Алканы и циклоалканы 7

СПБГУАП группа 4736 https://new.guap.ru/i03/contacts

Титульный лист материалов по дисциплине

ДИСЦИПЛИНА Органическая химия

полное название дисциплины без аббревиатуры

ИНСТИТУТ ИТХТ имени М.В.Ломоносова

КАФЕДРА химии и технологии биологически активных

соединений, медицинской и органической химии имени Преображенского Н.А.

полное название кафедры

ГРУППА/Ы ХЕБО-01-19-19

номер групп/ы, для которых предназначены материалы

ВИД УЧЕБНОГО материал к практическим занятиям; контрольно-

измерительные материалы к практическим занятиям

МАТЕРИАЛА лекция; материал к практическим занятиям; контрольно-измерительные материалы к практическим занятиям; руководство к КР/КП, практикам

ПРЕПОДАВАТЕЛЬ Зубин Евгений Михайлович

фамилия, имя, отчество

СЕМЕСТР 3

указать номер семестра обучения

СПБГУАП группа 4736 https://new.guap.ru/i03/contacts

Тема №7. Алканы и циклоалканы (продолжение)

4. о) Изопентан был прохлорирован в условиях свободно-радикальной реакции, затем тщательной перегонкой смесь продуктов разделили на фракции. Сколько фракций, содержащих вещества с формулой C5H11Cl

было получено? Напишите все реакции.

п) Не заглядывая в таблицы, расположите следующие углеводороды в порядке уменьшения их температур кипения: а) 3,3-диметилпентан, б) гептан, в) 2-метилгептан, г) пентан, д) 2-метилгексан.

р) После проведения реакции Вюрца–Шорыгина из смеси продуктов были выделены: гексан, 2,2-диметилпентан и 2,2,3,3-тетраметилбутан и изобутилен. Какие исходные бромалканы были использованы в реакции? Напишите уравнения.

с) Напишите схемы реакций получения гексана из следующих соединений:

а) СH3(CH2)5COOH, б) CH3CH2CH2Br, в) CH3CH=CHCH2CH2CH3 , г) СH3(CH2)4CH2Br, д) СH3(CH2)2COOH.

т) 1-Бром-2-метилпропан был нагрет в ампуле с йодистоводородной кислотой и затем при облучении светом подвергнут хлорированию. Смесь монохлорпроизводных обработана металлическим натрием. Какие углеводороды получены в результате этих реакций? Напишите схемы превращений.

у) Бромирование пропана бромом при облучении ультрафиолетовым светом привело к веществам А, Б, В и Г с брутто-формулой C3H6Br2.

Напишите реакцию и предполагаемые структурные формулы полученных дибромидов.

СПБГУАП группа 4736 https://new.guap.ru/i03/contacts

ф) Каково строение углеводорода с брутто-формулой С8Н18, если: 1) он может быть получен по методу Вюрца–Шорыгина из первичного галогеналкила в качестве единственного продукта реакции; 2) при нитровании его по способу Коновалова получается третичное нитросоединение?

х) Какова структурная формула углеводорода с брутто-формулой С7Н16,

если он может быть получен по методу Кижнера–Вольфа из соответствующего кетона, а при его бромировании образуется третичное монобромпроизводное? Приведите схемы реакций.

ц) При нитровании одного из изомеров пентана по Коновалову получается только первичное нитросоединение. Напишите его структурную формулу.

Предложите синтез исходного углеводорода из натриевой соли соответствующей кислоты.

ч) Какова структурная формула йодистого алкила, если: 1) при его восстановлении водородом в момент выделения (Zn + HCl) образуется 2-

метилбутан; 2) при его взаимодействии с натрием получается 2,7-

диметилоктан?

ш) 2,3-Диметилбутан получен электролизом натриевой соли карбоновой кислоты. Он же получен реакцией Вюрца–Шорыгина без побочных продуктов. Калиевую соль какой кислоты нужно взять, чтобы ее пиролизом получить этот же алкан? Напишите все реакции.

щ) В условиях фотохимической реакции бромирования пропана была получена смесь изомерных продуктов с брутто-формулой C3H7Br. Затем эта смесь была обработана металлическим натрием. Сколько и каких органических веществ при этом образовались?

СПБГУАП группа 4736 https://new.guap.ru/i03/contacts

э) Углеводород с брутто-формулой С8Н18 был получен электролизом натриевой соли карбоновой кислоты и реакцией Вюрца из первичного алкилгалогенида. При бромировании С8Н18 образуется только однотретичное монобромпроизводное. Какое строение имеет углеводород?

