5. Классификация органических соединений. Понятие гомологический ряд. Функциональная группа.

Функциональная группа - атом или группа атомов, которые замешают в углеводородной молекуле один или несколько атомов водорода; определяет принадлежность соединения к определенному классу и его химические свойства.

1. Классификация органических соединений в зависимости от строения цепи (углеродного скелета)

1. Ациклические (алифатические)

а) Насыщенные углеводороды представляют собой цепочки атомов углерода, соединенных простыми (одинарными) связями и окруженных атомами водорода.

б ) Ненасыщенные углеводороды содержат двойные или тройные связи между атомами углерода (алкены, алкадиены, алкины).

2. Циклические

а) Карбоциклическими называются соединения с замкнутой цепью атомов углерода.

Эти соединения, в свою очередь, подразделяются на ароматические и алициклические углеводороды:

Ароматические углеводороды - это соединения, содержащие бензольное кольцо.

А лициклические углеводороды – это все остальные карбоциклические соединения.

б) Гетероциклические соединения - это соединения, содержащие в цикле кроме атомов углерода, другие гетероатомы – кислород, серу, азот.

2. В зависимости от природы функциональных групп

1) Галогенопроизводные углеводороды (общая формула R -Hal):

а) фторпроизводные б) хлорпроизводные в) бромопроизводные

2) Кислородосодержащие органические соединения:

а) спирты и фенолы; б) простые эфиры; в) альдегиды; г) кетоны.

3) Азотосодержащие органические соединения:

а) амиды; б) амины; в) аминокислоты; г) нитрилы.

4) Сераорганические соединения:

а) сульфиды; б) сульфокислоты.

6. Электронные эффекты в органических соединениях. рπ- и рр – сопряжение. Влияние электронных эффектов на основно-кислотные свойства органических соединений. Теория Бёрнстеда-Лоури. Теория Льюиса.

Электронные эффекты – это смещение электронной плотности (пара валентных электронов, образующая ковалентную связь, смещается в сторону более электроотрицательного атома) в молекуле, ионе или радикале под влиянием заместителей.

И ндуктивный эффект (I-эффeкт) - смещение электронной плотности по цепи σ-связей, обусловленное различиями в электроотрицательностях атомов.

Индуктивный эффект называют отрицательным (-I-эффект ), если заместитель уменьшает электронную плотность на атоме углерода, с которым связан этот заместитель. При этом заместитель приобретает частичный отрицательный заряд (δ-), а атом углерода - частичный положительный заряд (δ+). -I-эффект проявляют заместители, содержащие более электроотрицательные атомы, чем атом углерода: -F, -Cl, -Br, -OH, -NH₂, -NO₂.

Индуктивный эффект называют положительным (+I-эффект ), если заместитель увеличивает электронную плотность на атоме углерода, индуцируя на нем частичный отрицательный заряд (δ^-), сам при этом приобретая заряд δ⁺:

+I-эффект проявляют атомы с низкой электроотрицательностью -Mg, -Li;углеводородные радикалы (-CH₃, -C₂H₅).

Мезомерный эффект (М-эффект) - смещение электронной плотности по цепи π-связей.

М езомерный эффект называют отрицательным (-М), если заместители с электроотрицательными атомами смещают электронную плотность на себя, приобретая заряд заряд «-».

М езомерный эффект называют положительным (+М), если заместитель увеличивает электронную плотность на атоме углерода, индуцируя на нем частичный отрицательный заряд, сам приобретая заряд «+»:

Сопряженные системы. рр, ππ и рπ – сопряжения

Сопряженные системы – это соединения с делокализованной ковалентной связью (общие орбитали).

ππ– сопряжение

ππ– сопряжение – это связь (сопряжение) двух π-связей между собой с помощью рр-связи.

Простейшим сопряженным соединением является бутадиен-1,3: СН₂=СН- СН= СН₂

рπ – сопряжение

р π– сопряжение – это связь (сопряжение) р-орбитали и орбиталий связанных π-связью.

В молекуле винилбромида (бромэтена) две р-орбитали атомов углерода, образуют π-связь.

Влияние электронных эффектов на основно-кислотные свойства органических соединений

Кислотные свойства частицы – это её свойство отдавать (отщеплять) протон (Н⁺) или другую положительно заряженную частицу (CО²⁺, Ag+), или нейтральную частицу, которая является электроакцептором.

Основные свойства частицы – это её свойство отдавать (отщеплять) гидроксил (OH^–), или другую отрицательно заряженную частицу (е^-, Сl^–, F^–), или нейтральную частицу, которая является электродонором.

Рассмотрим влияние электронных эффектов на основно-кислотные свойства спирта. Молекула спирта может проявлять кислотные свойства и свойства основания (в зависимости от типа реагента), что обусловлено наличием полярных связей (С :О и О: Н).

Теории кислот и оснований (теория Бёрнстеда-Лоури, теория Льюиса):

По теории Бёрнстеда – Лоури:

• кислоты – это нейтральные молекулы или ионы, способные отдавать протон (доноры протона);

• основания - это нейтральные молекулы или ионы, способные присоединять протон (акцепторы протона).

По теории Льюиса:

• кислоты – это нейтральные молекулы или ионы, способные принимать электронную пару (акцепторы при образовании ковалентной связи);

•основания– это нейтральные молекулы или ионы, способные отдавать электронную пару (доноры при образовании ковалентной связи).