1910

21

8.2 ААААААААААААААА А АААААААААААА

Диазосоединения Ar–N=N–X – это органические вещества с функциональной группой, составленной из двух атомов азота и соединенной с ароматическим радикалом и неорганическим остатком Х. Ароматические диазосоединения могут быть двух типов: истинные диазосоединения строения Ar–N=N–X и соли диазония общей формулы [Ar–N+≡N]X.

Соли диазония по своим свойствам похожи на соли аммония. Реакции солей диазония могут протекать как с выделением азота, так и без выделения. Оба класса реакций имеют большое практическое значение. Но особенно важны реакции азосочетания, т.е. взаимодействия солей диазония с ароматическими аминами и фенолами с образованием азокрасок. Необходимо обратить внимание на эти реакции и знать некоторые азокраски, их свойства.

Следует изучить раздел о зависимости между строением и окраской органических соединений и усвоить понятия хромофоры и аксохромы, знать наиболее характерные соединения этих групп.

Контрольные вопросы к теме "Азотсодержащие соединения"

101 Алифатические и ароматические амины: первичные, вторичные, третичные – номенклатура, свойства. Сравните свойства алифатических и ароматических аминов как оснований.

102 Химические свойства ароматических аминов покажите на примере n- аминотолуола.

103 Получение вторичных, третичных аминов из первичных. Как из анилина получить диметиланилин?

104 Напишите уравнения реакций по следующей схеме

NH3→ C2H5NH2 → (C2H5)NH → (C2H5)3N

105 Диазотирование: условия проведения, основные и побочные процессы. Напишите уравнение диазотирования n-аминофенола.

106 Реакции диазосоединений с выделение азота: обмен диазогрупп на гидроксил, галоген, нитрил.

107 Реакции азосочетания. Приведите примеры. Каково значение этих реакций?

108 Опишите теорию окраски веществ. Что такое хромофоры и ауксохромы? Какова их роль в молекуле красителя?

109 Приведите формулу метилоранжа. Почему это вещество относится к красителям? Укажите хромофорные и ауксохромные группы. Как изменяется цвет метилоранжа в кислой и щелочной среде? Почему?

110 Мочевино-карбамид, строение. Напишите уравнения реакций получения мочевины а) из соответствующей аммонийной соли, б) из аммиака и оксида углерода (II). Применение мочевины в деревообрабатывающей промышленности.

22

8.3 АААААААААААА. ААААА. ААААААААААА

Аминокислотами называются соединения, содержащие одновременно аминогруппу (NH2) и карбоксильную (СООН). По числу аминных и карбоксильных групп, а также в зависимости от радикала R аминокислоты подразделяются на моноаминокарбоновые, диаминокарбоновые, ароматические и гетероциклические.

Основное свойство аминокислот – их амфотерность, т.е. способность образовывать соли как с основаниями, так и с кислотами.

Следует обратить внимание на реакции получения ди-, три- и полипептидов, а также на характерную для этих соединений пептидную связь.

Белки представляют собой высокомолекулярные соединения, молекулы которых состоят менее чем из 20 видов аминокислот, соединенных друг с другом пептидной связью. Для каждого вида белков характерна определенная последовательность чередования аминокислот (первичная структура белка) и специфическая пространственная конфигурация полипептидной цепочки (вторичная структура белка). Кроме того, для разных видов белка характерен способ соединения макромолекул (третичная структура), обусловленная межмолекулярным взаимодействием за счет водородных или других связей.

Следует рассмотреть свойства некоторых видов белков, их использование для приготовления клеев.

Гетероциклическими соединениями называются вещества, содержащие циклы, в состав которых наряду с атомами углерода входят атомы других элементов (гетероатомы). Чаще всего в состав гетероциклов входят атомы азота, кислорода, серы.

Необходимо знать классификацию и основные свойства пятичленных и шестичленных гетероциклов, усвоить основную особенность их электронной структуры, обеспечивающей ароматические свойства гетероциклов.

Гетероциклические соединения входят в состав таких важнейших природных соединений, как гемоглобин и хлорофилл, алкалоиды и нуклеиновые кислоты.

Контрольные вопросы к теме "Аминокислоты. Белки. Гетероциклы"

111 Изложите классификацию аминокислот; приведите примеры (формулы) аминокислот различных типов.

112 Амфотерные свойства кислот: объясните на примере реакции аланина с соляной кислотой, едким кали, образования биполярного иона.

113 Чем обусловлена оптическая изомерия аминокислот ? Какие оптические изомеры аминокислот входят в состав белков?

114 Что такое пептидная связь? Напишите уравнения образования дипептидоз из аланина и валина.

115Понятие о полипептидах и белках. В чем различия между ними?

116Классификация белков.

23

117Опишите особенности структуры белков.

118Значение белков. Применение белков в деревообработке.

119Гетероциклы с пятичленным циклом: фуран, тиофен, пиррол – их строение и свойства.

