Лекции / алкалоиды
.pdf
Классификация алкалоидов
б) бициклические неконденсированные системы:
|
N |
|
N |
N |
H |
N |
CH |
|
|
|
3 |
Анабазин (Anabasis aphylla, |
Никотин (Nicotiana sp., |
|
Chenopodiaceae) из |
||
Solanaceae) из табака |
||
анабазиса безлистного |
||
|
Классификация алкалоидов
в) бициклические конденсированные системы пирролидина и пиперидина (тропановые алкалоиды):
•Все тропановые алкалоиды являются производными двух аминоспиртов: тропина и скопина, образующих сложные эфиры с троповой кислотой.
|
1 |
|
2 |
|
1 |
2 |
|
|
7 |
1 |
2 |
|
|
||||||
|
|
7 |
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
N-CH3 |
|
|
|
|
OH |
|
|
N-CH |
3 |
3 |
N-CH |
3 |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
6 |
|
|
|
|
|
|
6 |
|
|
|
|
|
6 |
|
|
|
|
|
|
5 |
4 |
|
|
|||
5 |
|
4 |
5 |
4 |
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
Тропан |
|
|
|
|
|
Тропин (тропанол) |
|
Скопин (скопанол) |
||||||||||
HOOC-CH-C6H5
CH2OH
Троповая кислота
Классификация алкалоидов
Тропин, этерифицируясь троповой кислотой, образует алкалоид гиосциамин. Природный гиосциамин — левовращающий; в таком виде он переходит в галеновые препараты, но при заводском выделении в чистом виде получают его инактивный рацемат — атропин в виде сульфата.
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
O |
|
C |
|
CH |
|
|
C6H5 |
|
C - O - CH3 |
|||||||||||
N-CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
N-CH3 |
|
|
|
|
O C |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
O |
CH OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
Гиосциамин (атропин) |
|
|
|
|
|
|
Кокаин |
||||||||||||||||
Классификация алкалоидов
Скопин с троповой кислотой образует алкалоид скополамин.
Природный скополамин также является левовращающим соединением. Его рацемат называется атросцином. Скополамин получают в виде гидробромида.
O |
N-CH3 |
|
|
O |
|
C |
|
CH |
|
C6H5 |
|||
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
CH OH |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|||
Скополамин (атросцин)
Гиосциамин – сложный эфир спирта тропина и троповой кислоты
Скополамин (окисленная форма гиосциамина) – сложный эфир спирта скопина и троповой
Кокаин - метиловый сложный эфир бензоилэкгонина
Классификация алкалоидов
3. Производные хинолизидина (два конденсированных кольца пиперидина, имеющие общий атом азота)
|
|
|
N |
|
|
N |
N |
|
|
N |
|
|
N |
|
|
|
|
|
||
хинолизидин |
|
O |
термопсин |
|
|
пахикарпин |
|
|
|
|
|||
|
NH |
|
O |
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
S |
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
N |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
||
цитизин |
|
|
CH3 |
нуфлеин |
O |
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
||
пахикарпин, термопсин - софора толстоплодная, термопсис;
цитизин - (все виды термопсиса);
нуфлеин - (Nuphar luthea, Nympheaceae);
Классификация алкалоидов
4. Производные хинолина
HO |
O |
O
N |
|
N |
O |
|
|
|
O |
CH3 |
хинолин |
|
|
|
хелидонин |
|
|
|
хелидонин (чистотел большой);
хинин и хинидин из хинной коры (хинное дерево);
эхинопсин (плоды мордовника).
Классификация алкалоидов
5. Производные изохинолина
HO 
H3C-O
N |
O |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
Изохинолин |
|
N |
CH3 |
|
N |
CH3 |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
||
|
HO |
Морфин |
|
HO |
Кодеин |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
с ангвинарин, хелеритрин (Macleaya microcarpa, M.cordata, Chelidonium majus, Papaveraceae);
морфин (Papaver somniferum);
кодеин (Papaver somniferum);
папаверин (Papaver somniferum);
глауцин (Glaucium flavum, Papaveraceae);
берберин (Berberis vulgaris, Hydrastis Canadensis, Berberidaceae);
гиндарин и стефаглабрин (Stephania glabra, Menispermaceae);
галантамин (Ungernia victoris, Amaryllidaceae);
ликорин (Ungernia sewertzovii, Amaryllidaceae);
гидрастин и канадин (Hydrastis Canadensis, Berberidaceae)
сальсолин из солянки Рихтера.
Классификация алкалоидов
H3C-O
N
H3C-O
H3C-O
H3C-O
Папаверин
O
O
H3C-O
H3C-O
N CH3
H3C-O
O-CH3
Глауцин
N+
O CH3
Берберин 
O CH3
Основные лекарственные растения и сырье, содержащие алкалоиды группы пирролидина, пирролизидина
Лекарственные растения и сырье, содержащие алкалоиды группы пирролидина
1. Красавка обыкновенная - Atropa belldonna
Семейство Пасленовые -Solanaceae
Сырье: листья Красавки - Folia Belladonnae;
трава Красавки - Herba Belladonnae; корни Красавки - Radices Belladonnae
2.Белена черная — Hyoscyamus niger L.
Семейство Пасленовые -Solanaceae
Сырье: листья Белены Черной - Folia Hyoscyamus niger L.;