2793
.pdf
6
Ненасыщенные ациклические углеводы с тремя или более двойными связями получают окончания -ТРИЕН, -ТЕТРАЕН и т.д. Например:
|
|
|
7 |
6 |
5 |
4 |
3 |
2 |
1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
СН2=СН–СН2–СН=СН–СН=СН2 |
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
гептатриен-1,3,6 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
Углеводороды с двумя, тремя или более тройными связями получают |
|||||||||||||
окончания |
–ДИИН, |
-ТРИИН и т.д. Например: |
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
6 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН ≡ С – СН2 – С ≡ С – СН3 |
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
гексадиин-1,4. |
|
|
|
|
|
|
|||
|
Углеводороды, имеющие как двойные, так и тройные связи, получают |
|||||||||||||
окончания |
–ЕНИН, |
–ДИЕНИН и т.д. Например: |
|
|
|
|
|
|||||||
6 |
5 |
4 |
3 |
2 |
|
1 |
|
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
6 |
7 |
СН ≡ С – СН = СН – СН = СН2 |
|
СН2 = СН – С ≡ С – СН2 – С ≡ СН |
||||||||||||
|
гексадиен-1,3-ин-5 |
|
|
|
|
|
гексен-1-диин-3,6 |
|
||||||
Карбоциклические углеводороды
Углеводороды с замкнутой углеродной цепью чаще называют по международной номенклатуре, добавляя приставку ЦИКЛО к названию углеводорода.
Предельные насыщенные углеводороды состава СnН2n – циклоалканы (цикланы); непредельные с одной двойной связью СnН2n-2 – циклоалкены; ненасыщенные с двумя двойными связями СnН2n – циклоалкадиены.
Основной цепью считают цикл, который нумеруют, начиная от углерода с большим числом заместителей. Нумерация может быть поили противчасовой стрелки в сторону ближайшего заместителя.
|
СН3 |
СН3 |
СН3 |
|
СН3 |
|
Н3С |
|
|
|
|
|
|
1 |
|
|
1 |
|
1 |
|
2 |
|
6 |
5 |
2 |
6 |
2 |
3 |
4 |
5 |
4 |
3 |
5 |
3 |
|
|
|
|
|
|
4 |
|
|
|
|
С2Н5 |
|
С3Н7 |
1,2-диметил- |
|
|
1,1-диметил- |
1-метил-3-пропил |
||
циклогексан |
|
|
3-этилциклопентан |
циклогексадиен-1,3 |
||
|
|
|
7 |
|
Одновалентные |
радикалы циклоалканов называют, заменяя суффикс |
|||
-АН на –ИЛ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН |
|
Н2С |
СН2 |
|
|
|
|
Н2С |
СН- |
Н2С |
СН2 |
Н2С |
СН2 |
|
циклопропил |
циклогексил |
|
||
Терпеноиды
Терпеновые углеводороды общей формулы (С5Н8)n могут иметь открытую цепь и циклическую. Алифатические терпены называют по международной номенклатуре как ненасыщенные углеводороды, указывая положение заместителей и двойных связей. Но обычно употребляют не международные, а тривиальные названия.
СН3 |
СН2 |
7 6 5 |
4 3 2 1 |
C=CН–СН2–СН2–С–СН=СН2
СН3 3-метилен-7 метилоктадиен-1,6 (М), мирцен (Т)
7 |
6 |
5 |
4 |
3 |
2 |
1 |
СН3–С=СН–СН=СН–С=СН2
|
|
СН3 СН3 2,6-диметилгептатриен-1,3,5 (М), аллоцимен (Т)
Моноциклические терпены называют как и алициклические углеводороды, нумеруя основной цикл, указывая положение заместителей и двойных связей.
