
160
.pdf
|
Окончание табл. 15 |
1 |
2 |
9 |
Получите стирол из бутадиена. Напишите реакцию получе- |
|
ния бутадиенстирольного каучука |
10 |
Напишите реакции ацилирования, нитрования, сульфирова- |
|
ния и галогенирования в присутствии катализатора о- |
|
ксилола, м-ксилола и п-ксилола |
11 |
Из ацетилена получите изопропилбензол, который прохло- |
|
рируйтепринагревании, вприсутствиикатализатораинасвету |
12 |
Получите гомолог бензола из пропина. Арен окислите, под- |
|
вергните его сульфированию и нитрованию |
13 |
Напишите реакции алкилирования, нитрования, сульфиро- |
|
вания и галогенирования в присутствии катализатора п- |
|
нитротолуола и п-хлортолуола |
14 |
Из пропана с помощью реакции дегидроциклизации получи- |
|
те толуол |
15 |
Из этана получите этилбензол |
ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ
Задание 1. Напишите структурные формулы соединений по их названиям (табл. 16).
|
Таблица 16 |
Номер |
Название соединения |
варианта |
|
1 |
2 |
1 |
2-метил-2-хлорпропан; хлористый изопропил; 1,1,2- |
|
трихлорэтан; 1-хлор-1-пропен; 2,2-диметил-3-хлорпентан |
2 |
3-метил-3-хлорбутан; хлористый вторичный бутил; 2,2,3- |
|
три-хлорбутан;2-хлор-1-пропен;3,3,4-триметил-2-хлоргексан |
3 |
3-метил-2-жлороктан; хлористый бутил; 1,2,3-триметил-4- |
|
хлор-пентан; 1,1,2,2-тетрахлорэтан; 1,1-дихлорэтен |
4 |
3-метил-2-хлорбутан; 2-хлор-1-бутен; 3,3,4-триметил-5- |
|
хлоргептан; 2,2,4,4-тетрабромпентан; 3-метил-3-хлоргексан |
5 |
4-хлор-1-бутен; 1,2,3-триметил-3-хлорбутан; 2,2,3,3- тетра- |
|
хлорпентан; 1-бромбутан; хлористый винил |
19
|
Окончание табл. 16 |
1 |
2 |
6 |
5-бром-2-бутен; 1,2-диметил-4-хлорпентан; 2,3,3-триметил- |
|
4-бромоктан; хлорэтен; 1-хлор-1-пропен |
7 |
Трихлорметан; третичный бромистый изобутил; 1,2- |
|
дибромпропан; хлористый метилен; 2-хлор-1,3-бутадиен |
8 |
Хлористый аллил; 4-хлор-1-бутен; хлоропрен; дифторди- |
|
хлорметан; хлороформ |
9 |
Метиленхлорид; дихлорэтан; 2-метил-3-3-дихлорпентан; |
|
дифтордибромэтан; 3-хлор-2-бутен |
10 |
Иодистый пропил; 1,1-дихлорпропан; 2-хлор-1-пропен; |
|
три-бромметан; 1,2,3-триметил-4-хлорпентан |
11 |
2,2,3,3-тетрабромоктан; 2,3,4,5-тетраиоднонан; 1,1-дихлор- |
|
бутан; 3-хлор-2-пропен; бромистый изобутил |
12 |
3,4,5-трибромгептан; 1-хлор-1-пропен; 2,2,3,3-тетрайодпен- |
|
тан; 2,2,3,4-тетрахлороктан; бромистый вторичный пропил |
13 |
2-метил-2-бромпентан; 3,3-дихлорбутан; 2-метил-3- |
|
хлоргек-сан;1-хлор-1-бутен; хлористый аллил |
14 |
3-метил-4-йодгептан; 2,2,3-трихлорбутан; 3-хлор-1-бутен; |
|
2,2,3,3-тетраметил-4-бромпентан; бромистый бутил |
15 |
2-метил-4-бромпентан; бромистый изобутил; 1,2,3- |
|
трихлор-бутан; 2-хлор-2-бутен; 2,2,4,4-тетраиодгексан |
Задание 2. Осуществите превращения по следующей схеме (табл.
17).
|
Таблица 17 |
Номер |
Схема |
варианта |
|
1 |
Метан → этан → бромэтил → этанол → диэтиловый эфир |
2 |
Углерод → метан → этан → пропан → 2-бромпропан → 2- |
|
пропанол |
3 |
Ацетилен → этан → йодистый этил→этан→ этилен→ му- |
|
равьиная кислота |
4 |
Этан → пропан → хлорпропан → 2-пропанол → пропилен |
|
→полипропилен |
5 |
Углерод → бутан → 2-йодбутан → бутан → 1,3-бутадиен |
6 |
Этилен → этанол → йодэтан → этан → пропан → пропи- |
|
лен |
20
|
Окончание табл. 17 |
1 |
2 |
7 |
Метан→этан→этилен →1,2-дихлорэтан→этиленгликоль |
8 |
Метан → этан → пропан → 2,2-дихлорпропан → ацетон |
9 |
Углерод → этан → 1,1-дихлорэтан → ацетальдегид |
10 |
Метан → этан → пропан → пропилен → 1,2-дибромпропан |
|
→1,2-пропандиол |
11 |
Метан → ацетилен → пропан → 2-иодпропан → пропилен |
|
→ муравьиная кислота |
12 |
Углерод → пентан → 3,3-дихлорпентан → диэтилкетон |
13 |
Метан → этан → бутан → 2,2-дихлорбутан → метилэтил- |
|
кетон |
14 |
Пропилен → 2-пропанол → 2-хлорпропан → пропилен → |
|
полипропилен |
15 |
Гептан → 2-хлоргептан → 2-гептанол → 2-гептен |
|
→уксусная кислота |
Задание 3. Напишите уравнения реакций, которые необходимо осуществить (табл.18). Укажите условия протекания реакций.
