Химические свойства гомологов бензола — алкилбензолов

Реакции замещения алкилбензолов:

Галогенирование алкилбензолов: Нитрование алкилбензолов:

Окисление:  Гидрирование бензола и алкилбензолов:

Реакция горения: все органические вещества горят с образованием углекислого газа CO2 и воды H2O:

CnH2n-6  +  (3n-3)\2 O2  → nCO2 + (n-3)H2O

Реакции электрофильного замещения по Фриделю- Крафтсу

Алкилирование

1. Образование электрофильного агента:

2. Образовавшийся электрофил (СН₃⁺) реагирует с бензолом. За счет электронного эффекта бензольное кольца получает заряд «+», происходит поляризация связей в π-кольце с разрывом одной связи – образуется π-комплекс (бывшее π-кольцо с разорванной связью).

3. Заряженное ядро π-комплекма, за счет электронного эффекта, поляризует связь С-Н (притягивает электрон) и придает водороду знак +. Затем происходит отрыв протона с образованием молекулы нитробензола.

Оставшаяся пара электронов восстанавливает ранее разорванное кольцо с π – связями.

О собенности хлорирования алкилбензолов

Процесс идет по электрофильному замещению.

Ориентация замещения в производных бензола

I . Электронодонорные заместители способствуют электрофильному замещению в орто- и пара-положениях бензольного кольца и называются заместителями (ориентантами) первого рода.

Примеры донорных заместителей: СН₃, -OH, -NH₂, Cl и др.

II. Электроноакцепторные заместители направляют электрофильное замещение в мета-положения бензольного кольца и называются заместителями (ориентантами) второго рода:

Примеры акцепторных донорных: NO₂, H SO₃,CCl₃, -CN, -COOH Например, толуол, содержащий заместитель первого рода (СН₃), нитрируется и бромируется в пара- и орто- положения:

Фенолы. Классификация. Изомерия. Номенклатура. Способы получения. Основно-кислотные свойства. Химические свойства (галогенирование, получение моногалогенпроизводных, получение простых эфиров. Нитрование, галогенирование, алкилирование, ацилирование по бензольному кольцу.)

Фенолы - производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильная группа (- ОН) непосредственно связана  с атомами углерода в бензольном кольце.

Классификация фенолов

1. Различают одно-, двух-, трехатомные фенолы в зависимости от количества ОН-групп в молекуле.

Изомерия и номенклатура

Возможны 2 типа изомерии:

• изомерия положения заместителей в бензольном кольце;

• изомерия боковой цепи (строения алкильного радикала и числа радикалов)

Например: 2-метилфенол, 1-гидрокси-2-метилбензол, орто-Крезон - это названия одного и того же фенола.

Способы получения

1). Кумольный способ получения фенола.

В настоящее время кумольный способ используется как основной в мировом производстве фенола.

 

2). Из каменноугольной смолы (Сложная смесь более чем 1000 ароматических соединений – выход мал):

C₆H₅ONa + H₂SO₄(разб) → С₆H₅ – OH + NaHSO₄

Продукт обработки фенолята натрия (содержится в смоле) едким натром

3). Из галогенбензолов:                       

С₆H₅-Cl + NaOH ^t,p → С₆H₅ – OH + NaCl

4). Сплавлением солей ароматических сульфокислот с твёрдыми щелочами:                                     

C₆H₅-SO₃Na  + NaOH ^t → Na₂SO₃ + С₆H₅ – OH (натриевая соль бензолсульфокислоты + щелочь)

Основно-кислотные свойства

Общие формулы фенола, спирта и кислоты, позволяет изучать основно- кислотные свойства в сравнении.

Кислотные свойства - сильные. По кислотным свойствам фенол превосходит этанол в 10⁶ раз, и воду. При этом во столько же раз уступает уксусной кислоте из-за влияния кислорода (с двойной связью) на подвижность протона.

Основные свойства -слабые. Фенолы – более слабые нуклеофилы (основные свойства), чем спирты. Поэтому реакцию образования солей (фенолят) проводят в присутствии щелочи: фенолы при этом образуют более сильные нуклеофилы – феноляты:

Галогенирование Получение моногалогенпроизводных.

Получение простых эфиров: (R-O-R)^I

Образование фенолятов. 2) Образование простых эфиров фенолов Нитрование.

Алкилирование фенолов по бензольному кольцу

А цилирование — введение ацильного остатка RCO- (ацила) в состав органического соединения, как правило, путём замещения атома водорода.

24. Углеводы. Классификация углеводов. Классификация моносахаридов. Принадлежность к D и L ряду. Углеводы. Образование циклических (полуацетальных) форм моносахаридов (пиранозная, фуранозная). Формулы Хеуорса. α и β- диастереомеры. Гликозидный гидроксид.