160

Окончание табл. 6

1

2

2

Из метана получите этан, затем бутан, далее 2-бром-2-

метилбутан, который обработали водой. Что получится?

3

Из метана получите пентан. Его прохлорируйте и получите

1-пентен.Сним проведитереакции гидратациии окисления

4

Синтезируйте 2-метилпропилен. С ним проведите реакцию

гидратации, гидрохлорирования и реакцию Вагнера

5

Получите 2-метил-2-бутен. С ним проведите реакции гид-

рирования, гидратации и окисления

6

С углеводородом с молекулярной массой 42, отвечающим

общей эмпирической формуле Сn Н2n, проведите реакции

окисления, гидробромирования, дегидрирования

7

Напишите все возможные изомеры пентена. С 3-метил-1-

бутеном проведите реакции Вагнера и гидрохлорирования

8

Напишите все возможные изомеры гексена. С изомером,

который имеет четвертичный атом углерода, напишите ре-

акции присоединения и окисления

9

Из 2-хлорпропана синтезируйте 2,2-диметил-2-бутен. С

ним проведите реакции гидратации и окисления

10

Из бутана получите 2,2-дихлорбутан, затем 2,2-

диметилбутан. Что получится при его дегидрировании и

нитровании?

11

С изомером гептена, который имеет два третичных атома

углерода, напишите реакции хлорирования, гидрохлориро-

вания и гидратации

12

Из первичного хлористого бутила синтезируйте 1-бутен.

Затем получите 2-метилбутан. Проведите его хлорирование

и нитрование

13

Первичный хлористый изобутил превратите в 2-метил-1-

пропен. Что получится при его окислении и гидробромиро-

вании?

14

Иодистый пропил восстановите до пропана. Затем получи-

те пропилен, из которого получите тетраметилметан

15

С углеводородом с молекулярной массой 70, отвечающим

общей эмпирической формуле СnН2n, имеющим третичный

атом углерода, проведите реакции Вагнера, гидратации и

гидробромирования

Таблица 7

Номер

Название соединения

варианта

1

3,3-диметил-1-пентин; 1-бутин; 2,5-диметил-3-гексин;

2,2,5-триметил-3-гексин; 3-метил-1,5-гесадиин

2

5-метил-1-гексин; 4-метил-2-пентин; 2-гексин;

6.6-диметил-3-гептин; 3-этил-1-гексин

3

2-бутин; 2,2,5,5-тетраметил-3-гептин; диметилацетилен;

3-метил-1-пентин; 3-пентен-1-ин

4

2,2-диметил-3-гексин; этилацетилен; 2,7-диметил-3-октин;

3,6-диэтил-4-октин; 2-пентин

5

5-метил-1-гексин; 4,4-изопропил-4-метил-1-гептин;

4-октин; 4-метил-3-этил-1-пентин; метилацетилен

6

2-пентин; 3,5-диметил-4-этил-1-гексин; 3-этил-1-пентин;

4-метил-4-этил-2-гексин; 3-изопропил-5-метил-1-гексин

7

5,8-диметил-3-нонин; винилацетилен; 4-метил-1-гексин;

3,5-диметил-4-этил-1-гептин; 2-бутин

8

3-метил-1-пентин; 3-изопропил-5,5-диметил-3-пропил-1-

гексин;4,4-диэтил-2-гексин;пропилацетилен;3-пентен-1-ин

9

5-метил-4,4-диэтил-2-гептин; пропин; 3-метил-1-бутин;

5-метил-3-эил-1-гептин; 4-октин

10

3,5-диметил-4,4-диэтил-1-гептин; винилэтилацетилен; 4,4-

диметил-2-гексин; 3-изопропил-1-нонин; 4-метил-4-этил-2-

гексин

11

4,5,5,6-тетраметил-1-гептин; 2-пентен; 4-пропил-5,6-

диэтилоктин-2; 3-этил-1-гексин; бутилацетилен

12

4,5-диметил-3-этил-1-гексин; 3-бутен-1-ин; 4-изопропил-5-

метил-1-гексин; 3-метил-4-этил-1-гексин; 5-метил-2-октин

13

2,6-диметил-3-гептин; 2,3,6-триметил-4-октин; дипропил-

ацетилен; 3-изопропил-4-этил-1-гексин; 5-декин

14

3,4-диметил-5-этил-1-октин; винилэтилацетилен; 2-пентин;

3,5-диэтил-1-гептин; 4-изопропил-5-метил-2-гептин

15

2,5-диметил-3-гексин; 1-бутин; диэтилацетилен;

3,3-диметил-4-этил-1-гексин;3-изопропил-5-метил-1-гептин

Таблица 8

Номер

Схема

варианта

1

Н

2О HgSO4

Метан ацетилен метилацетилен ?

