1910

Федеральное агентство по образованию Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования

Воронежская государственная лесотехническая академия

Методические указания для аудиторного и самостоятельного изучения

дисциплины

«Органические соединения»

студентами факультета ТДО специальности 250303 – Технология деревообработки

Воронеж 2006

2

УДК 547

Колешня, А. Д. Химия [Текст] : методические указания для аудиторного и самостоятельного изучения дисциплины «Органические соединения» студентами факультета ТДО специальности 250303 – Технология деревообработки / А. Д. Колешня ; Фед. агентство по образованию, Гос. образовательное учреждение высш. проф. образования ; Воронеж. гос. лесотехн. акад. – Воронеж, 2006. – 28 с.

Печатается по решению редакционно-издательского совета ВГЛТА

Методические указания предназначены для организации учебного процесса студентов 1 курса факультета ТДО при изучении дисциплины «Органические соединения».

Рабочая программа составлена в соответствии с новым Государственным общеобразовательным стандартом по специальности 250303 – Технология деревообработки (2000 г.).

Рецензент канд. хим. наук, доц. Т. Н. Пояркова

Научный редактор д-р техн.наук, проф. С. С. Никулин

3

1ЦЕЛИ И ЗАДАЧИ ДИСЦИПЛИНЫ

1.1Дисциплина “Органические соединения” – одна из фундаментальных естественных наук, практические результаты которой проникли без исключения во все отрасли народного хозяйства. Достижения органической химии используются в мебельной, деревообрабатывающей промышленности и строительстве, поскольку все виды сырья в этих отраслях являются по своей природе органическими соединениями.

Цель изучения дисциплины – дать студентам знания свойств основных классов органических соединений, а также возможных направлений их применения в деревообрабатывающей промышленности.

1.2Для достижения поставленной цели при изучении дисциплины “Органические соединения” решаются следующие задачи:

ознакомиться с классификацией и номенклатурой органических веществ;

изучить методы получения различных классов органических соединений;

изучить свойства различных классов соединений;

ознакомиться с применением различных классов органических соединений в мебельной и деревообрабатывающей промышленности.

2 ТРЕБОВАНИЯ К УРОВНЮ ОСВОЕНИЯ СОДЕРЖАНИЯ

ДИСЦИПЛИНЫ

Врезультате изучения дисциплины студент должен знать:

номенклатуру и свойства органических соединений, применяемых в деревообрабатывающей промышленности;

современные методы исследования органических веществ.

Студент должен иметь представление о:

способах получения органических веществ;

защите окружающей среды при использовании органических веществ;

путях повышения экономической эффективности деревообрабатывающих производств при использовании органических веществ.

Кроме того, поскольку химия является одной из фундаментальных дисциплин, преподавание теоретических основ органической химии позволяет познать современное строение материи, углубить и расширить знания в области философии, естествознания.

4

3 ОБЪЕМ ДИСЦИПЛИНЫ И ВИДЫ УЧЕБНОЙ РАБОТЫ

4СОДЕРЖАНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ

4.1Разделы дисциплины и виды занятий

Втабл. 2 включены основные разделы дисциплины “Органические соединения” и сведения по видам работ, относящимся к данной дисциплине.

Таблица 2

4.2 Содержание разделов дисциплины

Раздел 1

Введение. Предмет органической химии и её связь с другими науками. Значение органической химии для формирования профессиональных знаний инженера лесного хозяйства. Теоретические представления в органической химии. Классификация органических соединений и реакций.

Раздел 2

Номенклатура, особенности строения, изомерия, способы получения, физические и химические свойства, а также области использования алканов, алкенов, алкадиенов, алкинов, алициклических и ароматических углеводородов. Правила ориентации в бензольном ядре.

5

Раздел 3

Номенклатура, особенности строения, изомерия, способы получения, физические и химические свойства, а также отдельные представители и области использования спиртов, фенолов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот и их производных.

Раздел 4

Номенклатура, классификация, особенности строения, изомерия, способы получения, физические и химические свойства, а также отдельные представители и области использования моносахаридов, дисахаридов и полисахаридов.

Раздел 5

Номенклатура, особенности строения, изомерия, способы получения, физические и химические свойства, а также отдельные представители и области использования аминов и аминокислот.

4.3Содержание лекций

Втабл. 3 представлены темы и краткое содержание лекций по соответствующим разделам курса “Органические соединения”.

7

5ЛАБОРАТОРНЫЙ ПРАКТИКУМ

Втабл. 4 приводится перечень наименований лабораторных занятий с указанием номера раздела, к которому относится данное лабораторное занятие.

6 УГЛЕВОДОРОДЫ

Основным элементом, входящим в состав органических соединений, является углерод. А.М. Бутлеров определил органическую химию как химию соединений углерода. Более точно К. Шорлемер назвал органическую химию как химию углеводородов и их производных. Изучение курса начинается с усвоения строения и свойств простейших представителей различных классов органических соединений.

Наиболее простые органические соединения, в состав которых входят только углерод и водород, – углеводороды. Это весьма обширный класс органических соединений. Углеводороды различаются между собой по строению цепи, которая может быть прямой или разветвленной (алифатические или алициклические), замкнутой в цикл (карбоциклические), предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные).

8

6.1 АААААА (АААААААААА АААААААААААА, АААААААА)

Необходимо уяснить, что, исходя из четырехвалентности атома углерода, общая формула предельных углеводородов-алканов – CnH2n+2, уметь писать структурные формулы по крайней мере десяти первых представителей гомологического ряда алканов, различать первичные, вторичные, третичные атомы углерода, знать радикалы (алкилы) углеводородов. Особое внимание следует обратить на изомерию и номенклатуру алканов. Необходимо обратить внимание на электронную структуру алканов, рассмотреть sp3-гибридизацию как первое валентное состояние атома углерода, четко уяснить, что строение алканов тесно связано со свойствами, рассмотреть реакции замещения (галогенирования, нитрования, сульфирования), протекающие по радикальному механизму, уметь писать реакции окисления и горения алканов.