120Объясните причину ароматических свойств пиррола, тиофена, фурана. Докажите ароматичность этих соединений уравнениями реакций.

9КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ К ЗАЧЕТУ

1 Предмет органической химии. Значение органической химии для изучения процессов жизнедеятельности растительных и животных организмов. Роль органической химии в профессиональной подготовке специалистов лесного и лесо-паркового хозяйства. Органическая химия и проблемы экологии и охраны окружающей среды.

2 Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова. Понятие об изомерии и гомологии органических соединений.

3 Классификация органических соединений по рядам и классам.

4 Классификация органических реакций.

5 Алканы: гомологический ряд, изомерия, номенклатура. Строение алканов, sp3-гибридизация электронов. σ-связь и ее свойства, следствия sp3- гибридизации. Природные источники алканов. Способы получения алканов. Физические и химические свойства алканов.

6 Алкены: гомология, изомерия, номенклатура. sp2-гибридизация на примере этилена. Определение π-связи и ее свойства. Следствия sp2- гибридизации. Способы получения. Физические и химические свойства алканов. Правило Марковникова. Электрофильный механизм присоединения в алкенах.

7Алкины. Гомологический ряд, номенклатура, изомерия.

Строение алкинов. sp-гибридизация, следствия sp-гибридизации. Способы

получения алкинов. Физические и химические свойства алкинов.

8 Алкадиены: номенклатура, изомерия. Методы получения важнейших диенов: дивинила, изопрена. Особенности строения и химических свойств диеновых углеводородов с сопряженными двойными связями. Полимеризация.

9 Алициклические углеводороды. Номенклатура, изомерия. Теория устойчивости циклов. Способы получения алициклических углеводородов. Химические свойства.

10 Ароматические углеводороды, понятие об ароматичности. Бензол, изомерия и номенклатура в ряду бензола. Строение бензола. Получение ароматических углеводородов. Физические и химические свойства.

11 Правила замещения в ароматическом ряду. Ориентанты I и II рода. Согласованная и несогласованная ориентация.

12 Спирты и фенолы. Одноатомные спирты и фенолы. Изомерия и номенклатура спиртов. Способы получения спиртов. Физические и химические свойства спиртов.

24

13 Многоатомные спирты: этиленгликоль, глицерин, его биологические функции. Химические свойства многоатомных спиртов.

14Карбонильные соединения. Изомерия, номенклатура, способы получения алифатических альдегидов и кетонов. Физические и химические свойства альдегидов и кетонов. Области применения.

15Карбоновые кислоты. Предельные одноосновные кислоты: строение, изомерия, номенклатура, способы получения, физические и химические свойства.

16Производные карбоновых кислот: соли, галогенангидриды, амиды, нитрилы, сложные эфиры. Высшие жирные кислоты, жиры, масла. Биологическая роль жиров и масел.

17Углеводы. Распространенность в природе. Химия фотосинтеза. Классификация и номенклатура углеводов.

18Моносахариды: классификация, изомерия, стереоизомерия и таутомерия. Физические и химические свойства моноз. Отдельные представители моносахаридов: глюкоза, фруктоза, рибоза. Биологическое значение моносахаридов.

19Дисахариды: восстанавливающие и невосстанавливающие, их строение и свойства. Отдельные представители: мальтоза, целлобиоза, сахароза.

20Полисахариды. Крахмал, строение амилозы, амилопектина. Синтез и свойства крахмала.

21Целлюлоза. Общее представление. Строение и свойства.

22Амины жирного и ароматического рядов: номенклатура, изомерия, способы получения, химические свойства.

23Аминокислоты, классификация и номенклатура. Строение, синтез амино-

кислот. Физические и химические свойства. Особые свойства α-, β-, γ- аминокислот.

24 Белки. Общая характеристика, состав, распространенность в природе. Понятие о структурах белковых молекул. Важнейшие свойства белков, качественные реакции. Биологические функции белков.

25 Нуклеиновые кислоты, их составные части. ДНК, РНК. Первичная и вторичная структуры и биологическое значение нуклеиновых кислот.

10 МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ПО ОРГАНИЗАЦИИ ИЗУЧЕНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ

10.1 Самостоятельная работа студентов

При изучении данной дисциплины особое внимание уделяется организации самостоятельной работы студентов и контроля за самостоятельной работой, как одного из основных видов обучения студентов.

Самостоятельная работа студентов и контроль за ее выполнением проводится по следующим направлениям:

-составление конспекта по выполняемой лабораторной работе с использованием методических указаний по лабораторному практикуму дисциплины “Органические соединения”;

25

-освоение теоретического материала по теме лабораторной работы по конспектам лекций и учебнику;

-освоение теоретического материала по темам дисциплины “Органические соединения”, вынесенным для самостоятельного изучения, с использованием учебной литературы и конспектов лекций для самостоятельной работы студентов;

-отчет по самостоятельной работе – сдача допуска к лабораторным работам;

-подготовка к написанию трех контрольных работ по курсу “Органические соединения”;

-подготовка к зачету.