Напишите все реакции.

ю) При окислении алкана с брутто-формулой С6Н14, содержащего один третичный углеродный атом, образовалась гидроперекись, после разложения которой образовались ацетон СН3СОСН3 и метилпропилкетон СН3СОС3Н7. Напишите схему превращений и предполагаемую структурную формулу алкана.

СПБГУАП группа 4736 https://new.guap.ru/i03/contacts

г) бромэтана и металлического натрия;

д) натриевой соли пентановой кислоты и NaОН при нагревании;

е)1,3-дихлорбутана и цинка при нагревании.

6. Предложите способ получения:

а) бутана, используя реакцию Вюрца;

б) 2,3-диметилбутана, используя реакцию Вюрца;

в) цис-1,2-диметилциклопропана, используя реакцию межмолекулярной циклизации.

Ответы

5. Какой продукт (продукты) получится при взаимодействии:

а) бутана и хлора при нагревании

б) 2-метилпропана и разб. HNO3 при 140 оС

в) этана и смеси SO2 и Cl2 при освещении

СПБГУАП группа 4736 https://new.guap.ru/i03/contacts

г) бромэтана и металлического натрия

д) натриевой соли пентановой кислоты и NaOH при нагревании

е) 1,3-дихлорбутана и цинка при нагревании

6. Предложите способ получения:

а) бутана, используя реакцию Вюрца

СПБГУАП группа 4736 https://new.guap.ru/i03/contacts

б) 2,3-диметилбутана, используя реакцию Вюрца

в) цис-1,2-диметилциклопропана, используя реакцию межмолекулярной

циклизации

7. Получите следующие соединения взаимодействием соответствующих

дигалогенопроизводных алканов с цинком:

а) метилциклопропан;

б) этилциклопропан;

в) трет-бутилциклопропан;

г) 1,1-ди-метилциклопропан;

д) 1-метил-2-этилциклопропан;

е) 1-изобутил-2-этилциклопропан;

ж) трет-бутил-2-этилциклопропан;

з) 1,1-ди-метил-2,2-диэтилциклопропан.

8. Используя пиролиз кальциевых солей алифатических дикарбоно-вых

кислот, получите следующие соединения:

СПБГУАП группа 4736 https://new.guap.ru/i03/contacts

а) метилциклопентан;

б) 1,2-диметилциклопентан;

в) 1,3-диметилциклопентан;

г) 1,2-диэтилциклопентан;

д) циклогексан;

е) этилциклогексан;

ж) 1,2,3-триметилциклогексан;

з) 1,4-диэтилциклогексан.

9. Получите следующие соединения из соответствующих производных

бензола:

а) метилциклогексан;

б) циклогексанол;

в) 1,4-диэтил-циклогексан;

г) 1,3-диметилциклогексан;

д) 4-метил-1-циклогексанол;

е) 1,2-диметилциклогексан.

10. Напишите уравнения следующих реакций, указав, где необходимо,

условия и катализатор:

а) циклогексан и хлор;

б) метилциклопентан и бром;

в) циклопропан и бром;

г) 1,2,3-триметилциклопропан и бром;

д) 1,3-диметилциклобутан и водород;

е) 1,2,3-триэтилциклопропан и водород;

ж) метилциклопентан и азотная кислота;

з) циклопропан и бромоводород;

СПБГУАП группа 4736 https://new.guap.ru/i03/contacts

и) 1,2-диметилциклопропан и водо-род;

к) 1,2,3-триметилциклопропан и бром;

л) циклопентан и хлор;

м) циклогексан, диоксид серы и хлор.

11. Из соответствующего дигалогеноалкана получите 1,2,3-триметил-

циклопропан и напишите уравнения его взаимодействий:

а) с бромом при нагревании;

б) с водородом на никеле;

в) с бромоводородом при нагревании.

12.Из соответствующего дигалогеноалкана получите 1,2,3-

трифенилциклопропан и напишите уравнения его взаимодействий:

а) с бромом при нагревании;

б) с водородом на никеле;

в) с бромоводородом при нагревании.

13. Из соответствующих алкенов и диазометана получите циклоалка-ны,

которые при нагревании с бромом превращаются в следующие соединения:

а) 1,3-дибромбутан;

б) 1,3-дибромпентан;

в) 2,4-дибромпентан;

г) 2,4-дибром-2,4-диметилпентан.

14. С использованием реакции Дильса-Альдера получите метилциклогексан и напишите для него уравнения реакций: