Опыт 2. Растворимость спиртов в воде

В две пробирки налейте по несколько капель: в одну этилового, во вторую изоамилового спирта. В каждую пробирку добавьте по 2 - 3 мл воды. одержимое пробирок взболтать. Водный раствор спиртов испытайте раствором лакмуса. Какую реакцию имеют водные растворы спиртов? Какой из спиртов не полностью растворяется в воде? Объясните, почему?

Опыт 3. Окисление этилового спирта нагретой медной спиралью (окисью меди)

Помест те в проб рку 1 мл этилового спирта. Возьмите небольшую спираль з медной проволоки и нагрейте в пламени горелки докрасна.

1.Какие органические соединения называютсяИспиртами?

2.По названию спиртов составьте их структурные формулы: а) 2,3-диметил-1-бутанол; б) трет-бутилкарбинол; в) 2-метил-1,3-пропандиол;

г) 2,2-диметил-3-этил-3-гексанол.

3.Напишите структурные формулы двух изомеров и двух гомологов 2,3- диметилбутанола-1. Назовите их.

11

4. Почему среди предельных одноатомных спиртов нет газов?

5. Почему растворимость предельных одноатомных спиртов с увеличением молекулярной массы уменьшается?

6. Как можно превратить углеводород в метанол и метанол в этанол? Напишите уравнения реакций.

7. Как из оксида кальция и других неорганических реагентов синтезировать этанол?

8. Из метана, используя реакции Кучерова и Вюрца, получите 2- пентанол.

9. оставьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращен й. При необходимости укажите условия протека-

Требования техники езопасности.

При работе с альдегидами и кетонами необходимо помнить, что это

токсичные вещества. При вдыхании паров этих веществ происходит раздражение слизистых оболочек глаз и верхних дыхательных путей. При сильном отравлении наблюдается резкий кашель, удушье, потеря сознания. Работу проводить при включенной вентиляции, соблюдая осторожность.

Реактивы и оборудование.ДРаствор едкого натра, 0,2Н раствор сульфата меди, 40%-ный раствор формалина, 2 нИ. раствор нитрата серебра, 2 н. раствор гидроксида аммония, 1%-ный раствор формалина, раствор фуксинсернистой кислоты, обезвоженный уксуснокислый натрий, пробирки, пробирка с пробкой и газоотводной трубкой, спиртовка.

Опыт 1. Окисление формальдегида гидратом оксида меди в щелочном растворе

В пробирку налейте 2 мл 2 н. раствора едкого натра, разбавьте 2 мл воды и добавьте 1 мл 0,2 н. сульфата меди. К выпавшему осадку гидроксида меди прибавьте 0,5 мл 40%-ного формалина и взболтайте раствор. Нагрейте верхнюю часть пробирки только до кипения. Если пробирка была совершенно чиста, то в верхней части выделится красный осадок металлической меди и формальдегид окислится в муравьиную кислоту.

12

Опыт 2. Окисление формальдегида аммиачным раствором оксида серебра

Аммиачный раствор оксида серебра готовят непосредственно перед употреблением, добавляя к азотнокислому серебру щелочь. К полученному осадку гидроксида серебра постепенно добавляют столько аммиака, чтобы получился бесцветный раствор.

Опыт проводите следующим образом. В чистую сухую пробирку поместите 1 мл 2 н. раствора нитрата серебра, затем сразу прибавьте 1 мл 2 н. раствора г дрокс да аммония. Образующийся бурый осадок гидроксида серебра раствор тся в избытке раствора аммиака.

реакцию восстановлен я аммиачного раствора оксида серебра называют часто реакц ей «сере ряного зеркала», хотя никакого зеркала при этой реакции не получается. Положительной реакцией считается просто почерне-

При нагревании пробирки в пламениДгорелки уксуснокислый натрий сначала плавится, потом начинает вспучиваться от паров ацетона, которые концентрируются в воде. В пробирке с водой ощущается характерный запах ацетона.

быть около 2 см. Нижний конец трубки опустите в пробирку с 2 мл воды. И

Контрольные вопросы

1. Какие органические соединения называются альдегидами и кетонами?

2. Составьте формулу метилизопропилуксусного альдегида.

3. Выведите формулы всех изомерных альдегидов и кетонов состава С4Н8О. Назовите их.

13

4. Составьте структурные формулы альдегидов и кетонов по их названиям: а) диэтилкетон; б) 3,3-диметил-5-гексаналь;

в) 2-метил-2-бутаналь; г) 2,2,6-триметил-4-гептанон.

