160
.pdfКОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ И ЗАДАНИЯ
ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
ЧАСТЬ 1
Омск 2009
Федеральное агентство по образованию ГОУ ВПО «Сибирская государственная автомобильно-дорожная
академия (СибАДИ)»
Кафедра инженерной экологии и химии
КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ И ЗАДАНИЯ
ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
ЧАСТЬ 1
Составители: Л.И.Тимофеева, С.Б.Ловинецкая
Омск
СибАДИ
2009
УДК 547
ББК 24.2
Рецензент канд. пед. наук, доц. Е.Ю. Тюменцева
Работа одобрена научно-методическим советом специальности 280202 «Инженерная защита окружающей среды» в качестве методических указаний для студентов специальности 280202 «Инженерная защита окружающей среды»
Контрольные вопросы и задания по органической химии. Часть 1/
сост.: Л.И.Тимофеева, С.Б.Ловинецкая. – Омск: СибАДИ, 2009. – 23 с.
Предназначены для выполнения контрольных работ по органической химии для студентов специальности 280202 «Инженерная защита окружающей среды».
Контрольные вопросы и задания составлены в соответствии с действующими стандартами и учебной программой.
Табл. 18. Библиогр.: 4 назв.
ГОУ «СибАДИ»,
2009
3
АЛКАНЫ
Задание 1. Напишите структурные формулы соединений по их названиям (табл. 1).
Таблица 1
Номер |
Название соединения |
варианта |
|
1 |
2,5-диметил-4-этилгептан; тетраэтилметан; |
|
2,2,3,3-тетра-метилбутан; 2-метилпропан; н-октан |
2 |
2,2-диметилпропан; н-пентан; тетраметилметан; |
|
2,3-диметил-бутан, 3-метил-4-изопропилгексан |
3 |
2-хлорпентан; 2,4,5-триметилоктан; трихлорметан; |
|
2,2,4,4- тетраметилгептан; метилизопропилизобутилметан |
4 |
3-этил-4-хлоргептан; 3,4-диметилпентан; 3-бромпентан; |
|
2,4-дихлороктан; 2,3,4,5,6-пентаметилнонан |
5 |
4-изопропил-5-хлоргексан; метилизопропилпропилметан; |
|
трихлорметан; 1,1-дибромэтан; 2,3-дихлорпропан |
6 |
2-бром-3-изопропил-4-пропилгексан; |
|
втор-бутилпропилметан; 2,4-диметилгексан; |
|
2-метил-3-хлорпентан; н-гексан |
7 |
3,4,5-триметил-2-хлороктан; тетраэтилэтан; |
|
1,2-дихлопропан; метилизопропилпропилметан; |
|
2,3-диметилгексан |
8 |
Тетрахлорметан; бутил-трет-бутилметилметан; |
|
2-метил-4-пропилоктан; 2,3,4-триметилпентан; |
|
2-бром-3-пропилгексан |
9 |
Тетраэтилметан; 3-пропил-4-хлороктан; |
|
2,3,4,5,6,7-гексаметил-октан; изопропил-трет-бутилметан; |
|
трихлорметан |
10 |
2,4-диметилгептан; дихлорметилметан; 2-бутил-3-этилгексан; |
|
1,4-дихлорпентан; 1,1,2,2-тетрахлорпропан |
11 |
Метилпропилметан; 2-пропил-3-хлоргексан; |
|
2,4-диметилгек-сан; изобутилбутилбромметан; |
|
2,2,3-триметил-4-хлорпентан |
12 |
2,6-дихлор-5-пропилоктан; метилпропилхлорметан; |
|
3-бром-4- пропилгексан; 3-изобутил-3-метил-4-хлорпентан; |
|
2,2-диметил-бутан |
13 |
2,4,6-триметил-5-пропилоктан; тетрабромметан; |
|
3-изопропил-гептан; 1-хлор-2-бромпропан; |
|
3,3-дихлорпентан |
14 |
трет-Бутилметилметан; 2,4,6-триэтилнонан; |
|
2,3,3-триметил-пентан; 2,3,3-трихлорпентан; |
|
изобутилпропилметан |
15 |
3-этил-5-втор-бутил-4-хлоргептан; 4-бутил-5-этилдекан; |
|
2- хлор-3-метилбутан; бутилпропилметан; |
|
2-бром-2-метилпропан |
|
|
4
Задание 2. Осуществите превращения по следующей схеме (табл.