2

Этан

этен

ацетилен

1,2-дихлорэтан

3

Карбид кальция

бутан

ацетилен 1-бутин

4

1-хлорбутан 1-бутен 1,2-дибромбутан 1-бутин

5

HCN

Этанол этен ацетилен ?

6

Бутан 2-бутен ? 2-бутин

7

Ag NH3

OH

1-бромбутан 1-бутен 1-бутин 2 ?

8

3-метил-1-бутанол 3-метил-1-бутен 3-метил-1,2-

дихлорбутан 3-метил-1-бутин

9

Тримеризация

Бромэтан пропан пропин ?

10

Карбид кальция ацетилен этилен хлорэтан

11

Метан ацетилен бензол

винилацетилен

12

О

Пропан 1,2-дихлорпропан пропин ?

13

Метан ацетилен ацетиленид меди

винилхлорид

14

2-бутен

2,3-дибромбутан

2-бутин

1,3-Бутадиен

15

О

2-бромпентан 2-пентен 2-пентин ?

Номер

Задание

варианта

1

2

Окончание табл. 9

1

2

3

Используя пропиловый спирт, получите пропин. Какие со-

единения получатся при окислении пропина

4

Получите ацетиленовый углеводород из 3,4-диметил-1-пен-

тена. Полученное соединение окислите и гидробромируйте

5

Получите углеводород состава С4Н6, реагирующий с бромом

и присоединяющий воду в присутствии солей ртути, но не

взаимодействующий саммиачнымраствором оксидасеребра

6

Получите пропин из метана. Как взаимодействует пропин с

бромистым водородом, металлическим натрием и синиль-

ной кислотой?

7

Из ацетилена получите 2-бутин. Какие продукты получатся

при окислении полученного алкина?

8

Используя в качестве исходных веществ этилен и пропи-

лен, получите 1-бутин, 3-гексин и 2-метил-3-гексин

9

Получите 3-метил-1-гексин известными способами. Полу-

ченный ацетиленовый углеводород подвергните окислению

и гидробромированию

10

Получите любым способом 3-метил-1-пентин. Как он взаи-

модействует с водой, синильной кислотой, аммиачным рас-

твором оксида серебра, бромной водой и бромоводородом?

11

Из каких галогенпроизводных может быть получен 1-

бутин? Напишите для него по одному примеру реакций

присоединения и замещения

12

При окислении какого углеводорода могут быть получены

уксусная СН3СООН и изомасляная (СН3)2СНСООН кисло-

ты? Как этот углеводород реагирует с бромоводородом,

вступает в реакции Кучерова и тримеризации?

13

Получите известными способами пропилацетилен. Как он

реагирует с гидроксидом натрия и уксусной кислотой?

14

Получите из соответствующего алкена углеводород состава

С5Н8, который обесцвечивает бромную воду и водный рас-

твор перманганата калия, окисляется в уксусную

СН3СООН и пропионовую СН3СН2СООН кислоты

15

Используя карбид кальция и другие неорганические реа-

генты, получите 3,3-диметил-1-гексин. Какие продукты по-

лучаются при его окислении и взаимодействии с бромово-

дородом?

Таблица 10

Номер

Название соединения

варианта

1

2

1

Метилциклопентан; 1,3-диэтилциклопентен-1; 1-хлор-2-

метилцикло-бутан; этилциклопропан

2

Пропилциклопропан; 1,1,2-триметилциклопентан; изопро-

пил-циклобутан; 1,3-диметилциклогексн-1

3

1,1-диметилциклобутан; 1-метил-1-этилциклогексан;

1,2,3,4-тетра-метилциклопентен-1; 1,1-диэтилциклопропан

4

Втор-бутилциклопропан; 1,2-диметил-1-этилциклогексан;

1,2,3,4-тетраметилциклопентан;1-метил-3-этилциклопентен-1

5

Изобутилциклопропан; 1-бром-2-метилциклопентен-1;

