3208
.pdfМинистерство образования и науки Российской Федерации
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования
«Воронежский государственный лесотехнический университет им Г.Ф. Морозова»
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ
для самостоятельной работы студентов по направлению подготовки
19.03.01 – Биотехнология
Профиль – Промышленная экология
ВОРОНЕЖ 2017
2
УДК 54547
Новикова Л.А. Органическая химия [Текст] : методические указания для самостоятельной работы студентов по направлению подготовки 19.03.01
– Биотехнология, профиль – Промышленная экология / Л. А. Новикова, А.И. Дмитренков, Л.И. Бельчинская ; Министерство образования и науки РФ, ФГБОУ ВО «ВГЛТУ». – Воронеж, 2017. – 18 с.
Печатается по решению учебно-методического совета ФГБОУ ВПО «ВГЛТУ» (протокол № от )
Рецензент |
д.х.н., профессор кафедры аналитической химии |
|
Воронежского государственного университета Д.Л. Котова |
3
1. Цели и задачи дисциплины
1.1. Целью изучения дисциплины «Органическая химия» является формирование у студентов представлений о взаимосвязи химического строения, состава и свойств органических соединений, являющихся основными компонентами древесины и производимых из нее материалов; о закономерностях протекания органических реакций; получение практических навыков решения задач и выполнения химических экспериментов.
1.2.Для достижения поставленной цели при изучении дисциплины “Органическая химия” ставятся и решаются следующие задачи:
ознакомление с классификацией и принципами номенклатуры органических веществ;
изучение методов получения различных классов органических соединений и источников сырья для их получения;
уяснение химических и физических свойства различных классов соединений;
изучение явления и теории изомерии органических соединений;
ознакомление с областью применения различных классов органических соединений в сфере биотехнологии и промышленной экологии.
1.3.Дисциплина «Органическая химия» относится к базовой части основной профессиональной образовательной программы, индекс по учебному плану Б1.Б.17.
2.Требования к результатам освоения дисциплины
2.1.Для эффективного освоения дисциплины «Органическая химия» у обучающегося должны быть сформированы следующие предварительные компетенции или их части в соответствии с требованиями Федерального государственного образовательного стандарта среднего (полного) общего образования к базовому уровню освоения курса химии:
1) представления о месте химии в современной научной картине мира; понимание роли химии в формировании кругозора и функциональной грамотности человека для решения практических задач;
2) владение основополагающими химическими понятиями, теориями, законами и закономерностями; уверенное пользование химической терминологией и символикой;
3) владение основными методами научного познания, используемыми в химии: наблюдение, описание, измерение, эксперимент; умение обрабатывать, объяснять результаты проведѐнных опытов и делать выводы; готовность и способность применять методы познания при решении практических задач;
4) умение давать количественные оценки и проводить расчѐты по химическим формулам и уравнениям;
4
5)владение правилами техники безопасности при использовании химических веществ;
6)сформированность собственной позиции по отношению к химической информации, получаемой из разных источников.
2.2. Студент по результатам освоения дисциплины «Органическая химия» должен обладать следующими общекультурными компетенциями:
-способностью использовать основы философских знаний для формирования мировоззренческой позиции (ОК-1);
Студент по результатам освоения дисциплины должен обладать следующими общепрофессиональными компетенциями:
- способностью использовать знания о современной физической картине мира, пространственно-временных закономерностях, строении вещества для понимания окружающего мира и явлений природы (ОПК-3).
2.2.В результате освоения дисциплины студент должен:
-знать: номенклатуру и свойства органических соединений, применяемых в деревообрабатывающей промышленности; способы получения основных классов органических веществ;
-уметь: выбирать реагенты и определять продукты органических реакций, давать им международное название;
-владеть: навыками проведения лабораторного эксперимента по синтезу органических веществ и изучению их химических свойств и реакционной способности.