2).
|
Таблица 2 |
Номер |
Схема |
варианта |
|
1 |
Метан → этан → пропан → 2-метилпропан |
2 |
Этан → пропан → 2-метилпропан → 2-метил-2-хлорпропан |
3 |
Метан → углерод → этан → хлорэтан → пентан |
4 |
Углерод → этан → бутан → 2-метилбутан. Просульфируй- |
|
те полученный продукт |
5 |
Пропан → хлорпропан → 2,3- диметилбутан. Получите его |
|
нитропроизводное |
6 |
Этан → бутан → 2,3-диметилбутан. Далее получите его |
|
сульфопроизводное |
7 |
Этан → этилен→ 1,2-дибромэтан →этилен →этанол |
8 |
HCl |
Пропан → пропилен ? →пропилен →пропан |
|
9 |
1,2-дибромэтан → этилен → этан→ хлорэтан |
|
↓ |
|
полиэтилен |
10 |
Ацетат натрия → метан → этилен → этан → углекислый |
|
газ |
11 |
Этан → хлорэтан → этилен→ этанол→ диэтиловый эфир |
12 |
Этан → этилен → хлорэтан → бутан → хлорбутан |
13 |
Метан → этан → этилен → этандиол → 1,2-дихлорэтан → |
|
этилен |
14 |
Углерод → метан → этан → пропан → хлорпропан →2,2- |
|
диметилбутан |
15 |
Этан → этилен → хлорэтан пропан → нитропропан |
Задание 3. Напишите уравнения реакций, которые необходимо осуществить (табл. 3). Укажите условия протекания реакций.
Таблица 3
Номер |
Задание |
варианта |
|
1 |
2 |
1Синтезируйте разными способами н-бутан. Что получится при его хлорировании?
5
|
Окончание табл.3 |
1 |
2 |
2 |
Получите бутилат натрия, а из него пропан. Что получится |
|
при его сульфировании? |
3 |
Из углерода получите бутан. Что получится при его нитро- |
|
вании? |
4 |
Синтезируйте пропионат натрия, а из него этан. Что полу- |
|
чится при его полном окислении? |
5 |
Из углерода получите этан, затем бутан. Что получится при |
|
его хлорировании? |
6 |
Разными способами синтезируйте 2,2- диметилпропан. Что |
|
получится при его бромировании? |
7 |
Реакцией Вюрца получите 2-метилбутан. Что получится |
|
при его нитровании? |
8 |
Реакцией Гриньяра получите этан, затем реакцией Вюрца |
|
бутан. Что получится при его сульфировании? |
9 |
Синтезируйте разными способами 2,2-диметилбутан. Что |
|
получится при его полном окислении? |
10 |
Получите пропан реакцией Вюрца, далее 2-хлорпропан. |
|
Что получится при его хлорировании и нитровании? |
11 |
Используя реакцию Вюрца, получите 2-хлорбутан, а из не- |
|
го 2-метилбутан. Что получится при его сульфировании? |
12 |
Из метана синтезируйте пропан. Что получится при его |
|
полном и неполном окислении? |
13 |
Из этана получите 2-метилбутан. Что получится при его |
|
хлорировании и полном окислении? |
14 |
Из пропана получите тетраметилметан. Что получится при |
|
его хлорировании? |
15 |
Из этана синтезируйте триметилэтилметан. Что получится |
|
при его окислении и нитровании? |
АЛКЕНЫ, АЛКАДИЕНЫ
Задание 1. Напишите структурные формулы соединений по их названиям (табл. 4).
