6. Механизмы химических реакций. Гомолитический и гетеролитический разрывы химической связи. Радикальный, электрофильный и нуклеофильный механизмы реакций (схемы).

 Химические реакции – это процесс, который сопровождается разрывом связей между атомами в молекуле и образованием новых связей (новых молекул).

1. Гомолитический (радикальный) разрыв связей.

Разрыв связи, происходит с разъединением электронной пары.

2. Гетеролитический (ионный) разрыв связей.

Р азрыв связи, происходит без разъединения электронной пары. Электронная пара (образующая ковалентную связь) не разъединяется, а целиком переходит к более электроотрицательному атому, превращая его в анион. При этом образуются короткоживущие органические ионы – карбкатионы или карбанионы.

а) Электрофильный механизм разрыв связей.

Э лектрофил – «ищущий» электроны. Утверждение, что та или иная реакция является нуклеофильной или электрофильной, определяется по реагенту.

Карбанион имеет отрицательный заряд, а реагент Х⁺ (электрофил) – положительный (ищет электроны).

б) Нуклеофильный механизм разрыв связей.

Н уклеофил – ищущий ядро (положительно заряженную частицу). Механизм реакции определяется зарядом реагента. Карбкатион имеет положительный заряд, а реагент Х^- - отрицательный (ищет положительно заряженные частицы).

7. Алканы: строение, изомерия, номенклатура. Способы получения: гидрирование непредельных углеводородов, электролиз солей карбоновых кислот, восстановление карбонильных соединений, из галогеналканов (реакция Вюрца). Физические и химические свойства. Галогенирование и нитрование алканов - радикальный механизм реакций.

1 . Гомологический ряд алканов: общая формула, названия

Алканы – углеводороды, атомы углерода в которых соединены простыми связями. Общая формула: C_nH_2n+2.

2. Пространственное строение молекул

Атомы углерода в алканах находятся в состоянии sp³ – гибридизации.

3. Номенклатура предельных углеводородов =======>>

4. Физические свойства

Температуры плавления и кипения в целом увеличиваются с увеличением числа атомов С в молекуле. Первые представители ряда алканов – газы при н.у., алканы, содержащие от 5 до 15 атомов С – обычно жидкости, свыше 15 атомов С – твердые вещества.

Г азообразные и твердые алканы не пахнут, жидкие алканы обладают характерным «бензиновым» запахом.

Все алканы бесцветны, легче воды и нерастворимы в ней. Алканы хорошо растворяются в органических растворителях, жидкие алканы (пентан, гексан) сами широко используются как растворители.

1. Реакции замещения

1.1. Галогенирование

Хлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:

1.2. Нитрование алканов

Например. При нитровании пропана образуется преимущественно 2-нитропропан:

3. Реакции окисления алканов

3.1. Полное окисление – горение

CH₄ + 2O₂  → CO₂ + 2H₂O + Q

3.2. Каталитическое окисление

• Каталитическое окисление бутана – промышленный способ получения уксусной кислоты:

4. Изомеризация алканов

Например, н-бутан под действием катализатора хлорида алюминия и при нагревании превращается в изобутан:

Получение алканов

1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Например, хлорметан реагирует с натрием с образованием этана:

3. Электролиз солей карбоновых кислот (электролиз по Кольбе)

Это электролиз водных растворов солей карбоновых кислот.

В общем виде:

2R–COONa + 2H₂O → H₂ + 2NaOH + 2CO₂ + R–R

8. Алкены. Двойная связь (sp²- гибридизация). Изомерия. Номенклатура. Способы получения: элиминирование галогеноводорода из алкилгалогенидов, элиминирование воды из спиртов, дегалогенирование виц-дигалогеналканов. Физические и химические свойства.

А лкены – это ненасыщенные, ациклические углеводороды, которые:

- имеют общую формулу молекул C_nH_2n, где n – число атомов углерода;

- второе название – «олефины»;