|
СН3 |
|
|
СН3 |
|||
|
|
|
|
|
|||
|
С |
|
|
|
|
|
|
Н2С 6 |
1 |
2 СН |
НС |
1 |
|
6 СН2 |
|
2 |
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
Н2С 5 |
4 |
3 СН2 |
НС 3 |
|
5 СН2 |
||
|
|
|
4 |
|
|
||
|
СН |
|
|
С |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
/ |
С |
|
|
СН |
|||
|
\\ |
|
/ |
\ |
|||
СН3 |
СН2 |
|
СН3 |
|
СН3 |
||
1-метил-4 изопропилиденцикло- |
1-метил-4 изопропилцикло- |
||||||
гексен-1(М) |
|
лимонен (Т) |
гексадиен-1,3 (М) -терпинолен (Т) |
||||
8
Бициклические терпены
Эти углеводороды обычно содержат одно шестичленное кольцо, а второй цикл может быть трех-, четырехили пятичленными. Поэтому они подразделяются на три ряда: на основе соответствующих насыщенных бициклических углеводородов.
4
37 5
2 6
1
|
4 |
|
|
3 |
7 |
|
5 |
|
|||
|
|
|
|
2 |
1 |
|
6 |
|
|
|
|
|
|
|
|
4
35
2 |
7 |
6 |
|
1 |
|
каран (Т)
пинан (Т)
камфан (Т)
Обычно употребляются тривиальные названия. Например:
4
3 5
7
26
1 |
|
|
|
3- карен |
4 - карен |
α - пинен |
β - пинен |
В тривиальных названиях греческими буквами указывают положение двойной связи.
9
Ароматические углеводороды (арены)
Общая формула ароматических углеводородов СnН2n-e Арены чаще называют тривиальными названиями.
СН3
СН=СН2
бензол |
толуол (Т) |
стирол (Т) |
|
метилбензол (М) |
винилбензол (М) |
Ароматические углеводороды с одним ядром рассматривают как производные бензола. Положение заместителей в бензольном ядре обозначают наименьшими номерами. Наименьший номер получает заместитель, перечисляемый первым в алфавитном порядке.
СН3 |
СН2–СН2–СН2–СН3 |
|
1 |
1 |
|
2 |
|
2 |
3 |
|
3 |
С2Н5 |
4 |
СН2–СН2–СН3 |
|
||
СН3 1-метил-3-этилбензол 1-бутил-4-метил-3-пропилбензол
В дизамещенных бензолах используются приставки ОРТО-, МЕТА-, ПАРА-, (сокращенно о-, м-, п-,), обозначающие: орто - соседнее положение (рядом); мета - положение через один атом углерода; пара - положение через два атома углерода.
СН3 |
СН3 |
СН3 |
|
СН3 |
|
СН3
|
|
|
|
|
СН3 |
1,2-диметилбензол (М) 1,3-диметилбензол (М) |
1,4-диметилбензол (М) |
|
о-ксилол (Т) |
м-ксилол (Т) |
п-ксилол(Т) |
10
Названия одновалентных радикалов (арилов) :
|
СН3 |
|
|
|
СН2 – |
|
|
1 |
СН3 |
С2Н5 |
|
|
6 |
2 |
|
||
|
|
|
|
||
|
5 |
3 |
|
|
|
|
|
4 |
СН3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
фенил |
о-толил 2,3-ксилил |
|
2-этилфенил |
бензил |
|
В конденсированных полициклических углеводородах нумерацию цепи производят следующим образом:
|
|
|
|
|
|
|
|
|
9 |
10 |
|
|
8 |
|
|
|
8 |
9 |
1 |
8 |
|
|
1 |
|
|
9 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
7 |
|
|
2 |
7 |
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
7 |
|
|
|
6 |
|
10 |
|
3 |
6 |
|
|
3 |
|
|
|
|
5 |
4 |
|
5 |
10 |
4 |
6 |
5 |
4 |
3 |
|
|
|
|
|||||||||
|
нафталин |
|
|
|
антрацен |
|
|
фенантрен |
|
||
Четыре одинаковых по активности атомов водорода - 1,4,5,8 – в нафталине часто обозначают греческими буквами α; а другие - 2,3,6,7– β.
