.В. – доктор медицинских наук, профессор, зав. лаборатории возрастной эндокринологии и обмена веществ ГУ «Институт охраны здоровья детей и подростков АМН Украины», г. Харьков.

Сыровая А.О., Шаповал Л.Г., Макаров В.А., Петюнина В.Н., Грабовецкая Е.Р., Андреева С.В., Наконечная С.А., Бачинский Р.О., Лукьянова Л.В., Козуб С.Н., Левашова О.Л. Аминокислоты глазами химиков, фармацевтов, биологов: в 2-х

т. Том 1 / − Х. «Щедра садиба плюс», 2014 – 228 с.

ISBN 978-617-7188-78-9

2

СОДЕРЖАНИЕ

3

ПРЕДИСЛОВИЕ Более 70 различных аминокислот выявлены в природе, но только около

20 из них играют важнейшую роль в жизни человека. Первые аминокислоты были открыты в начале XIX века. В белках, встречаются в основном 22

разновидности – главные (основные) аминокислоты.

Все главные аминокислоты были открыты до 1936г. (последняя из них – треонин – выделена в 1935г), в то время как существование большинства других, природных аминокислот обнаружено только за последние десятилетия.

Поэтому главные аминокислоты изучены более обстоятельно. Список главных,

аминокислот и их структурные формулы приведены в рис. 1.

В зависимости от роли аминокислот в жизни человека и животных организмов их можно подразделять на заменимые и незаменимые.

Алифатические аминокислоты 1. С только углеводородным радикалом (моноаминомонокарбоновые кислоты)

Рис. 1. Главные аминокислоты и их классификация по типам радикалов

5

3. Кислые (моноаминодикарбоновые кислоты)

кислота (глу)

4. Амиды моноаминодикарбоновых кислот

5. Основные (диаминомонокарбоновые кислоты)

Аргинин (арг)

6. Серосодержащие кислоты

Цистин (цис)

Продолжение рис. 1. Главные аминокислоты и их классификация по типам

радикалов

6

2. Иминокислоты (пирролидинсодержащие кислоты)

Продолжение рис. 1. Главные аминокислоты и их классификация по типам радикалов

К заменимым относятся аминокислоты, присутствие которых в пище не обязательно для нормального развития организма. В случае их недостаточности они могут синтезироваться из других аминокислот или из небелковых компонентов. Резкой границы между заменимыми и незаменимыми нет, так как потребность организма в той и иной аминокислоте зависит от вида животных,

от наличия особых физиологических и патологических состояний. Однако некоторые аминокислоты такие как валин, изолейцин, лейцин, лизин,

метионин, треонин, триптофан и фенилаланин является незаменимыми почти для всех видов животных. Эти аминокислоты находят широкое применение в медицине.

По химическому строению биологически важные аминокислоты представляют собой амфотерные соединения содержащие одновременно амино

7

– (NH2) и карбоксильную (СООН) группы у -атома углерода. Поэтому любая аминокислота может представлена общей структурной формулой

Специфичность каждой из них определяется строением радикала R.

Классификация аминокислот по типам радикалов R приведена в табл.1. Иной,

тип структурной формулы имеют только так называемые аминокислоты иминокислоты-пролин и оксипролин, у которых атом азота аминогруппы включен в пирромидиновое кольцо. Но и они должны рассматриваться как

-аминокислоты. В табл. 1 показана потребность аминокислот для животных различных видов.

В соответствии со своей амфотерной природой молекулы аминокислот в зависимости от кислотности среды могут иметь разную ионную форму: в

кислых растворах они представляют собой положительно заряженные ионы

NH3 CH(R)COOH, в щелочных растворах отрицательно заряженные ионы

NH3CH(R)COO- , в нейтральных растворах – цвиттер-ионы NH3 CH(R)COO-. В

кристаллическом состоянии молекулы аминокислот обычно имеют цвиттер-

ионную форму. Кристаллические аминокислоты будучи полярными соединениями, легко растворимы в воде и почти нерастворимы в спирте и других органических растворителях.

Как видно из структурной формулы (1) во всех аминокислотах, кроме глицина, где R=Н, а – атом углерода имеет четыре разных заместителя, т.е

является асимметрическим. Благодаря этому все аминокислоты могут существовать в виде оптически активных (L и D) формах.

В живой природе осуществляется полное разделение стереоизомеров аминокислот. Все белки состоят из аминокислот L-конформации.

D-аминокислоты встречаются в основном в составе оболочек некоторых бактерий и в составе антибиотиков, т.е ядов синтезируемых клетками для

8

борьбы с другими микроорганизмами. Причины и способы такого резкого разделения оптических антиподов в природе до сих пор остаются загадкой.

Для объяснения свойств аминокислот, а также для выявления общих структурных закономерностей, характерных для аминокислот и их полимеров-

белков, важно знание строения отдельных молекул аминокислот, а также их возможных межмолекулярных взаимодействий, которые могут быть выведены на основе анализа упаковки молекул в кристаллах. Наиболее полные сведения по этим вопросам дает метод рентгеноструктурного анализа.

Аминокислоты широко используются в медицинской практике в качестве лекарственных средств.

В предлагаемой монографии систематизирован большой материал по свойствам аминокислот, их биологической роли и применению в медицинской практике. Книга издана в двух томах. Представленная книга будет интересна студентам-химикам, фармацевтам, медикам, биологам, а также специалистам соответствующих специальностей и просто любознательным людям. Важная особенность, которая делает эту книгу особенно полезной, состоит в наличии отдельных глав, посвящѐнных каждой аминокислоте.

Выбор и порядок представления материала базируется на накопленном опыте преподавания. Все, кто принимал участие в настоящем издании,

посвящают свою работу 360-летию города Харькова (1654 – 2014 гг),

180-летию со дня рождения известного химика, создателя периодической системы Д.И. Менделееву.

9

ГЛАВА 1

АЛАНИН

ЛУКЬЯНОВА ЛАРИСА ВЛАДИМИРОВНА кандидат фармацевтических наук

ассистент кафедры медицинской и биоорганической химии ХНМУ

10