Кислотные и основные свойства органических соединений

Важными аспектами реакционной способности органических соединений являются их кислотные и основные свойства. Эти свойства часто обуславливают существование большинства органических биомолекул в организме в ионном состоянии. Перенос протона, например, между атомами кислорода, азота и серы наблюдается в ходе многих биохимических реакций. Большую роль в биохимических процессах играет также кислотный или основный катализ, осуществляемый с участием соответствующих ионогенных групп ферментов.

Для оценки кислотности и основности органических соединений наибольшее значение имеют две теории – теория Бренстеда и теория Льюиса.

Теория	Кислоты	Основания
Бренстеда	Нейтральные молекулы или ионы, способные отдавать протон (доноры протонов)	Нейтральные молекулы или ионы, способные присоединять протон (акцепторы протонов)
Льюиса	Акцепторы пары электронов	Доноры пары электронов

Лабораторная работа № 3

Цель: изучить и сравнить кислотно-основные свойства некоторых представителей спиртов и аминов.

Опыт 1. Получение этоксида натрия и его гидролиз

В сухую пробирку поместите 10 капель этанола и внесите кусочек металлического натрия размером половины рисового зернышка, предварительно отжатого от керосина на фильтровальной бумаге. Соберите выделяющийся водород, прикрыв пробирку пробкой. Затем поднесите пробирку отверстием к пламени горелки. Смесь водорода с воздухом сгорает с характерным «лающим» звуком. Выпавший белый осадок этоксида натрия растворите в 2-4 каплях этанола и добавьте 1 каплю 1 %-ного спиртового раствора фенолфталеина. Наблюдается ли окрашивание? После этого внесите в пробирку 1–2 капли воды. Объясните появление малиновой окраски раствора.

Вопросы

1. Напишите схемы реакций получения этоксида (этилата) натрия и его гидролиза.

2. Какое свойство спиртов проявляется в реакции с натрием?

3. Можно ли с помощью цветных индикаторов обнаружить кислотные свойства этанола?

4. Почему спирты реагируют с натрием медленнее, чем вода?

5. Почему вода разлагает этилат натрия?

Опыт 2. Получение этиленгликолята меди (II)

При взаимодействии гидроксида меди (II) с этиленгликолем образуется гликолят меди, раствор которого имеет синюю окраску. Эта реакция используется для обнаружения органических соединений, содержащих диольный фрагмент, т.е. гидроксильные группы у двух соседних атомов углерода.

В пробирку внесите 2 капли 2 %-ного раствора сульфата меди (II) и 2 капли 10 %-ного раствора гидроксида натрия. Образуется голубой хлопьевидный осадок гидроксида меди (II) Сu(OH)_2.

Добавьте к нему 1 каплю этиленгликоля и встряхните пробирку.

Вопросы

1. Напишите схему реакции взаимодействия этиленгликоля с гидроксидом меди (II) с образованием хелатного комплекса гликолята меди (II).

2. Какой структурный фрагмент содержат органические соединения, растворяющие гидроксид меди (II)?

Опыт 3. Получение феноксида натрия и разложение его кислотой

В пробирку с 3 каплями воды поместите несколько кристалликов фенола и встряхните. К возникшей мутной эмульсии добавляйте по каплям 10 %-ный раствор гидроксида натрия до образования прозрачного раствора. Подкислите этот раствор несколькими каплями 10 %-ного раствора соляной кислоты.

Вопросы

1. Напишите схему реакции получения феноксида (фенолята) натрия.

2. Почему фенол в отличие от спиртов способен взаимодействовать со щелочами?

3. В чем причина большей кислотности фенола по сравнению со спиртами?

4. Почему при добавлении соляной кислоты к раствору фенолята натрия наблюдается помутнение раствора? Напишите схему происхождения реакции.

5. Почему фенолят натрия не разлагается водой?

Опыт 4. Получение солей аминов

А) В две пробирки внесите по 2 капли воды. Затем в 1-ю пробирку поместите 1 каплю анилина, а во 2-ю – 1 каплю диэтиламина и взболтайте. Сравните растворимость этих аминов в воде. По 1 капле содержимого каждой пробирки нанесите на полоску универсальной индикаторной бумаги или красного лакмуса. По окраске ориентировочно определите pHрастворов анилина и диэтиламина.

Б) К эмульсии анилина в воде добавьте 1 каплю 10 %-ного раствора хлороводородной кислоты. Образуется прозрачный раствор. К раствору диэтиламина прибавьте 3 капли насыщенного водного раствора пикриновой кислоты и перемешайте. Пробирку поместите в стакан с холодной водой. Через некоторое время выпадает осадок пикрата диэтиламина.

Вопросы

1. Сравните основность диэтиламина и анилина.

2. Почему при добавлении к эмульсии анилина хлороводородной кислоты раствор становится прозрачным? Напишите схему происходящей реакции.

3. Напишите схему реакции взаимодействия диэтиламина с пикриновой кислотой (2,4,6-тринитрофенолом).