3. Объем дисциплины и виды учебной работы
|
|
|
Таблица 1 |
|
|
|
|
Виды учебной работы |
Трудоемкость |
Семестр |
|
|
всего |
в зачетных |
IV |
|
часов |
единицах |
|
|
|
||
Общая трудоемкость дисциплины |
108 |
3 |
108 |
Аудиторные занятия |
54 |
1,5 |
54 |
Лекции (Л) |
18 |
0,5 |
18 |
Практические занятия (ПЗ) |
- |
- |
- |
Лабораторные работы (ЛР) |
36 |
1,0 |
36 |
Семинары (С) |
- |
- |
- |
Занятия, проводимые в интерактивной форме |
18 |
0,5 |
18 |
Самостоятельная работа (Сам) |
54 |
1,5 |
54 |
Контроль самостоятельной работы (КСР) |
- |
- |
- |
Курсовой проект (работа) |
- |
- |
- |
Расчетно-графические работы |
- |
- |
- |
Реферат |
- |
- |
- |
Другие виды самостоятельной работы |
- |
- |
- |
Виды итогового контроля (зачет, экзамен) |
- |
- |
зачет |
5
4. Содержание дисциплины 4.1. Разделы дисциплины и виды занятий
Таблица 2
№ |
Разделы дисциплины |
|
Лекции |
ЛР |
Сам |
|
п/п |
|
|
|
|
|
|
1 |
|
2 |
|
3 |
4 |
5 |
1 |
Введение. Предмет органической химии |
|
|
|
||
1.1 |
Предмет и значение органической химии. |
2 |
2 |
3 |
||
|
Классификация органических соединений (ОС) и |
|
|
|
||
|
реакций. Теория строения ОС. |
|
|
|
|
|
2 |
Углеводороды |
|
|
|
|
|
2.1 |
Химическое строение и свойства предельных |
2 |
4 |
6 |
||
|
углеводородов – алканов. |
|
|
|
|
|
2.2 |
Химическое строение и свойства непредельных |
2 |
8 |
6 |
||
|
углеводородов – алкенов, алкинов, алкадиенов. |
|
|
|
||
2.3 |
Особенности строения и свойств циклических и |
2 |
6 |
6 |
||
|
ароматических углеводородов |
|
|
|
|
|
3 |
Кислородсодержащие органические соединения |
|
|
|
||
3.1 |
Спирты и фенолы: строение, свойства, |
2 |
2 |
6 |
||
|
применение |
|
|
|
|
|
3.2 |
Карбонильные |
соединения. |
Карбоновые |
2 |
4 |
6 |
|
кислоты. |
|
|
|
|
|
4 |
Углеводы: классификация, строение, свойства |
|
|
|
||
4.1 |
Моносахариды |
|
|
2 |
4 |
6 |
4.2 |
Дисахариды и полисахариды |
|
2 |
4 |
6 |
|
5 |
Азотсодержащие органические соединения |
|
|
|
||
5.1 |
Строение и свойства амино- и азосоединений |
2 |
2 |
9 |
||
|
Итого часов |
|
18 |
36 |
54 |
|
|
Итого зачетных единиц |
|
0,5 |
1,0 |
1,5 |
|
4.2 Содержание разделов дисциплины
Раздел 1. ВВЕДЕНИЕ
Введение. Предмет органической химии и еѐ связь с другими науками. Значение органической химии для формирования профессиональных знаний инженера лесного хозяйства. Теоретические представления в органической химии. Классификация органических соединений и реакций.
Раздел 2. УГЛЕВОДОРОДЫ
Номенклатура, особенности строения, изомерия, способы получения, физические и химические свойства, а также области использования алканов, алкенов, алкадиенов, алкинов, алициклических и ароматических углеводородов. Правила ориентации в бензольном ядре.
6
Раздел 3. КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Номенклатура, особенности строения, изомерия, способы получения, физические и химические свойства, а также отдельные представители и области использования спиртов, фенолов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот и их производных.
Раздел 4. УГЛЕВОДЫ
Номенклатура, классификация, особенности строения, изомерия, способы получения, физические и химические свойства, а также отдельные представители и области использования моносахаридов, дисахаридов и полисахаридов.
Раздел 5. АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Номенклатура, особенности строения, изомерия, способы получения, физические и химические свойства, а также отдельные представители и области использования аминов и аминокислот.