|
Таблица 18 |
Номер |
Задание |
варианта |
|
1 |
2 |
1 |
Получите вторичный хлористый пропил, затем 2-пропанол |
|
и далее пропилен, который окислите. Что получится? |
2 |
Синтезируйте третичный хлористый изобутил, далее три- |
|
метилкарбинол, с которым проведите реакцию дегидрата- |
|
ции |
3 |
Получите 1,2-дихлорэтан. Его обработайте водой. Что по- |
|
лучится? Затем получите гликолят |
4 |
Синтезируйте первичный хлористый изобутил, затем изо- |
|
пропилкарбинол. С ним проведите реакцию межмолеку- |
|
лярной дегидратации |
5 |
1,2-дихлорэтан гидролизуйте водой. С полученным веще- |
|
ством напишите реакцию с металлическим натрием и азот- |
|
ной кислотой |
21
|
Окончание табл. 18 |
1 |
2 |
6 |
Проведите реакцию гидрохлорирования с 2-метил-1- |
|
пропиленом. Полученный продукт обработайте водой и |
|
проведите реакцию межмолекулярной дегидратации |
7 |
3-метил-1-бутен прохлорируйте. Полученный продукт об- |
|
работайте водой. Затем напишите реакцию с азотной ки- |
|
слотой |
8 |
Напишите реакцию гидрохлорирования с 2,3-диметил-2,3- |
|
бутеном. Продукт реакции обработайте водным раствором |
|
щелочи и проведите реакцию внутримолекулярной дегид- |
|
ратации |
9 |
Синтезируйте 2,2-дихлорпропан. Гидролизуйте его. Что |
|
получится? |
10 |
Проведите реакцию гидрохлорирования с 2-метил1- |
|
бутеном. Полученный продукт обработайте водой и прове- |
|
дите реакцию межмолекулярной дегидратации |
11 |
Получите 2-метил-2-хлорпропан и проведите с ним щелоч- |
|
ной гидролиз. Что получится при внутримолекулярной де- |
|
гидратации? |
12 |
Пропилен обработайте хлором. Затем продукт гидролизуй- |
|
те. Что получится? Далее напишите реакцию с металличе- |
|
ским натрием |
13 |
Пропилен обработайте хлористым водородом и проведите |
|
щелочной гидролиз, затем межмолекулярную дегидрата- |
|
цию |
14 |
Обработайте хлором 2,3-диметил-2,3-бутен, затем водным |
|
раствором щелочи. Далее получите полный и неполный |
|
эфир азотной кислоты |
15 |
Пропилен обработайте хлористым водородом, затем вод- |
|
ным раствором щелочи. С полученным продуктом прове- |
|
дите реакцию внутримолекулярной дегидратации и далее |
|
окислите. Что получится? |
|
|
Библиографический список
1.Артеменко Л.И. Органическая химия. – М.: Высшая школа, 1980.
2.Гинзбург О.Ф., Петров А.А. Лабораторные работы по органической химии. – М.: Высшая школа, 1982.
3.Жиряков В.Г. Органическая химия. – М.: Химия, 1978.
4.Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. – М.: Высшая школа, 1981.
22
ОГЛАВЛЕНИЕ
Алканы………………………………………………………………….....3
Алкены, алкадиены……………………………. .……………………......5
Алкины………………………………………………………………….....9
Циклоалканы, циклоалкены, циклоалкадиены. ……………………....12
Арены…………………………………………………………………….15
Галогенпроизводные углеводородов…………………………………..18
Библиографический список…………………………………………….21
23

Учебное издание
КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ И ЗАДАНИЯ
ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
ЧАСТЬ 1
Составители: Людмила Ивановна Тимофеева, Светлана Борисовна Ловинецкая
хх х
Редактор И. Г. Кузнецова
хх х
Подписано к печати 02.06.09 Формат 60х90 1/16. Бумага писчая Гарнитура Times New Roman Оперативный способ печати Усл. п. л. 1,5, уч.-изд. л. 1,0 Тираж 100 экз. Заказ №_____
Цена договорная
хх х
Издательство СибАДИ 644099, г.Омск, ул. П. Некрасова, 10
Отпечатано в подразделении ОП издательства СибАДИ 644099, г.Омск, ул. П. Некрасова, 10
24