1. Основные положения теории химического строения а.М.Бутлерова. Зависимость свойств органических соединений от химического строения.

1-е положение. Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям.

2-е положение. Свойства веществ зависят не только от качественного и количественного состава, но и от порядка соединения атомов в молекуле.

Явление, при котором может существовать несколько веществ, имеющих один и тот же состав и одну и ту же молекулярную массу, но различающихся строением молекул и свойствами, называют явлением изомерии.

3-е положение. По свойствам вещества можно определить строение его молекулы, а по строению - предвидеть свойства.

Для примера, рассмотрим основные свойства алканов (класс насыщенных углеводородов):

- для представителей этого класса углеводородов не характерны реакции присоединения, поскольку все связи в молекуле одинарные (насыщенные, и очень прочные);

- алканы вступают в реакции замещения атома водорода на галоген (галогенирование) по радикальному механизму (замещение нейтрального атома водорода на нейтральный радикал галогена с неспаренным электроном);

- для алканов характерно взаимодействие с кислородом воздуха. При горении в качестве продуктов реакции выступает углекислый газ, водяные пары. Реакция сопровождается образованием значительного количества тепла;

- при взаимодействии метана с кислородом воздуха возможен взрыв. Подобный эффект характерен для всех алканов и их смесей.

4-е положение. Атомы и группы атомов в молекулах веществ взаимно влияют друг на друга.

2. Изомерия: структурная, пространственная.

Изомерия — явление, заключающееся в существовании химических соединений — изомеров, — одинаковых по атомному составу и молекулярной массе, но различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и, вследствие этого, по свойствам.

А) Структурная изомерия алкенов Виды структурной изомерии: изомерия углеродного скелета, изомерия положения двойной связи и межклассовая изомерия.

1. Изомерия цепи (углеродного скелета)- начиная с С₄Н₈.

2. Изомерия положения двойной связи (также начинается с бутена - С₄Н₈):

3. Межклассовая изомерия, начиная с С₃Н₆ (алкены изомерны другому классу соединений — циклоалканам).

Б) Пространственная изомерия алкенов

3. Строение электронных подуровней атома углерода. Гибридное состояние атомных орбиталей: sp3-; sp2-; sp-гибридизации. Понятие о σ и π- связях.

Г ибридизация – это мысленная операция превращения обычных атомных орбиталий в новые, геометрия которых соответствует пространственному строению молекул.

4. Химическая связь в органических соединениях. Ковалентная простая, двойная, тройная связь. Образование связи в метане и четыреххлористом углероде. Донорно-акцепторный механизм: образование иона оксония. Семиполярная связь. Водородная связь.

Химическая связь в органических соединениях – это связь за счет электростатических сил, которые связывают атомы в молекулы, ионы и радикалы.

К овалентная связь - это связь, которая обеспечивается за счет перекрывания электронных облаков взаимодействующих атомов.

В алканах пара электронов образуется простую (одинарную) неполярную ковалентную связь.

Атомы углерода находятся в состоянии sp³-гибридизации и связаны друг с другом одинарной σ-связью.

В алкенах две пары электронов образуется двойную неполярную ковалентную связь.

В алкинах три пары электронов образуется тройную неполярную ковалентную связь.

Образование связи в метане и четыреххлористом углероде

Метан - это простейший углеводород, бесцветный газ (в нормальных условиях) без запаха, химическая формула — CH₄.

Благодаря неспаренным электронам, свободные радикалы обладают высокой химической активностью.

Ч етыреххлористый углерод или тетрахлорметан – это тяжелая бесцветная жидкость с характерным запахом.

При образовании ковалентных связей в четыреххлористом углероде метане применяется sp³ – гибридизация атома углерода (как в метане), но в отличие от метана, общие электронные пары значительно смещены в сторону атомов хлора (р-орбитали), поскольку он обладает большей электротрицательностью по сравнению с углеродом, что приводит к образованию полярной ковалентной связи С :Cl.

Разрыв такой связи, происходит без разъединения электронной пары. Электронная пара (образующая ковалентную связь) не разъединяется, а целиком переходит к более электроотрицательному атому, превращая его в анион.

При этом образуются короткоживущие органические ионы – это ионный или гетеролитический разрыв связей.

Благодаря зарядам ионы обладают высокой химической активностью, образуя ионные химические связи.

Донорно-акцепторный механизм: образование иона оксония.

Ион оксония (гидроксо́ний) НзО⁺ — комплексный ион, соединение протона с молекулой воды.

Н₂О + Н⁺ = Н₃О⁺

Так как у атома кислорода на внешнем уровне остались еще два электрона (s-типа), он может образовать третью связь ковалентного типа по донорно-акцепторному механизму с катионом водорода, который имеет свободную орбиталь1s⁰.

Семиполярная связь

С очетание ковалентной донорно-акцепторной и ионной связей называют семиполярной связью. Образование этой связи происходит при взаимодействии атома-донора и атома-акцептора, не имеющих зарядов.

В результате, при образовании связи, на атоме-донора возникает положительный заряд, а на атоме-акцепторе, предоставившем вакантную орбиталь, - отрицательный.

Водородная связь

Э то связь, образующаяся между атомом водорода, который уже связан с атомом, имеющим высокую электроотрицательность, и другим электроотрицательным атомом.