2793

3

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

ВОРОНЕЖСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ ЛЕСОТЕХНИЧЕСКАЯ АКАДЕМИЯ

Х И М И Я

по номенклатуре органических соединений

для самостоятельной работы студентов I курса специ-

альности 260200 – ТДО и

специальности 260400 – Лесное хозяйство

ВОРОНЕЖ 2003

4

УДК 547

Колешня А.Д. Методические указания по номенклатуре органических соединений для самостоятельной работы студентов I курса специальности 260200 – ТДО и специальности 260400 – Лесное хозяйство / А.Д. Колешня, Б.Ф.Маликов, С.С.Никулин. – Воронеж: Воронеж. гос. лесотехн. акад., 2003.– 43 с.

Печатается по решению редакционно-издательского совета ВГЛТА

Научный редактор: д-р техн. наук, проф. С.С. Никулин

5

ПРЕДИСЛОВИЕ

Номенклатура органических соединений – это способы наименования индивидуальных органических веществ.

Ворганической химии используется тривиальная (эмпирическая), рациональная и международная (систематическая) номенклатуры.

Тривиальная номенклатура – это исторически сложившийся тип названия органических соединений, указывающий либо на их природный источник, либо на способ применения, или на какое-либо их свойство и т.д. Тривиальные названия иногда ничего не говорят о составе и строении соединений, или даже не характеризуют химическую природу вещества.

Внастоящее время данная номенклатура используется для очень простых веществ (муравьиная кислота, уксусная кислота и др.) и для сложных веществ, как правило, природного происхождения (хлорофилл и др.).

Две другие номенклатуры принципиально отличаются от тривиальной тем, что имеются определенные правила составления названия, используя которые можно, зная формулу вещества, написать его название и зная название, написать формулу, на каком бы языке оно не было бы написано.

Рациональная номенклатура учитывает строение органического соединения. В основу рациональных названий обычно берутся укоренившиеся тривиальные названия простейших соединений соответствующих классов, а более сложные соединения рассматриваются как продукты замещения атомов водорода в соединении, принятом за основу, различными атомами или группами. Однако для наименования более сложных соединений рациональная номенклатура мало пригодна и в настоящее время используется ограниченно.

Более удобной и универсальной, особенно для сложных органических соединений, является международная, или систематическая номенклатура.

Основные принципы систематической номенклатуры были приняты в 1892 году на международном съезде химиков в Женеве. Поэтому её иногда называют женевской. В дальнейшем она дополнялась и уточнялась в 1930, 1957 и 1965 г. В 1957 г. в Париже была принята современная международная номенклатура, так называемая номенклатура ЮПАК.

Вправилах ЮПАК упорядочены различные системы наименования органических соединений, используемые в специальной литературе, в том числе некоторые рациональные, а также укоренившиеся тривиальные названия. Названиям органических соединений с использованием международной номенклатуры в данном методическом указании уделено основное внимание.

6

Ациклические углеводороды. Алканы

Предельные углеводороды состава CnH2n+2 по международной номенклатуре называют алканами.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов (насыщенных углеводородов) имеют названия:

Наименования последующих алканов с нормальной неразветвлённой цепью образуются из греческих числительных, соответствующих числу атомов углерода в соединении, и суффикса -АН.

В случае углеводородов с разветвлённой цепью углеродных атомов название усложняется.

Если от молекулы предельного углеводорода отнять один атом водорода, то остаток называется радикалом, или алкилом. Название радикала образуют от названия соответствующего алкана, заменяя суффикс –АН на –ИЛ.

При отнятии одного атома водорода от молекулы метана СН4 получится радикал метил Н3С–. В молекуле этана СН3–СН3 оба углеродных атома структурно равноценны, равноценны и все водородные атомы, поэтому при отнятии от молекулы этана любого из атомов водорода образуется одновалентный радикал этил СН3-СН2- .

а б а

В пропане СН3–СН2–СН3 не все углеродные атомы одинаковы по своему положению в молекуле. Каждый из двух атомов углерода, обозначенных буквой «а», затратил по одной валентной связи на соединение с другим углеродным атомом, такие атомы называются первичными. Атом углерода, обозначенный буквой «б», затратил на соединение с другими углеродными атомами две валентные связи и поэтому называется вторичным углеродным атомом. Таким образом, при отнятии одного атома углерода от молекулы пропана могут быть образованы два радикала состава С3Н7– : при отнятии водорода от любого из первичных углеродных атомов, его называют пропилом, при отнятии водорода от вторичного углеродного атома называют вторичным пропилом или изопропилом:

7

Приставка изо– используется для названия соединений или радикалов, в которых две метильные группы находятся на одном конце цепи углеродных атомов, не имеющих других ответвлений; приставка нео– указывает на наличие трёх метильных групп на конце неразветвлённой цепи:

В табл. 1 даны простейшие алканы и их радикалы.