Cl
Сl
β-хлорнафталин α-хлорнафталин
Производные углеводородов
Галогенопроизводные, нитросоединения , сульфопроизводные
Функциональные группы Hal (F, Cl, Br, I ), нитрогруппа (NО2), сульфогруппа (SО3H) по международной номенклатуре обозначаются приставкой к названию соответствующего углеводорода. Нумеруют цепь так, чтобы заместитель, перечисленный по алфавиту первым, получил наименьший номер.
|
|
11 |
СН3 – СН – СН – СН3 |
СН3 – СН = СН – СН – СН3 |
|
|
|
|
Сl |
CН3 |
Br |
2-метил-3-хлорбутан |
4-бромпентен-2 |
|
Cl |
|
|
|
CH3 |
Cl |
|
1 |
|
3 |
2 |
|
6 |
2 |
|
|
|
|||
|
3 |
4 |
5 |
1 |
|
Br |
|
|
Br |
|
|
Br |
|
|
1,2-дихлорциклогексан 3,4-дибромциклогексен-1 |
1-бром-3-метил-бензол |
|||
Простейшие галогенопроизводные называют по радикалам:
СН3I метилиодид (СН3)3ССl третизобутилхлорид С6Н5СН2Br бензилбромид СН2=СН-Сl винилхлорид
СН3–СН2–СН–СН3 |
СН3 – СН – СН – СН3 |
|
|
|
|
NO2 |
SO3H СН3 |
|
2-нитробутан |
2-метил-3-сульфобутан |
|
Группа SО3Н, являясь остатком серной кислоты, проявляет свойства кислоты. Иногда призводные углеводородов с этой группой называют, прибавляя окончание – сульфокислота
SO3H |
CH3 |
|
SO3H |
сульфобензол |
1-метил-4-сульфобензол |
бензолсульфокислота |
n-толуолсульфокислота |
12
Спирты
По международной номенклатуре к названию углеводорода, составленному по основным правилам, прибавляют суффикс -ОЛ, характеризующий присутствие гидроксильной группы. Она должна получить возможно меньший номер. Наличие двух или более гидроксилов обозначается соответственно суффиксами -ДИОЛ , -ТРИОЛ и т.д.
|
СН3 |
|
| |
|
СН3 – С – ОН |
СН3ОН |
| |
|
СН3 |
метанол (М) |
2-метилпропан-2 (М) |
метиловый спирт (Т) |
третбутиловый спирт (Т) |
С6Н5–СН2–ОН |
СН2=СН–СН2ОН |
метилолбензол (М) |
пропен-1-ол-3 (М) |
бензиловый (Т) |
аллиловый (Т) |
|
НОСН2–СН–СН2ОН |
НО–СН2–СН2–ОН |
| |
|
ОН |
этандиол-1,2 (М) |
пропантриол-1,2,3(М) |
этиленглиголь (Т) |
глицерин (Т) |
Фенолы
Простые фенолы чаще называют тривиальными названиями. По международной номенклатуре употребляется суффикс -ОЛ для каждого гидроксила или приставка ОКСИ –
ОН |
СН3 |
ОН |
|
ОН |
|
|
|
ОН |
оксибензол (М) |
1-метил-2-окси-бензол (М) |
м-диоксибензол(М) |
фенол (Т) |
о-крезол (Т) |
резорцин (Т) |
|
13 |
ОН |
ОН |
O2N 1 |
NO2 |
62
5 |
3 |
|
|
|
4 |
НО |
ОН |
|
|
||
|
NO2 |
|
|
2,4,6-тринитрофенол (М) |
1,3,5-триоксибензол (М) |
||
|
|
1,3,5-бензтриол (М) |
|
пикриновая кислота (Т) |
флюроглюцин (Т) |
||
Простые эфиры
Простые эфиры – производные спиртов или фенолов состава R-O-R` , R-O-Ar, Аr-О-Аr имеют связь – С – О – С – . Остаток спирта –ОR называется АЛКОКСИ, а фенола –ОАr -АРИЛОКСИ.
СН3-О – метокси С2Н5-О– этокси С6Н5-О– фенокси
СН2=СН-СН2-О – аллилокси.