5. Основываясь на строении функциональной группы, поясните, почему Сдля альдегидов и кетонов характерны реакции присоединения?

6. Как определить, в какой из пробирок находится этилбутилкетон и метаналь. Нап ш те уравнения реакций.

7. Нап ш те уравнен я реакций гидратации следующих соединений: акцийа) д мет лацет лена;

б) мет лацет лена; в) 1-бут на.

Назов те полученные соединения.

8. Нап ш те уравнен е реакции гидрирования 2,2-диметилбутанола.

9. С нтезбруйте 3-гексанон, исходя из этена. Напишите уравнения ре-

.

10. При альдольной конденсации двух молекул диметилкетона образуется «ацетоновый сп рт», а при кротоновой конденсации – окись мезитила ( 4-метил-3-пентен-2-онА). Составьте уравнения этих реакций.

Ла ораторная работа № 7 КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Цель работы: изучение химическихДсвойств карбоновых кислот.

Требования техники безопасности.

Кислоты (в том числе органические) относятся к веществам повышенного класса опасности и способны вызвать химические ожоги и отравления. Поэтому работа с ними требует осторожностиИ. Отработанные кислоты следует собирать в склянки с надписью «слив». Разлитые кислоты необходимо нейтрализовать и лишь после этого производить уборку.

Реактивы и посуда. Штатив с пробирками, стаканы, спиртовка, уксусная, щавелевая, бензойная кислоты (можно кристаллы), перманганат калия, 2 н. раствор серной кислоты, хлороформ, 2 н. раствор гидроксида натрия, аммиачный раствор серебра, этанол, концентрированная серная кислота.

Опыт 1. Получение карбоновых кислот

В пробирку налейте 5 - 6 капель хлороформа и 2-3 мл 2 н. раствора гидроксида натрия. Смесь нагревайте 3 - 4 минуты, перемешивая ее встряхиванием, не давая ей вскипеть. В результате гидролиза хлороформ превращается в муравьиную кислоту. Проверьте наличие муравьиной кислоты реакцией «серебряного зеркала».

14

Опыт 2. Окисление карбоновых кислот

Несколько капель или кристаллов по 0,05 - 0,1 г щавелевой, уксусной или бензойной кислот взболтайте с 1 - 2 мл воды. В каждую пробирку добавьте по 1 мл 2 н. серной кислоты и 1 мл раствора перманганата калия. Наблюдая через несколько минут изменение окраски раствора, сделайте вывод об окисляемости кислот.

Опыт 3. Получение сложного эфира

Налейте в пробирку 3 - 4 мл этанола и растворите в нем 1 г бензойной кислоты, после чего прилейте 7 - 8 капель концентрированной серной кислоты. Проб рку поставьте в горячую водяную баню на 5 - 7 мин. Отметьте появлен е запаха образующегося бензойноэтилового эфира. Объяс-

10. Осуществите цепочку превращений: простой эфир



углеводород  спирт  альдегид  кислота



 сложный эфир

15

Лабораторная работа № 8 ФЕНОЛЫ

Цель работы: изучение химических свойств фенолов.

Требования техники безопасности.

Фенол (карболовая кислота) – токсичное вещество. При попадании через рот или кожу происходит быстрое всасывание. Смертельная доза при приеме внутрь – 2 г. При попадании на кожу вызывает жжение и ожоги. Выполнен е данной лабораторной работы требует особой осторожности.

Поместите в пробирку 1 мл бромнойДводы и добавьте 0,5 мл прозрачного раствора фенола в воде. Немедленно произойдет обесцвечивание

Впробирку поместите 1 мл прозрачной фенольнойИводы, полученной

впредыдущем опыте, и добавьте 0,5 мл 0,1 н. раствор хлорида железа(III), появится фиолетовое окрашивание. Это характерная реакция на фенолы, так как все фенолы дают с хлоридом железа(III) различно окрашенные комплексы. Еще более чувствительной реакцией на фенол является цветная индофеноловая проба.

Впробирку поместите 1 мл прозрачной фенольной воды, добавьте к ней 1,5 мл 2 н. гидроксида аммония и затем 1,5 мл насыщенного раствора бромной воды. Через несколько секунд появится постепенно усиливаю-

щееся синее окрашивание. Это окрашивание обусловлено образованием красящего вещества – индофенола.бромной воды и выделение белого осадка трибромфенола.

