720
.pdf
7.Получите изобутиламин, используя в качестве исходного вещества изопропиловый спирт.
8.Получите любым способом аланин и напишите для него уравнение реакции взаимодействия с азотистой кислотой и пятихлористым фосфором.
9.Осуществите превращения по схеме:
|
I |
KCN |
|
HBr |
NH3 гидролиз |
|
Н2= Н2 |
А |
В |
С |
D |
E |
|
10. Из анилина получите n-нитроанилин и диэтиланилин. |
||||||
|
|
Лабораторная работа № 11 |
|
|||
нами |
|
|
|
|||
НОС |
АЗО- И ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ |
|
||||
|
Цель работы: провести реакции диазотирования, получить краси- |
|||||
тель. |
б |
|
|
|||
|
Требован я техн ки |
езопасности. |
|
|
||
|
Все опыты с |
|
проводить в вытяжном шкафу. Амины раздра- |
|||
жают кожу, сл з стые о олочки, действуют на кровь, |
ядовиты, токсичны. |
|||||
Следует осторожно ра отать с кислотами и щелочами. |
|
|||||
|
|
А |
|
|||
Реактивы и посуда. Диметиланилин свежеперегнанный 0,6 мл; сульфаниловая кислота 1 г; нитрит натрия 0,4 г; соляная кислота 1 н; соляная кислота 2 н.; раствор гидроксида натрия 2 н.; 2 стакана емкостью 50
мл, нафтионат натрия 5,6 г; нитрит натрия 1,7 г; -нафтол 3,8 г; серная кислота (d – 1,84 г/см3); гидроксид натрия 2,6 г; хлорид натрия.
В небольшом стаканчике емкостьюД50 мл полностью растворяют 1 г диметиланилина в 10 мл 1 н. соляной кислоты. В другом стаканчике растворяют 1 г сульфаниловой кислоты в 2,5 мл 2 нИ. раствора гидроксида натрия. Добавляют раствор 0,4 г нитрита натрия в 5 мл воды. Полученную смесь охлаждают льдом и при перемешивании приливают ее к первому раствору. К вновь полученной смеси добавляют 2 н. раствор гидроксида
Опыт 1. Синтез метилового оранжевого
натрия до сильнощелочной реакции. Натриевая соль красителя выпадает в виде оранжево-коричневых листочков. Смесь выдерживают 2 - 3 ч, фильтруют, осадок перекристаллизовывают из небольшого количества воды. Выход 2 г.
Гелиантин (метиловый оранжевый, натриевая соль 4-диметиламино- азобензол-4-сульфокислоты) – кристаллическое вещество оранжевого цвета (возможен коричневый оттенок). Хорошо растворим в воде, нерастворим в спирте.
21
Гелиантин является кислотно-щелочным цветным индикатором. В щелочной среде гелиантин имеет желтую окраску, в нейтральной – оранжевую, в кислой среде – красную.
Опыт 2. Синтез красного прочного
В конической колбе емкостью 200 мл готовят смесь 5,6 г нафтионата натрия, 1,7 г нитрита натрия в 75 мл воды. Колбочку помещают в баню со льдом и при перемешивании мешалкой при 0 °С осторожно прибавляют разбавленный раствор серной кислоты (3 мл концентрированной серной кислоты в 25 мл воды). Выпадает светло-желтый осадок диазосоединения.
Окончан е |
реакц |
|
д азотирования |
устанавливают по |
иодкрахмальной |
|
бумажке. Полученную реакционную смесь прибавляют к раствору 3,8 г - |
||||||
С |
|
|
|
|||
нафтола |
2,7 г г дрокс да натрия в 100 мл воды, предварительно охлаж- |
|||||
денному до 0 °С. Смесь выдерживают 2 ч, добавляют 100 мл воды, нагре- |
||||||
вают |
ф льтруют. Ф льтрат медленно охлаждают. Выпавший кристалли- |
|||||
ческий осадок крас теля отсасывают и сушат при 30 - 40 0 °С. Выход 1 г. |
||||||
и |
|
|
||||
|
|
|
|
Контрольные вопросы |
|
|
1. |
Написать структурные формулы следующих соединений: а) хлори- |
|||||
стого |
п-нитрофенилдиазония; ) |
п-толилдиазоний |
хлорида; в) п- |
|||
|
|
б |
|
|||
аминоазобен-зола; г) диазоамино ензола. |
|
|||||
2. |
Написать уравнение реакций диазотирования следующих соедине- |
|||||
ний: а) о-нитроанилина; ) 2,4-динитроанилина. |
|
|||||
3. |
Как синтезировать фенол из нитробензола? |
|
||||
4. |
Написать |
формулу азокрасителя, полученного из 2, 4- |
||||
|
|
|
|
А |
|
|
динитроанилина и п-крезола. |
|
|
||||
5. |
Из о-нитрохлорбензола получите п-дихлорбензол. |
|
||||
6. |
Получите 1, 3, 5-трибромбензол из анилина. |
|
||||
7. |
Из м-нитроанилина получите м-бромфенол. |
|
||||
8. |
Зачем к полученным продуктамДреакции азосочетания добавляют |
|||||
раствор щелочи? |
|
|
|
|
||
9. |
Какова структурная формула красителя, полученного диазотирова- |
|||||
|
|
|
|
|
И |
|
нием п-толуидина и последующим сочетанием с резорцином?
10. С чем связано наличие окраски азосоединений? Что такое хромофорные и ауксохромные группы?
22
Список рекомендуемой литературы
1. Грандберг, И.И. Органическая химия: учебник / И.И. Грандберг, Н.Л. Нам. – 8-е изд. – М. : Издательство Юрайт, 2017. – 607 с.
2. Гаршин, А.П. Органическая химия в рисунках, таблицах, схемах: учебное пособие для прикладного бакалавриата / А.П. Гаршин. –3-е изд., испр. и доп. –
СМ. : Издательство Юрайт, 2018. – 240 с.
3. Артеменко, Л.И. Органическая химия. – М. : Высшая школа, 1980.
4. Г нзбург, О.Ф. Лабораторные работы по органической химии / О.Ф. Гинзбург, А.А. Петров. – М.: Высшая школа, 1982.
5. Петров А.А. Органическая химия / А.А. Петров, Х.В. Бальян, А.Т. Трощенкои. – М.: Высшая школа, 1981.
б А Д И
23