В названиях простых эфиров R-O-R` за основу берут более старший радикал и прибавляют к нему название алкокси- и арилоксигруппы в качестве приставки.
По рациональной номенклатуре названия простых эфиров состоят из названий радикалов и слова “эфир”.
|
2 |
3 |
СН3-О-С2Н5 |
СН3 – СН2 – О – СН – СН2 |
|
|
1 |
4 |
метоксиэтан (М) |
СН3 |
СН3 |
метилэтиловый эфир (Р) |
2 этоксибутан (М) |
|
|
этил-вторбутиловый эфир (Р) |
|
ОН |
|
|
|
|
|
|
О–СН3 |
|
ОСН3 |
|
|
3-метоксифенол (М) |
метоксибензол (М) |
|
метилфениловый эфир (Р) анизол (Т)
14
Циклические простые эфиры – органические окиси называют, прибавляя к названию углеводорода приставку ЭПОКСИ- с указанием двух номеров атомов углерода, соответствующих положению кислорода в трехчленном цикле.
|
C – |
C |
|
|
|
|
|
О |
|
|
|
|
|
3 |
2 |
1 |
4 |
3 |
2 |
1 |
СН3 – СН – СН2 |
Сl– СН2 – СН – СН – СН3 |
|||||
|
\ |
/ |
|
\ |
/ |
|
|
|
О |
|
О |
|
|
1,2-эпоксипропан |
4-хлор-2,3-эпоксибутан |
|||||
|
|
Карбонильные соединения |
|
|
|
|
|
|
О |
|
|
|
|
|
|
// |
|
|
|
|
Это соединения общей формулы R – C |
- альдегиды или |
R-C-R` - кетоны. |
||||
|
|
\ |
|
|
|
|
|
|
Н |
|
|
О |
|
Одинаковая для альдегидов и кетонов функциональная группа |
– С – |
|||||
О
называется карбонильной или карбонил.
Алифатические альдегиды называют по самой длинной углеродной цепи, прибавляя к названию углеводорода суффикс -АЛЬ. Две альдегидные группы обозначаются суффиксом -ДИАЛЬ. Нумерацию цепи начинают от углерода, образующего альдегидную группу, опуская ее номер в названии.
4 3 2 1
СН3-СН2-СН-СН=О 2-метилбутаналь
СН3
5 |
4 |
3 |
2 |
1 |
О=СН-СН2-СН-СН2-СН=О 3-метилпентандиаль
СН3
5 |
4 |
3 |
2 |
1 |
|
СН3-СН=СН-СН-СН=О |
2-метил-3 пентеналь |
||||
|
|
|
|
|
|
СН3
15
Для альдегидов характерны тривиальные названия в тех случаях, когда имеется тривиальное название у соответствующей карбоновой кислоты (табл.2).
|
|
Таблица 2 |
|
Названия альдегидов |
|
|
|
|
Формула |
Тривиальное |
Международное |
О |
|
|
Н – С |
Муравьиный альдегид |
Метаналь |
Н |
|
|
О |
|
|
СН3–С |
Уксусный ацетальдегид |
Этаналь |
Н |
|
|
О |
|
|
СН3СН2 –С |
Пропиловый |
Пропаналь |
Н |
|
|
О |
|
|
СН3(СН2)2 С |
Валериановый |
Бутаналь |
Н |
|
|
О |
|
|
СН3 – СН – С |
Изовалериановый |
2-метилапропаналь |
Н
СН3 |
|
|
|
|
О |
|
|
СН2 = СН – С |
Н |
Акриловый |
Пропеналь |
|
|
|
|
|
|
О |
|
СН3–СН=СН–С |
Кротоновый |
Бутен-2-аль |
|
|
|
Н |
|
|
|
О |
|
СН3О |
– С |
Анисовый |
n-метоксибензальдегид |
|
|
Н |
|
|
О |
|
|
– С |
|
Фурфурол |
2-фураналь |
ОН
|
О |
|
НОСН2 – СН – С |
Глицериновый |
2,3-диоксипропаналь |
|
Н |
|
ОН |
|
|