6
|
Таблица 4 |
Номер |
Название соединения |
варианта |
|
1 |
3,4-диметил-2-гептен; 2-метилпропен; 2-метил-2-бутен; |
|
7-метил-3-третбутил-2-октен; 2,3-диметил-1,3-бутадиен |
2 |
2-метил-1-бутен; транс.2-бутен; 2-метил-1,3-бутадиен; |
|
2-пентен; 1,5-гексадиен |
3 |
2-метил-1,3-бутадиен; 3-метил-1,3-бутадиен; 2-метил-1- |
|
бутен; транс.2-пентен; 2,3,4-триметил-2-пентен; |
|
2,3-диметил-1,3-бутадиен |
4 |
2,4-диметил-2,3-пентадиен; 2-метил-2-пентен; дивинил; |
|
3-метил-1-бутен; 2,3-диметил-1,4-пентадиен |
5 |
2,3-диметил-1,3-пентадиен; цис.2-пентен; 2-метил-1,3- |
|
бутадиен; 2-метил-2-пентен; 2,3,4,4,5,5-гексаметил-1-октен |
6 |
2,4,4-триметил-1-пентен; транс.2-бутен; 1-децен; 3-метил- |
|
1-бутен; 2,4-диметил-2,3-пентадиен |
7 |
3,4-диметил-2,4-гексадиен; 2,4-диметил-2-пентен; |
|
цис.2-бутен; 3,3-диметил-1-бутен; 2-метил-1-пропен |
8 |
2,3,4,5-тетраметил-1-гексен; 2-метил-2-бутен; |
|
1-гептен; 3,3,4,4-тетраметил-1-пентен; 2,3-диметил-2-бутен |
9 |
3-метил-2-бутен; 2,5-диметил-2,3-гексадиен; |
|
дивинил; 2,4,4-триметил-1-бутен; 2,3,3-триметил-1-бутен |
10 |
2,3,4-триметил-2-пентен; 2,3-диметил-1,3-бутадиен; |
|
1-октен; 3-метил-1,2-бутадиен; 2,4-диметил-3-октен |
11 |
2-метил-1,3-бутадиен; 2,3,3-триметил-4-октен; 2-метил-1- |
|
бутен; 2,3,3-триметил-1-пентен; 2,2,5,5-тетраметил-3- |
|
гексен |
12 |
3,4-диметил-1,5-гексадиен; 2,3,4-триметил-2-гексен; |
|
2-метил-пропен; 2,4,4-триметил-1-пентен; 2-метилпропен |
13 |
2,3-диметил-1-бутен; 3-метил-1-бутен; 2,3,4-триметил-2- |
|
пентен; 3,4-диметил-1,3-бутадиен;2,4-диметил-2-гексен |
14 |
2-метил-1-бутен; 2,3-диметил-2-пентен; 3,4,5-триметил-6- |
|
октен; 2-метил-1,3-бутадиен; 3,4-диметил-1,2-гексадиен |
15 |
3-метил-1-бутен; 1-октен; 2,6-диметил-3,4-гептадиен; |
|
2,3-диметил-2-пентен; 2,3,4,5-тетраметил-3-гексен |
Задание 2. Осуществите превращения по следующей схеме (табл.
5).
7
|
Таблица 5 |
Номер |
Схема |
варианта |
|
1 |
Пропан → пропилен → хлорпропан → 2,2-диметилбутан |
2 |
2-метилпропан → 2-метилпропилен → 2-метил-2- |
|
хлорпропан → тетраметилметан |
3 |
Этилен → этан → хлорэтан → бутан → 1,3-бутадиен → |
|
3,4-дихлор-1-бутен |
4 |
Бромэтан → пропан → 2-бромпропан → 2,2-диметилбутан |
5 |
Метан → ацетилен → этилен → бутан → 1-бутен → 2- |
|
хлорбутан →2-метилбутан |
6 |
Ацетилен → этилен → хлорэтан → бутан → 2-нитробутан |
|
→ 2-хлор-2-нитробутан |
7 |
2-пропанол → пропилен → метилацетилен → 2-хлор- |
|
пропилен→ пропан |
8 |
Пропилен → 2-пропанол → пропилен → полипропилен |
9 |
Пропан → хлорпропан → пропилен → 2-пропанол → про- |
|
пан |
10 |
Метан → ацетилен → хлорвинил → полихлорвинил |
11 |
Углерод → метан → хлорметан → метан → этилен → эти- |
|
ленгликоль |
12 |
Этилен → этан → хлорэтан → бутан → 2-хлорбутан → 1- |
|
бутен |
13 |
2-бромпропан → пропилен → 2-пропанол → пропилен →2- |
|
бромпропан → триметилметан |
14 |
Углерод → метан → ацетилен → хлорвинил → хлорэтан → |
|
бутан |
15 |
Метан → этан → пропан → бутан →2-хлорбутан → 2- |
|
бутанол→2-бутен |
Задание 3. Напишите уравнения реакций, которые необходимо осуществить (табл. 6). Укажите условия протекания реакций.
Таблица 6
Номер |
Задание |
варианта |
|
1 |
2 |
1Из углерода получите бутан одной реакцией, затем 1-бутен. С ним проведите реакции галогенирования и гидрогалогенирования
8