4.3. Перечень занятий, проводимых в интерактивной форме
|
|
|
|
Таблица 3 |
|
|
|
|
|
№ п/п |
|
Тема занятия |
|
Форма |
|
|
|
|
проведения |
1 |
|
2 |
|
3 |
1 |
Классификация и номенклатура предельных и |
Обсуждение в |
||
|
непредельных углеводородов |
(лабораторное |
группах |
|
|
занятие) |
|
|
|
2 |
Классификация |
и |
номенклатура |
Обсуждение в |
|
кислородсодержащих |
органических |
группах |
|
|
соединений (лабораторное занятие) |
|
||
3 |
Алифатические |
углеводороды |
(лабораторное |
Коллоквиум |
|
занятие) |
|
|
|
4 |
Особенности строения и свойств циклических |
Проблемная лекция |
||
|
и ароматических углеводородов |
|
|
|
5 |
Устойчивость |
циклических |
соединений. |
Обсуждение в |
|
Ориентирующее |
влияние заместителей в |
группах |
|
|
бензольном кольце» |
|
|
|
6 |
Кислородсодержащие |
органические |
Коллоквиум |
|
|
соединения (лабораторное занятие) |
|
||
7 |
Строение и свойства ди- и полисахариды |
Лекция-презентация |
||
8 |
Азотсодержащие соединения: классификация, |
Обсуждение в |
||
|
строение, номенклатура. Семинар. |
группах |
||
9 |
Качественные |
реакции |
некоторых |
Проект |
|
органических соединений |
|
|
|
7
5.Лабораторный практикум, практические или семинарские занятия
5.1.Лабораторный практикум
|
|
|
|
|
|
|
Таблица 4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
№ |
№ раздела |
|
Наименование лабораторного занятия |
|
|
|||
п/п |
дисциплины |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
||
1 |
2 |
|
|
|
3 |
|
|
|
1 |
Разделы 1,2 |
Правила техники безопасности при работе с органическими |
||||||
|
|
веществами. Классификация органических соединений, правила |
||||||
|
|
номенклатуры углеводородов. Семинар. |
|
|
||||
2 |
Разделы 1 |
Лабораторная работа № 1 «Получение и химические свойства |
||||||
|
|
метана и алканов». Опыт 1 |
|
|
|
|
||
3 |
Разделы 1,2 |
Лабораторная работа № 2 «Получение и химические свойства |
||||||
|
|
этилена и алкенов». Опыты 2. |
|
|
|
|
||
4 |
Разделы 1,2 |
Лабораторная работа № 3 «Получение и химические свойства |
||||||
|
|
ацетилена и алкинов». Опыты 3. |
|
|
|
|||
5 |
Разделы 1,2 |
Отчет по самостоятельной работе (сдача 12 задач). |
|
|
||||
6 |
Разделы 1,2 |
Текущий контроль № 1 (коллоквиум) по теме «Алифатические |
||||||
|
|
углеводороды» |
|
|
|
|
|
|
7 |
Раздел 2 |
Лабораторная работа |
№ 4 |
«Циклоалканы, терпены: строение, |
||||
|
|
свойства». Опыты 5,6,7. |
|
|
|
|
|
|
8 |
Раздел 2 |
Лабораторная работа № 5 «Ароматические углеводороды. |
||||||
|
|
Правило ориентации». Опыты 9,10,11 |
|
|
|
|||
9 |
Раздел 2 |
Семинар «Устойчивость циклов. Ориентирующее влияние |
||||||
|
|
заместителей в бензольном кольце» |
|
|
|
|||
10 |
Раздел 2 |
Текущий контроль № 2 по теме «Циклические и ароматические |
||||||
|
|
углеводороды». Отчет по самостоятельной работе (сдача 6 задач). |
||||||
11 |
Раздел 3 |
Лабораторная работа № 6 «Кислородсодержащие органические |
||||||
|
|
вещества: спирты, фенолы, эфиры». Опыты 12-17 |
|
|
||||
12 |
Раздел 3 |
Лабораторная работа № 7 «Альдегиды и кетоны». Опыты 18-21. |
||||||
13 |
Раздел 3 |
Лабораторная работа № 8 «Карбоновые кислоты». Опыты 22-24. |
||||||
14 |
Раздел 3 |
Текущий |
контроль |
№ |
3 |
(коллоквиум) |
по |
теме |