Поскольку аудиторно лекции читаются не в полном объеме дисциплины, на самостоятельное изучение студентам выносятся разделы, которые сообщаются студентам преподавателем и отображаются в рабочем плане.

Комплекс форм обучения и контроля (табл. 5 с. 26) объединяется в модульно-рейтинговую систему, которая предполагает деление всего курса на несколько модулей, каждый из которых включает серию лабораторных работ, теоретический материал, самостоятельную работу и контроль по этим видам обучения. Сумма баллов учитывается при сдаче зачета по дисциплине «Органические соединения».

10.2 Содержание самостоятельной работы студентов

Модульно-рейтинговая система по курсу «Органические соединения» для студентов I курса ф-та ТДО (спец. 250303)

27

11 УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ

11.1 Библиографический список

Основная литература

1Артеменко, А. И. Органическая химия [Текст] : учеб. / А. И. Артеменко.

– М. : Высш. шк., 2002. – 544 с.

2Дмитренков, А. И. Лекция для самостоятельной работы студентов лесохозяйственного факультета и факультета ТДО специальности 260400 и 260200 по теме «Способы получения углеводородов» [Текст] / А. И.

Дмитренков ; ВГЛТА. – Воронеж, 2001. – 20 с.

3Индивидуальные задания по органической химии для самостоятельной работы студентов специальностей 260200 и 260400 [Текст] / А. Д. Колешня, Б. Ф. Маликов, А. И. Дмитренков, С. С. Никулин ; ВГЛТА. – Во-

ронеж, 2001. – 58 с.

4Колешня, А. Д. Методические указания по номенклатуре органических соединений [Текст] / А. Д. Колешня, С. С. Никулин, Б. Ф. Маликов ; ВГЛТА. – Воронеж, 2003. – 43 с.

Дополнительная литература

1Методические указания к лабораторным работам по органической химии для студентов очного и заочного обучения специальностей 260400, 260200, 210214 [Текст] / А. Д. Колешня, С. С. Никулин, А. И. Дмитрен-

ков, Б. Ф. Маликов ; ВГЛТА. – Воронеж, 2000. – 48 с.

2Методические указания и контрольные задания по органической химии, основам химии ВМС и химии древесины для студентов I курса лесохозяйственного факультета и факультета ТДО специальности 260400 и 260200 [Текст] / А. Д. Колешня, А. И. Дмитренков, С. С. Никулин, Б. Ф. Маликов ; ВГЛТА. - Воронеж, 1999. – 44 с.

11.2 Средства обеспечения освоения дисциплины

При чтении лекционного курса используются телевидение, технические средства в виде слайдов, стендов, плакатов и схем, натуральных образцов и материалов, иллюстрирующих основные разделы органической химии и химии полимеров.

28

ОГЛАВЛЕНИЕ

1 Цели и задачи дисциплины …………………………………………... 3

2 Требования к уровню освоения содержания дисциплины ………… 3

3 Объем дисциплины и виды учебной работы ……………………….. 4

4 Содержание дисциплины …………………………………………….. 4

4.1Разделы дисциплины и виды занятий ………………………….. 4

4.2Содержание разделов дисциплины …………………………….. 4

4.3Содержание лекций …………………………………………….. 5 5 Лабораторный практикум ……………………………………………. 7 6 Углеводороды………………………………………………………….. 7

6.1Алканы (предельные углеводороды, парафины)……………….. 8

6.2Алкены (олефины)………………………………………………... 9

6.3Алкины (ацетиленовые углеводороды) ………………………… 9

6.4Алкадиены ………………………………………………………... 10

6.5Алициклические углеводороды (циклопарафины) ……………. 11

6.6Арены (ароматические углеводороды) …………………………. 12 7 Кислородсодержащие органические соединения …………………... 13

7.1Спирты. Фенолы. Простые эфиры ……………………………… 13

7.2Альдегиды и кетоны ……………………………………………... 15

7.3Карбоновые кислоты. Сложные эфиры ………………………… 16

7.4Углеводы …………………………………………………………. 17 8 Азотсодержащие органические соединения ………………………... 20

8.1Нитросоединения и амины ……………………………………… 20

8.2Диазосоединения и азокрасители ………………………………..21

8.3Аминокислоты. Белки. Гетероциклы …………………………… 22 9 Контрольные вопросы к зачету ……………………………………... 23 10 Методические рекомендации по организации изучения

дисциплины …………………………………………………………... 24

10.1Самостоятельная работа студентов …………………………… 24

10.2Содержание самостоятельной работы студентов …………….. 25 11 Учебно-методическое обеспечение дисциплины ………………….. 27

11.1Библиографический список……………………………………. 27

11.2Средства обеспечения освоения дисциплины ……………….. 27

Колешня Алла Давидовна

Х и м и я

Методические указания для аудиторного и самостоятельного изучения дисциплины «Органические соединения» студентами факультета ТДО специальности 250303 – Технология деревообработки