Получение циклоалканов
.pdf
СПБГУАП группа 4736 https://new.guap.ru/i03/contacts
Циклоалканы
Строение, физические и химические свойства.
Получение циклоалканов
СПБГУАП группа 4736 https://new.guap.ru/i03/contacts
•ЦИКЛИЧЕСКИЕ
СОЕДИНЕНИЯ
2 |
29.01.2021 |
СПБГУАП группа 4736 https://new.guap.ru/i03/contacts
• Циклические соединения могут быть гомоциклическими и
гетероциклическими
• Гомоциклические (греч. ομο – одинаковый) соединения содержат в цикле атомы только одного химического элемента.
• Если это атомы углерода, то такие соединения называются
карбоциклическими (лат. carboneum – углерод).
H H
C |
CH2 |
|
H |
|
|
H |
CH |
|
CH2 |
|
|
2 |
||||
C |
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
H |
|
|
H |
|
|
|
3 |
29.01.2021 |
СПБГУАП группа 4736 https://new.guap.ru/i03/contacts
• Если в цикле присутствуют атомы разных элементов, то
такие соединения называются гетероциклическими (греч. ητερο – разный)
|
|
NO |
|
||||
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
||
|
|
N |
|
||||
H C |
|
|
CH |
|
|||
2 |
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
N |
|
|||
O N |
C |
NO |
|||||
2 |
|
H |
2 |
||||
|
|
|
|||||
|
|
2 |
|
|
|
||
|
N |
N |
CH |
3 |
гексоген |
никотин |
4 |
29.01.2021 |
СПБГУАП группа 4736 https://new.guap.ru/i03/contacts
• ЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
|
|
H |
|
H |
|
|
|
H2 |
H |
|
|
|
H |
|
|||
|
C |
|
|
C |
||||
|
|
|
|
|
|
|
||
H |
C |
|
C |
|
H |
H C |
CH |
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
2 |
2 |
||
H |
|
C |
|
C |
|
H |
H C |
CH |
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
2 |
2 |
|
|
|
C |
|
H |
|
C |
|
|
H |
H |
|
H |
|
H2 |
||
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
H |
|
H |
H |
H |
|
||
H |
|
|
C |
H |
|
C |
H |
|||||
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
H |
C |
|
|
|
C |
|
|
|
C |
H |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
C |
|
|
|
C |
|
|
|
C |
H |
||
|
H |
|
|
C |
H |
|
C |
H |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
H |
|
H |
H |
H |
|
||
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
H |
|
||
|
H |
|
|
|
C |
|
C |
|
C |
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
C |
|
|
|
C |
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
H |
|
||
|
H |
|
H |
|
2 |
|
2 |
|
C |
H |
C |
H C |
|
|
|
|
C |
CH |
|
2 |
|
|
2 |
H C |
|
C |
CH |
2 |
|
H |
2 |
|
C |
C |
|
|
|
||
|
H |
|
H |
|
2 |
|
2 |
CH2 CH2
C
CH2 CH2
5
циклогексан
декалин
спиропентан
29.01.2021
СПБГУАП группа 4736 https://new.guap.ru/i03/contacts
• ЦИКЛОАЛКАНЫ
• Циклоалканы |
(циклопаpафины, |
нафтены, |
цикланы, полиметилены) – |
предельные |
|
углеводороды с замкнутой (циклической)
углеродной цепью. Общая формула
циклоалканов СnH2n
6 |
29.01.2021 |
СПБГУАП группа 4736 https://new.guap.ru/i03/contacts
• 1. Классификация и строение циклоалканов
|
Таблица 1. Циклоалканы (CH2)n |
|
|
|||
n |
|
вещество |
|
классификация |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
циклопропан |
|
малый цикл |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4 |
|
циклобутан |
|
малый цикл |
|
|
5 |
|
циклопентан |
|
обычный цикл |
|
|
6 |
|
циклогексан |
|
обычный цикл |
|
|
7 |
|
циклогептан |
|
обычный цикл |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
8 |
|
циклооктан |
|
средний цикл |
|
|
9 |
|
циклононан |
|
средний цикл |
|
|
10 |
|
циклодекан |
|
средний цикл |
|
|
11 |
|
циклоундекан |
|
средний цикл |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
12 |
|
циклододекан |
7 |
макроцикл |
29.01.2021 |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
СПБГУАП группа 4736 https://new.guap.ru/i03/contacts
•Атомы углерода в циклоалканах, как и в алканах, находятся в sp3–гибридизованном состоянии и все их валентности полностью насыщены.
•
|
H |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
o |
||
|
|
|
|
|
|
|
циклопропан - плоский цикл, напряженный (валентный угол < 109 , |
||||||||||
H |
|
|
|
H |
все атомы водорода находятся в заслоненной конформации |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
H |
|
H |
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
||||
H |
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
H H |
|
|
H циклобутан - если бы цикл был плоским, |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
то все атомы водорода находились бы в |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
H |
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
заслоненной конформации, что невыгодно, |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
поэтому он неплоский |
|
H |
|
|
H |
|
|
H |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
У циклобутана все четыре атома уже не лежат в одной плоскости, один конец поднят над плоскостью цикла –складчатый цикл.
СПБГУАП группа 4736 https://new.guap.ru/i03/contacts
H |
H |
H2
C
|
600 |
H C |
CH |
2 |
2 |
|
H |
|
H |
H
H
D.Nijveldt, A.Vos // Acta Crystallogr.,Sect.B, 1988, 44, P. 296
Увеличение энергии, вызванное отклонением валентного угла от оптимального значения, называется
угловым напряжением, или напряжением Байера
9 |
29.01.2021 |
СПБГУАП группа 4736 https://new.guap.ru/i03/contacts
• Остальные циклы имеют неплоское строение
вследствие стремления атомов углерода к образованию тетраэдрических валентных углов.
"псевдовращение" циклопентана в конформации "конверт"