|
|
«Кислородсодержащие органические соединения». Отчет по |
||||||
|
|
самостоятельной работе (сдача 9 задач). |
|
|
||||
15 |
Раздел 4 |
Лабораторная работа № 9 «Химические свойства моносахаридов». |
||||||
|
|
Опыты 29-31. |
|
|
|
|
|
|
16 |
Раздел 4 |
Лабораторная работа № 10 «Ди- и полисахариды. Строение, |
||||||
|
|
свойства». Опыты 32-35. |
|
|
|
|
||
17 |
Раздел 5 |
Лабораторная работа № 11 «Амины.Аминокислоты». Опыты 37- |
||||||
|
|
39, 42,43 |
|
|
|
|
|
|
18 |
Раздел 4,5 |
Текущий контроль № 4 по теме «Углеводы. Азотсодержащие |
||||||
|
|
соединения». Отчет по самостоятельной работе. |
|
|
||||
8
6. ВОПРОСЫ К ТЕКУЩЕМУ КОНТРОЛЮ
Текущий контроль (коллоквиум) № 1 на 6 неделе
Вопросы по теме «Алифатические углеводороды»
1.Предмет, задачи и методы органической химии. Определение и классификация органических соединений.
2.Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова.
3.Особенности номенклатуры органических соединений.
4.Изомерия органических соединений и ее виды.
5.Предельные углеводороды – алканы – гомологический ряд, строение и номенклатура.
6.Строение, химические свойства и применение алканов.
7.Непредельные углеводороды – алкены. Номенклатура, особенности строения, изомерия, способы получения, физические и химические свойства.
8.Непредельные углеводороды – алкадиены, алкины. Номенклатура, особенности строения, изомерия, способы получения, физические и химические свойства.
Текущий контроль (коллоквиум) № 2 на 10 неделе
Вопросы по теме «Циклические и ароматические углеводороды»
1.Алициклические углеводороды: номенклатура, особенности строения, изомерия, способы получения, физические и химические свойства.
2.Ароматические углеводородов – арены: номенклатура, особенности строения, изомерия, способы получения, физические и химические свойства.
3.Ориентирующее влияние заместителей в бензольном кольце. Согласованная и несогласованная ориентация.
Текущий контроль (коллоквиум) № 3 на 14 неделе
Вопросы по теме «Кислородсодержащие органические соединения»
1.Спирты: строение, номенклатура, изомерия.
2.Алканолы: способы получения, физические и химические свойства. 3.Фенолы: строение, номенклатура, изомерия, химические свойства. 4.Карбонильные соединения – альдегиды и кетоны: строение,
номенклатура, изомерия, химические свойства, применение. 5.Карбоновые кислоты и их производные: строение, номенклатура,
изомерия, химические свойства.
9
Текущий контроль (коллоквиум) № 4 на 18 неделе
Вопросы по теме «Углеводы. Азотсодержащие соединения»
1.Углеводы: номенклатура, классификация, особенности строения, изомерия.
2.Моносахариды (глюкоза и фруктоза): основные представители и их химические свойства.
3.Дисахариды (сахароза, лактоза и др.): основные представители и их химические свойства. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды.
4.Полисахариды (целлюлоза, крахмал): основные представители и их химические свойства.
5.Амины: строение, изомерия, способы получения, физические и химические свойства.
6.Аминокислоты, белки: номенклатура, особенности строения, изомерия, способы получения, физические и химические свойства.
7.ПРИМЕРНЫЕ ВАРИАНТЫ ЗАДАНИЙ К ТЕКУЩЕМУ КОНТРОЛЮ
Текущий контроль № 1
10
Текущий контроль № 2
Текущий контроль № 3