В) Гетерофункциональные карбоновые кислоты

г) По числу карбоксильных групп - СООН:

• одноосновная – монокарбонавая (уксусная кислота)

• двухосновная - дикарбонавая (щавелевая кислота)

• многоосновная - трикарбонавая (лимонная кислота) – самые сильные.

Изомерия

Изомерия — явление, заключающееся в существовании химических соединений — изомеров, — одинаковых по атомному составу и молекулярной массе, но различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и, вследствие этого, по свойствам.

Структурная изомерия

Пространственная изомерия (цис-транс- изомерия)

Изомерия гетерофункциональных кислот  (это изомерия положением функциональных групп).

СН₃—СН₂—СНСl—СООН        СН₃—СНСl—СН₂—СООН СН₂Сl—СН₂—СН₂—СООН

2-хлорбутановая кислота          3-хлорбутановая кислота 4-хлорбутановая кислота

Особенности строения карбоксильной группы.

Карбоксильная группа (СООН) включает в себя две функциональные группы – карбонил (СО) и гидроксил (ОН), взаимно влияющие друг на друга и на радикал (R).

- Cмещение электронной плотности в сторону кислорода карбонильной группы (С →О) вызывает дополнительную поляризацию связи в гидроксильной группе (О: Н) – отрицательный мезо-ионный эффект, это, в свою очередь, усиливает кислотные свойства (отрыв протона Н⁺).

В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы:

- Cмещение электронной плотности в сторону углерода карбонильной группы (С →О) вызывает уменьшение поляризации связи в ОС - ОН (отрицательный мезо-эффект), что делает разрыв этой связи маловероятным, но сохраняется возможность реакции замещения:

- Cмещение электронной плотности в сторону углерода карбоксильной группы (отрицательный мезо-ионный эффект), приводит к появлению положительного заряда на атомах углерода углеводородного радикала (R), что, в свою очередь, усиливает поляризацию связей С-Н, а следовательно, в конечном итоге химическую активность молекулы.

Основные физические свойства

- Если число атомов углерода в цепи не превышает пяти, то это резко пахнущие, подвижные и летучие жидкости ,хорошо растворимые в воде (с увеличением числа атомов – растворимость уменьшается).

- Более пяти - тяжелые маслянистые вещества,

- Больше девяти - твердые, парафинообразные (нерастворимы в воде).

- Температура кипения: чем больше цепь, тем выше показатель. Чем более разветвленная структура, тем ниже.

- Температура плавления: зависит от четности количества атомов углерода в цепи. У четных она выше, у нечетных ниже.

Способы получения кислот

Реакция окисления

Получение кислот через реактив Гриньяра

Реактивы Гриньяра – имеют общую формулу RMgX и общее название – алкилмагнийгалогенид (алкил- это радикал алкана, Х – галоген).

Связь углерод – магний: полярная ковалентная. Связь магний – галоген: ионная.

Получение кислот через нитрилы

Н итри́лы — органические соединения общей формулы R—C≡N, где группа C≡N – цианид (KCN – цианистый калий).

Название нитрилов формируется по названию соответствующей карбоновой кислоты, например: нитрил пентановой кислоты. Алкилгалогениды (например: 1-бромбутан) взаимодействуя с цианидом натрия ( NaCN) образуют:

1-й этап - нитрил карбоновой (например: пентановой) кислоты. 2-й этап- нитрил гидролизуется в кислой (Н₂О, Н⁺) до карбоновой кислоты.

Бензойная кислота

Бензо́йная кислота́— простейшая одноосновная карбоновая кислота ароматического ряда (бензольное кольцо)

Промышленное получение

В промышленных масштабах бензойную кислоту получают окислением толуола кислородом при участии катализатора (нафтената марганца или кобальта).