16

9. Расположите в ряд по усилению кислотных свойств следующие вещества: n-нитрофенол, пикриновую кислоту, о-крезол, фенол. Напишите их струк-

Цель работы: изучение химических свойств ароматических углеводородов (аренов).

Требования техники безопасности.

Все опыты проводить в вытяжном шкафу, избегать попадания веществ на кожу. Пары бензола и его гомологов вызывают возбуждение центральной нервной системы, раздражение слизистых оболочек, нарушение ритма дыхания, возможна интоксикация.

17

Реактивы и посуда. Бензол, толуол, хлорбензол, хлористый бензил, фенол, бромная вода, раствор брома в четыреххлористом углероде, дистиллированная вода, концентрированная азотная и серная кислоты; растворы: 0,1 н. перманганата калия, 2 н. гидроксида аммония, 0,1 н. хлорида железа (III); пробирки, спиртовка, стеклянная, запаянная с одного конца трубка (длина 20 см и диаметр 0,5 см), резиновая трубка, пробка с отводной трубкой.

Опыт 1. Бром рование бензола и его гомологов

В две проб рки по отдельности поместите приблизительно по 1 мл

Опыт 3. Окисление гомологовДбензола

В пробирку поместите 10 капель воды, 5 капель 0,1 н. раствора марганцевокислого калия и 5 капель 2 н. раствора серной кислоты. Затем добавьте 5 капель толуола и энергично встряхивайтеИв течение 1 - 2 мин.

Розовая окраска постепенно исчезает и раствор обесцвечивается.

Опыт 4. Нитрование бензола

Приготовьте нитрующую смесь, смешивая в широкой пробирке 1,5 мл концентрированной азотной кислоты и 2 мл концентрированной серной кислоты. Охладив смесь в воде, добавьте в нее по каплям 1 мл бензола, сильно встряхните и охладите в воде. Через 3 - 5 минут смесь вылейте в пробирку с 10 мл воды, встряхните и дайте отстояться. Нитробензол выделяется в виде желтоватого масла, мутного от капелек воды.

18

10. Как получить пропил ензол из хлористого бензила через магнийорганическое соединение?

Ла ораторная работа № 10 АМИНЫ И МИНОКИСЛОТЫД

Цель работы: изучение химических свойств аминов и аминокислот.

Требования техники безопасности.

Все опыты с аминами проводить в вытяжном шкафу. Нельзя допускать попадания аминов на кожу. Амины раздражают кожуИ, слизистые оболочки,

действуют на кровь, ядовиты, токсичны. Следует осторожно работать с кислотами и щелочами.

Реактивы и посуда. Триэтиламин, метилиодид (или этилиодид), этанол, раствор анилина, бромная вода, хромовая смесь или раствор хлорноватистокислого кальция, аминоуксусная кислота, 3%-ный раствор хлорида железа (III), 1%-ный раствор аминоуксусной кислоты, медный купорос, ацетат натрия, пробирки, водяная баня, воронка Бюхнера, водоструйный насос, пипетка.

19

Опыт 1. Кватернизация третичных аминов

0,5 г триэтиламина (или какого-либо другого амина) и 1 г метилио-

дида растворите отдельно в двойных объемах этанола. Растворы объедините и оставьте на 1 ч, затем нагревайте 30 мин на водяной бане. Иногда соль четвертичного аммониевого основания выпадает в осадок сразу, а в других случаях упаривают раствор.

СОпыт 2. Бромирование анилина

К 1 мл раствора ан лина добавьте бромную воду по каплям. Наблю-

дается обесцвеч ван е бромной воды и выделение белого кристаллическо- илиго осадка тр броман л на.

Опыт 3. Ок слен е анилина

К 1 мл ан л новой воды до авьте несколько капель хромовой смеси

хлорноват сток слого кальция, наблюдается изменение окраски от зеленой до темноб-с ней.

Опыт 4. Реакц я аминокислоты с хлоридом железа (III)

К 0,05 г ам ноуксусной кислоты, растворенной в 1 мл воды, добавь-

те 1 - 2 капли раствора хлорида железа (III). Возникает окраска.

Опыт 5. Реакция аминокислот с солями меди

В 1 мл 1%-ного раствора аминокислоты внесите кристаллик медного

следующих веществ: а) метиламина; б) диэтиламина; в) триметиламина. Назовите полученные соединения.

пентиламина; б) бутилметиламина; в) изобутилдиметиламина; г) диметилпентиламина.

20