Введение

Методические указания составлены в соответствии с рабочей программой по органической химии для подготовки бакалавров по направлению «Техносферная безопасность» профиль «Защита окружающей среды»

Представляют собой руководство и указания к выполнению лабораторных работ курса «Химия. Органическая химия», семинарам и коллок-

Слаборатор .

виумам и служат закреплению теоретического материала.

Целью лабораторного практикума является экспериментальное ознакомлен е с основными классами органических соединений и методами экспер мента, усвоен е правил техники безопасной работы в химической

илисразу же после окончания. В отчете должно быть записано уравнение происходящей реакц с указанием условий проведения, описан прибор, обязательно отражено, происходило ли в ходе реакции появление или ис-

Перед тем как пр ступить к выполнению лабораторной работы, сле-

дует вн мательно зуч ть методику выполнения опытов и обратить особое вниман е на вопросы техники езопасности.

Оп сан е ла ораторной ра оты ведется в процессе ее выполнения

3

Лабораторная работа № 1

АЛКАНЫ

Цель работы: изучение химических свойств предельных углеводородов (алканов).

Требован я техн ки безопасности.

Получен е метана проводить в вытяжном шкафу.

В пробиркубс про кой и газоотводной трубкой поместите 2 - 3 г безводного уксуснокислого натрия и такое же количество натронной извести,

закрепите пробирку в штативе наклонно отверстием вверх. Пробирку медленно и равномерно нагрейте. После вытеснения воздуха из пробирки соберите газ метан в другую пробирку.

Опыт 2. Горение метана

Подожгите метан в пробирке (по мере горения в пробирку приливают воду, которая вытесняет метан). Отметьте характер пламени (коптящее, некоптящее). По окончании горения в пробирку быстро прилейте извест-

Через раствор перманганата калия пропустите метан. Происходит ли обесцвечивание раствора?

Контрольные вопросы

1.Какие углеводороды называются алканами?

2.Изобразите схему образования σ-связей в молекулах этана и пропана.

3.Выпишите из нижеприведенного перечня формулы алканов: С6Н14,

С7Н14, С8Н18, С11Н24, С2Н2, С33Н68, С6Н6, С100Н202.

4

4.Гептан имеет 9 изомеров. Напишите структурные формулы каждого из них. Назовите каждый изомер, рассматривая его как производное метана и по номенклатуре ИЮПАК.

5.Напишите структурные формулы следующих углеводородов:

а)диметил-третбутилметан; б)тетраэтилэтилен; в) 2,3,3-триметил-5- этилнонан.

6. Какими физическими свойствами обладают предельные углеводороды?

7. нтез руйте различными способами н-пентан.

8. Что такое гомологический ряд?

Требования техникиАезопасности.

Работу проводить в вытяжном шкафу. Концентрированную серную кислоту приливать к этиловому спиртуДтонкой струей при перемешивании. Приливать спирт в кислоту запрещается. Разлитую кислоту нейтрализуют, после чего проводят уборку.

Реактивы и посуда. Этиловый спирт, концентрированная серная кислота, бромная вода, 0,1%-ный раствор перманганатаИкалия, спиртовка, пробирка с пробкой и газоотводной трубкой, мерный цилиндр на 5 мл, штатив.

Опыт 1. Получение этилена

В пробирку с пробкой и газоотводной трубкой налейте 1 мл этилового спирта и 3 мл концентрированной серной кислоты. Закрепите пробирку в штативе наклонно отверстием вверх. Пробирку медленно и равномерно нагрейте. Обратите внимание на цвет и запах выделяющегося газа.

Опыт 2. Отношение алкенов к бромной воде

Через бромную воду пропустите этилен до обесцвечивания бромной воды. Почему произошло обесцвечивание?

5

Опыт 3. Отношение алкенов к окислителям

Этилен пропустите через раствор перманганата калия (подкисленный серной кислотой) до обесцвечивания.

СН3 /

б) СН3 – СН = СН2 + НСI

в) СН3 – С = СН – СН3 + Н2О

|

СН3

7.Какие алкены получатся при дегидробромировании следующих галогеналканов:

а) 1-бромпропан; б) 3-бромпентан; в) 2-метил-3-бромбутан? Напишите уравнения соответствующих реакций, укажите условия их

протекания.

8.Укажите особенности строения и физические свойства полимеров.

9.Почему полиэтилен не обладает химическими свойствами своего мономера?

10.Напишите уравнение реакции полимеризации изобутилена.ДИ

6

Лабораторная работа № 3 АЛКИНЫ

Цель работы: изучение химических свойств непредельных углеводородов ряда ацетилена.