бутилциклопентан; винилциклогексан

6

Пропилциклобутан; 1,2-диметилциклопентен-1;

2-метил-1,1-диэтил-циклогексан; 1,1-дибромциклопропан

7

Изопропилциклопропан; 1,1,2,2,3,3-гексометилциклобутан;

1,2-диэтилциклогексен-1; 1,1-дипропилциклобутан

8

1-пропил-2-этилциклопентадиен-1,3; 1,2-диметилциклогек-

сан; 1,2-дибромциклопентан; 1,1,3-триметилциклобутан

9

1-бром-2,3-диметилциклобутан; изобутилциклогексан;

1-бутил-2,3-диметилциклопентен-1;

1,2-диизопропилциклопро-пан

10

Метилциклогексан; 1,1,2,3-тераметилциклопропан;

1-изо-бутил-2,2-диметилциклобутан; этилциклопропан

11

1-втор-бутил-2-метилциклопентен-1; 1,2,3-трибутилцикло-

гексан; пропилциклобутан; 1,1-дибромциклопропан

12

1,1-диметил-2-изопропилциклобутан;

1-бутил-3-метилцикло-пентадиен-1,3; бутилциклогексан;

1-метил-1-этилциклопро-пан

13

1,1,2-триметилциклобутан; 3-метил-1-пентилциклопентан;

изобутилциклогексан; 1-метил-2-пропилциклопентен-1

1

2

Таблица 11

Номер

Схема

варианта

1

2

1

Этанол бутадиен-1,3 1,4-дибромбутан циклобутан

2

Бензол циклогексан метилциклопентан

адипиновая кислота

3

Метилциклопропан изобутан

изобутен

полимеризация

?

4

Н2

С4Н8 2-метилпропан 2-метилпропен-1 2-

метил-2-хлорпропан

5

НCl

Циклопропан пропан пропен ?

6

Циклопропан хлорпропан гексан

Br2

h

?

7

1,3-дихлорпропан циклопропан 1-хлорпропан

пропан

8

Бутадиен-1,3 циклогексен циклогексан хлорцикло-

гексан

9

Br2

Бутадиен-1,3 ? циклобутан бутан

10

Циклопентадиен циклопентан НООССН2СН2СН2СООН

метилциклобутан

Окончание табл. 11

1

2

11

О

Бутен-2 1,2,3,4-тетраметилциклобутан ?

2,3,4,5-тетраметилгексан

12

1,3-дихлорпропан циклопропан 1-бромпропан бу-

тан

13

Бензол циклогексан метилциклопентан метилцик-

лопентен

14

Ацетилен бензол циклогексан бромциклогексан

15

О

Циклогексанон циклогексан ?

бензол

Таблица 12

Номер

Задание

варианта

1

2

1

Получите из соответствующих галогенпроизводных ме-

тилциклопропан; 1,2-диметилциклобутан;

1,1-диметилциклопентан; этилциклобутан

2

Получите пиролизом кальциевых солей соответствующих

двухосновных кислот следующие соединения: метилцик-

лопентан; 1,2-диметилциклогексан; циклобутан; 1,2,3-

триметилциклогептан

3

Какие соединения получатся в результате диенового синте-

за изопрена с акрилонитрилом и дивинила с пропиленом?

4

Как будут протекать реакции циклопропана, циклобутана и

циклогексана с бромом и бромоводородом?

5

Из циклопентана получите циклопентадиен и напишите для

последнегоуравненияреакций сбромоми бромоводородом

6

Используя в качестве исходного вещества ацетилен, полу-

чите циклобутан

7

Напишите реакции окисления метилциклопентана, цикло-

гексена, метилциклопропана и 1,1-диметилциклобутана

1

2

8

Из циклопропана получите пропан

9

Из циклогексана получите гексен-1

10

Из метана получите циклобутан

11

Из этана получите циклогексан

12

Какие соединения получатся в результате циклоприсоеди-

нения бутена-2 и 2-метилпентена-2; пропена и гесена-3;

2,3-бутена-2 и пентена-2?