Контрольные вопросы к теме ''Алканы''

1 Приведите основные положения теории химического строения А.М.Бутлерова.

2 Напишите структурные формулы первых десяти алканов. Приведите формулы изомеров пентана и бутана. Назовите их по международной номенклатуре.

3Напишите формулы следующих алканов:

а) 2,3-диметилгексана; б) 2,2,4,4-тетраметилпентана. Подчеркните третичные атомы углерода.

4 Напишите формулы всех возможных радикалов общей формулы C4H9, назовите их.

5 Назовите по международной номенклатуре углеводород: C2H5

|

CH3–CH–C–CH2–CH2–CH3

| |

CH3 CH3

Напишите его линейный изомер и назовите его.

6 Каковы особенности первого валентного состояния атома углерода – sp3- гибридизации? Каково электронное строение метана?

7 Какой тип связей возникает в предельных углеводородах? Приведите электронное строение этана.

8 Как связаны между собой строение и свойства предельных углеводородов? Приведите примеры реакции замещения для пропана.

9 На примере метана покажите химические свойства алканов.

10 Приведите способы получения алканов в лабораторных условиях и в промышленности.

9

6.2 АААААА (ААААААА)

Следует знать, что состав алкенов выражается общей формулой CnH2n

иалкены содержат одну двойную С=С связь, изучить их изомерию и номенклатуру. Необходимо уяснить различие в строении и свойствах алкенов

иалканов, которые определяются наличием очень реакционноспособной π- связи в алкенах. В связи с этим алкены легко вступают в реакции присоединения. Следует рассмотреть реакции присоединения водорода (гидрирование), галогенов (галогенирование), галогенводородов (гидрогалогенирование), окисление. Особое внимание необходимо обратить на реакции полимеризации алкенов (этилена, пропилена, винилхлорида).

Контрольные вопросы по теме "Алкены"

11 Приведите структурные формулы первых представителей гомологического ряда алкенов состава C2H4, C3H6, C4H8, C5H10. Назовите их по международной номенклатуре.

12В чем заключается изомерия для алкенов? Покажите ее на примере C5H10 и приведите названия этих углеводородов.

13В чем отличие sp2-гибридизации (в алкенах) от sp3-гибридизации (в алканах)? Покажите на примере этилена. Каковы типы связей в алкенах?

14Сравните по энергии σ- и π-связи в алкенах и сделайте вывод о химической активности алкенов по сравнению с алканами.

15На примере 2-метилпропена покажите химические свойства алкенов.

16Напишите реакции присоединения а) водорода; б) воды; г) хлороводорода к бутену-1. Объясните на этих примерах правило Марковникова.

17Напишите реакции полимеризации а) этилена; б) пропилена. Отметьте области применения продуктов реакции.

18Каковы способы получения алкенов? Приведите примеры реакций получения этилена, пропилена, винилхлорида. Какое значение имеет получение этих веществ для народного хозяйства?

19Напишите реакции окисления а) этилена, б) бутена-1. Назовите продукты реакции.

20Напишите реакции гидрирования, хлорирования, гидратации пентена-2. Назовите продукты реакции.

6.3 АААААА (АААААААААААА АААААААААААА)

При получении алкинов необходимо знать, что эти углеводороды содержат одну тройную углерод-углеродную связь (С≡С) и соответствуют общей формуле CnH2n-2. Ацетиленовые углеводороды (алкины) отличаются от других углеводородов тем, что содержат две π-связи, легко вступающие в реакции присоединения, полимеризации, причем реакции эти идут в две

10

стадии, ступенчато. Кроме этого, с металлами, гидроксидами и оксидами металлов алкины вступают в реакции замещения водорода на металл. Тройная связь при этом сохраняется.

Контрольные вопросы по теме "Алкины"

21Каковы виды изомерии ацетиленовых углеводородов? Приведите структурные формулы изомеров состава C5H8. Назовите их по международной номенклатуре.

22В чем заключаются особенности электронного строения алкинов? Поясните это на примере ацетилена.

23Сделайте заключение и взаимосвязи строения и свойств алкинов, сравните с алкенами и алкинами.

24Какие типы характерны для алкинов? На примере ацетилена покажите реакции гидрирования, хлорирования, гидрохлорирования.

25Объясните реакцию гидратации алкинов на примере а) ацетилена, б) пропина.

26Приведите примеры реакций замещения при взаимодействии а) Ag2O,

б) CuCl с ацетиленом.

27 Напишите реакцию получения а) ацетиленида натрия; б) ацетиленида ме-

6.4 ААААААААА

Необходимо четко представлять, что к диенам относятся углеводороды, содержащие две двойные углерод-углеродные связи. Следует различать кумулированные, изолированные и сопряженные диены, знать номенклатуру и изомерию диенов, учитывать особенности строения и поведения в химических реакциях сопряженных диенов. Нужно уметь писать реакции присоединения водорода, галогеноводородов, галогенов и т.д. по типу 1-2 и 1-4. Особое внимание необходимо обратить на реакции полимеризации бутадиена и изопрена, знать структуру натурального и синтетического каучука, понимать различие в их пространственном строении.

Контрольные вопросы по теме "Алкадиены"

31 Какова общая формула диеновых углеводородов? Приведите примеры бутадиена-1,2; бутадиена-1,3; пентадиена-1,3. Чем отличаются диены?