Требования техники безопасности.

Работу провод ть в вытяжном шкафу. Остатки реактивов выливать в канализац ю запрещается.

Опыт 4. Взаимодействие ацетиленаДс аммиачным раствором

оксида серебра

Ацетилен пропустите через аммиачный раствор оксида серебра. Что

1.Какие углеводороды называются алкинамиИ?

2.Приведите структурные формулы всех изомерных алкинов состава С5Н8. Назовите их по рациональной и международной номенклатуре.

3.Какие закономерности наблюдаются в изменении физических свойств алкинов?

4.Напишите схему реакций Кучерова для следующих соединений:наблюдается

а) ацетилен; б) метилацетилен; в) диметилацетилен; г) метилизопропилацетилен.

В каких случаях образуется альдегид, кетон, смесь кетонов?

7

5. Как можно отличить ацетилен от этилена? Приведите уравнения соответствующих реакций.

6. Из ацетилена, используя неорганические реагенты, получите уксусноэтиловый эфир.

кислота, хлорид натрия, 5%-ный раствор едкого натра, 1%-ный раствор азотнокислого серебра, азотная кислота (1:3), пробирка с пробкой и газоотводной трубкой, спиртовка, медная проволока, хлороформ.

Опыт 1. Получение хлористого этила

В пробирку поместите 0,5 мл этилового спирта и 0,5 мл концентрированной серной кислоты, прибавьте около 1 г растертой поваренной соли. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой и слабо нагрейте. Выделяющийся газ хлористого этила зажгите. Пламя имеет зеленое кольцо, характерное для моногалогенопроизводных. Какую роль играет серная кислота?

8

Опыт 2. Гидролиз галогеналкилов при действии щелочей

Хлористый этил пропустите через 1 - 2 мл 5%-ного раствора едкого

натра. Очень осторожно нагрейте смесь до кипения, затем охладите. Часть водно-щелочного слоя слейте в другую пробирку с азотной кислотой (1:3) и добавьте несколько капель 1%-ного раствора азотнокислого серебра. Выпадает осадок хлорида серебра.

СПри проведен опыта требуется медная проволока длиной около 10 см, загнутая на конце петлей и вставленная другим концом в небольшую пробку.

Опыт 3. Обнаружение галогенов (проба Бельштейна)

Для обнаружен я галогенов можно использовать реакцию окраши-

вания пламени, предложенную русским химиком Ф.Ф. Бельштейном.

Прокал те петлю проволоки до исчезновения посторонней окраски пламени. Остывшую петлю, покрывшуюся черным налетом оксида меди

летучие галогенголубаяды меди окрашивают пламя горелки.

Контрольные вопросы

1. Какие углеводороды называются галогенопроизводными?

2. Какие существуют классификации галогенопроизводных углеводо-

5. Из каких галогенопроизводных реакцией Вюрца можно получить 2- метилбутан?

6. Осуществите следующие превращения:

9

СаО CaC2 C2H2 C2H4 C2H5CI C4H10

7. Напишите уравнение реакции получения фреона (дифтордихлорметана).

8. Напишите уравнение реакции, происходящей при нагревании с водой 2-метил-2-йодпентана. Назовите полученное вещество.

9. помощью каких реакций можно различить изомерные 1,1- дихлорпропан и 1,2-дихлорпропан?

10. Приведите уравнение реакции получения тефлона и охарактеризуйте его свойства.

Реактивы и о орудование. Этиловый спирт, металлический натрий,

ной кислоты, пробирки, пробирка с пробкой и газоотводной трубкой, лакмус, медная проволока.

фильтровальная бумага, изоамиловый спирт, медная проволока, раствор перманганата калия, раствор фуксинсернистойДкислоты, 2 н. раствор сер-

Опыт 1. Образование этилата натрия

В пробирку наливают 1 - 2 мл обезвоженного этилового спирта. Затем в пробирку бросают кусочек предварительноИвысушенного фильтровальной бумагой металлического натрия. Пробирку закрывают пробкой с короткой прямой газоотводной трубкой. Сейчас же начинается бурное выделение газа. Через некоторое время, когда весь воздух будет вытеснен из пробирки, у конца газообразной трубки осторожно поджигают выделяющийся газ. Он воспламеняется, образуя маленькое колечко голубоватого цвета. На дне пробирки останется остаток этилата натрия, который растворится от прибавления дистиллированной воды. Добавьте к полученному раствору фенолфталеин. Объясните появление малиновой окраски. Какой газ выделяется при реакции?

10