Международная номенклатура

Названия алканов с разветвлённой цепью строятся по следующим правилам:

1 За основу названия данного соединения берётся название углеводорода, соответствующее числу углеродных атомов главной цепи. Главной цепью углеродных атомов считают:

а) самую длинную; б) самую разветвлённую (с максимальным числом радикалов).

2 Основную цепь нумеруют. Нумерацию начинают с того конца цепи, к которому ближе примыкает любой из алкилов. Если разные алкилы находятся на равном расстоянии от обоих концов цепи, то нумерацию начинают от того конца, к которому ближе радикал с меньшим числом углеродных атомов. Например:

СН3–СН2–СН–СН2–СН–СН2–СН3

СН3 СН2

СН3

Если же одинаковые радикалы, определяющие начало нумерации, находятся на равном расстоянии от обоих концов цепи, то направление нумерации выбирают с того конца, где число разветвлений больше. Например:

СН3

3

4

3

Если заместителей несколько, то числа, указывающие их положение, должны быть наименьшими.

3 Называя соединение, сначала перечисляют заместители в порядке увеличения числа углеродных атомов в радикале; перед названием радикала ставят цифру, соответствующую номеру углеродного атома главной цепи, при котором находится данный радикал. Если углерод содержит несколько одинаковых радикалов, то число их обозначают греческими числительными (ди, три, тетра и т.д.) и ставят перед названием этих радикалов, а их положение указывают, как обычно, цифрами, цифры разделяют запятыми, располагают в порядке их возрастания и ставят перед названием данных радикалов, отделяя их от него дефисом.

4 Последним называют основную углеродную цепь по числу атомов углерода в ней. Например:

СН3

1 2 3 4 5 6

СН3 – С – СН – СН2 – СН – СН3

2,2,5-триметил-3 этилгексан

Алкены

(общая формула СnH2n)

Названия алкенов по международной номенклатуре образуются из названий аналогично построенных алканов заменой суффикса –АН на –ЕН, причём цифрой показывают положение двойной связи. За главную цепь принимается самая длинная, самая разветвленная цепь с двойной связью.Нумерация углеродных атомов начинается с того конца цепи, к которому ближе двойная связь. Если же алкен имеет боковые цепи ,а кратная связь находится в середине главной цепи, последнюю нумеруют с того конца, к которому ближе простейшее боковое ответвление или где их больше. Например:

4

Некоторые наиболее часто встречающиеся алкены называют, добавляя суффикс -ЕН к названию углеводородного радикала с тем же углеродным скелетом:

фикс -ЕНИЛ. Нумерация в радикале начинается от углеродного атома, имеющего свободную валентность. Однако для простейших алкенильных радикалов вместо систематических названий разрешается использовать тривиальные:

Алкины

(общая формула CnH2n-2 )

Международная номенклатура

Ацетиленовые углеводороды по международной номенклатуре называют, пользуясь теми же правилами, что и в случае предельных углеводородов, но суффикс – АН заменяется суффиксом -ИН. Главная цепь выбирается так, чтобы в ней обязательно была тройная связь, и нумеруется с того конца, к которому ближе тройная связь. Место тройной связи показывается цифрой. Например:

Для СН≡СН сохраняется название ацетилен. Одновалентные радикалы, образованные из алкинов, имеют суффикс –ИНИЛ:

5

Алкадиены

(общая формула CnH2n-2 )

Индивидуальные углеводороды с двумя двойными связями называют, пользуясь принципами систематической номенклатуры для алкенов, с той лишь разницей, что в наименовании перед окончанием -ЕН, обозначающим двойную связь, ставят греческое числительное ди- и цифрами указывают положение двух двойных связей. Цепи нумеруют так, чтобы положение двойных связей обозначались наименьшими номерами. Например:

калами и поэтому его иначе называют дивинилом.

Диеновые углеводороды, в которых две двойные связи находятся рядом и не разделены простыми связями, называют углеводородами с кумулированными или алленовыми связями. Их простейший представитель СН2=С=СН2 – пропадиен или аллен

Диеновые углеводороды, в молекулах которых две двойные связи разделены двумя или более связями, называют диенами с изолированными связями. Например:

1 2 3 4 5

СН2=СН–СН2–СН=СН2 пентадиен-1,4

Диены с 1,3-положением двойной связей (двойные связи разделены одной простой) называют диенами с сопряженными связями, Например:

СН3 = С – СН = СН2

СН3 2-метил-бутадиен-1,3 (или изопрен)