13

Из циклобутана получите бутан

14

Из метана получите циклогексан

15

Из бутадиена через циклобутан получите бутан

Номер

Название соединения

варианта

1

2

1

Пропилбензол; о-ксилол; 1,2,3-триметилбензол;

п-этилстирол; 4-пропил-2-этилтолуол

2

Стирол; о-нитротолуол; 1,2,4-триметилбензол; 1-бром-3-

этилбензол; изопропилбензол

3

1-бром-2-метил-3,4-дихлорбензол; 1,4-дивинилбензол;

о-бутил-толуол; 1-пропил-2-изопропилбензол;

1,3-динитробензол

4

1,2-диэтилбензол; 1,3,5-триизопропилбензол; 1-нитро-3-

хлорбен-зол; кумол; о-хлортолуол

5

2,4-дибромтолуол; 2,4-диметил-1-этилбензол; винилбензол;

2-нитро-4-этилтолуол; 3-изопропил-1-сульфобензол

6

3-метил-1,4-дихлор-3-этилбензол; аллилбензол;

3,4-диметил-2-пропил1-хлорбензол; м-нитротолуол;

п-бромтолуол

7

1,2,4,5-тетраметилбензол; 2-изопропил-4-этилтолуол; гек-

сонитробензол; 2-нитро-3-хлортолуол; п-этилстирол

Окончание табл. 13

1

2

8

Изопропилбензол; 1,4-дихлорбензол; о-нитротолуол;

м-втор-бутилстирол; 2,5-диметил-1-хлор-3-этилбензол

9

2,4-дивинилтолуол; о-аминотолуол; 1,3-диметил-2-

пропилбензол; п-ксилол; 3-метил-2-этилстирол

10

1,2-дибром-3-метилбензол; о-изобутилтолуол; 2,4-диметил-

1-хлорбензол; 1,2,3-трихлорбензол; 2,4-динитротолуол

11

1,3-диэтилбензол; п-этилтолуол; м-ксилол;

2,4-дибромтолуол; 1,2-динитро-3-хлорбензол

12

2,4,6-тринитротолуол; 1,4-диэтилбензол; о-хлортолуол;

1,3,5-триметилбензол; пропилбензол

13

3,5-диметил-1-хлорбензол; 3-нитро-2-хлортолуол; 2,4-

диметил-1-этилбензол; п-этилтолуол; 1,2,4-триметилбензол

14

3-бром-4-нитротолуол; 2-хлор-4-этилтолуол;

м-изопропилтолуол; 2-изпропил-1,4-диэтилбензол;

пропилбензол

15

Нитробензол; 1,2,3-трипропилбензол; 3-изопропил-1,2-

дихлорбен-зол; о-нитростирол; 1,2,4-трибромбензол

Номер

Схема

варианта

1

2

1

Метан ацетилен бензол толуол

2

Бутан бутадиен циклогексен бензол

3

Бензол этилбензол стирол этилциклогексан

4

1-хлорпропан гексан бензол хлорбензол

5

нитрование

Бензол хлорбензол толуол ?

6

О

Ацетилен бензол толуол ?

7

Циклопропан хлорпропан н-гептан толуол

8

Br2 AlBr3

Циклогексан бензол этилбензол ?

9

Этилен ацетилен бензол изопропилбензол

Окончание табл. 14

1

2

10

Изопрен метилциклогексен толуол толуолсульфо-

новая кислота

11

О

Метан пропин 1,3,5-триметилбензол ?

12

1-хлорпентан ? бензол пропилбензол

13

Петадиен-1,3 толуол бензол циклогексан

14

Br .t0C

Бензол толуол 2 ? дифенилметан

15

О

Метилциклогексан толуол диметилбензол ?

Таблица 15

Номер

Задание

варианта

1

2

1

Из бензола, используя реакцию Вюрца-Фиттига, получите

п-этилтолуол и изобутилбензол

2

Из этана получите пропилбензол

3

Из ацетилена получите м-ксилол

4

Напишите реакцию бромирования (в присутствии катали-

затора) этилбензола, нитробензола, о-нитротолуола. Как

будет происходить бромирование этих соединений при на-

гревании в отсутствие катализаторов?

5

Получите п-хлортолуол и п-нитрохлорбензол из бензола

6

Из толуола получите о-бромтолуол, бромистый бензил,

тринитротолуол и бензойную кислоту

7

Из метана получите стирол

8

Какие исходные вещества можно использовать для получе-

ния реакцией Фриделя-Крафтса следующих соединений:

1,4-диэтилбензола; 2-пропил-4-этилтолуола; изопропил-

бензола. Какие продукты получатся при окислении полу-

ченных аренов?