Элементный состав органических соединений

Обычно в состав органических соединений входят: углерод, водород, кислород, часто азот, сера, хлор, бром, а в ряде случаев и другие элементы. Для определения качественного состава органических соединений широко используют деструктивные реакции. Принцип такого анализа заключается в переводе химических элементов, из которых состоит органическое вещество, в простые неорганические соединения, которые «открывают» затем обычными аналитическими реакциями.

Лабораторная работа № 1

Цель: изучить и апробировать в лабораторных условиях некоторые методы качественного анализа основных элементов, входящих в состав органических соединений (C, H, N, S, Hal).

Опыт 1.Обнаружение углерода пробой на обугливание

А) обугливание при прокаливании

Несколько кристалликов сахара на кончике металлического шпателя внесите в пламя горелки и прокалите (ТЯГА!). При этом образуется масса чёрного цвета.

Б) обугливание при действии водоотнимающего вещества

На листе бумаги сделайте надпись 1 %-ным раствором серной кислоты, высушите бумагу сначала на воздухе, а потом осторожно нагрейте над пламенем горелки (не допускать возгорания бумаги!). Участки бумаги, смоченные кислотой, обугливаются, надпись становится видимой.

Опыт 2.Обнаружение углерода и водорода

0,2-0,3 г органического вещества (сахароза) смешайте в сухой пробирке с тройным количеством порошка окиси меди. Под пробку в верхнюю часть пробирки поместите кусочек ваты, на которую насыпьте небольшое количество безводной сернокислой меди. Пробирку плотно закройте пробкой с газоотводной трубкой, укрепите в лапке штатива (соблюдая наклон пробирки к отверстию) и конец трубки введите в пробирку с известковой водой близко к поверхности жидкости. Сначала нагрейте осторожно всю пробирку, а затем сильно нагревайте смесь. Помутнение известковой воды и посинение сернокислой меди свидетельствуют об образовании углекислого газа и воды. Следовательно, исследуемое органическое вещество содержало углерод и водород.

С₁₂H₂₂O₁₁ + 24CuO → 12CO₂ + 11H₂O + 24Cu

Ca(OH)₂ + CO₂ → CaCO₃↓

CuSO₄ + 5H₂O → CuSO₄•5H₂O

Опыт 3.Обнаружение азота и серы

В сухую пробирку поместите исследуемое органическое вещество, содержащее азот и серу (небольшой комочек шерсти), и маленький кусочек (величиной с горошину) металлического натрия, отжатого фильтровальной бумагой от керосина. Смесь осторожно нагрейте до расплавления натрия, а затем – до красного каления в течение 2-3 минут. По окончании нагревания горячую пробирку быстро опустите в ступку с 5-6 мл дистиллированной воды так, чтобы пробирка растрескалась (ТЯГА!). Плав разотрите пестиком, отфильтруйте, фильтрат разделите на три части и проведите следующие опыты:

А) обнаружение азота

К части раствора прибавьте маленький кристаллик сернокислого закисного железа, осторожно прокипятите смесь 1-2 минуты, охладите и подкислите 10 %-ным раствором соляной кислоты до кислой реакции. При наличии азота в исследуемом веществе раствор окрашивается в синий цвет и постепенно образуется осадок. Если азота мало, то окраска раствора будет зелёной.

Исследуемое вещество+Na → NaCN

2NaCN + FeSO₄ → Fe(CN)₂ + Na₂SO₄

Fe(CN)₂ + 4NaCN → Na₄[Fe(CN)₆]

3Na₄[Fe(CN)₆] + 2Fe₂(SO₄)₃ → Fe₄[Fe(CN)₆]₃↓ + 6Na₂SO₄

берлинская лазурь

Б) обнаружение серы

Вторую часть раствора разделите поровну в две пробирки. В первую добавьте раствор плюмбита натрия (Его готовят в отдельной пробирке прибавлением к нескольким каплям уксуснокислого свинца едкого натра до растворения образовавшегося осадка) При наличии в исследуемом веществе серы выпадает чёрный осадок сульфида свинца.

Исследуемое вещество + 2Na → Na₂S

(CH₃COO)₂Pb + 4NaOH → Na₂PbO₂ + CH₃COONa + 2H₂O

Na₂PbO₂ + Na₂S + 2H₂O → PbS↓ + 4NaOH

Если осадок не выпадает, и появляется бурое или чёрное окрашивание, то раствор следует прокипятить.

К третьей части раствора добавьте несколько капель раствора нитропруссида натрия, который является реактивом на ион двухвалентной серы. Появляется красно-фиолетовое окрашивание.

Опыт 4.Обнаружение галогенов

Для определения галогенов в органическом веществе осуществляют реакцию Бейльштейна. Предварительно прокалённую (до почернения, т. е. до образования окиси меди) медную проволоку опустите в раствор исследуемого вещества (хлороформ,CHCl₃) и внесите в пламя горелки. Вначале пламя становится сильно светящимся от сгорания углерода, а затем появляется сине-зелёное окрашивание, вследствие образования летучих соединений меди с галогенами.

Упражнение 1. Какое максимальное число атомов водорода может быть в молекуле органического соединения, содержащего n атомов углерода? Сколько атомов водорода не хватает до максимально возможного значения в соединении состава C_nH_x? Заполните таблицу.

Формула	Число атомов Н, недостающих до максимально возможного значения	Возможное число			Предполагаемый класс соединения
		циклов	двойных связей	тройных связей
C3H4 C3H6O2 C2H4O CnH2n-6O C2n+1H4n+4

Упражнение 2. По молекулярным формулам углеводородов определите, сколько атомов водорода недостает в их молекулах до максимально возможного числа (2n+2). Предположите, к какому классу соединений могут принадлежать углеводороды, составьте по одной структурной формуле: а) С₉Н₁₈; б) С₇Н₁₂; в) С₄Н₁₀; г) С₅Н₈; д) С₈Н₁₄; е) С₂Н₄.

Упражнение 3. Напишите общую формулу гомологического ряда: а) углеводородов, имеющих одну двойную связь, одну тройную связь и два цикла; б) циклоалкадиенов; в) бензола.

Упражнение 4. Заполните таблицу, составьте общие формулы гомологических рядов предложенных соединений:

Соединение	Число						ООбщая формула
	Циклов	Связей		Гетероатомов с валентностью
		двойных	тройных	I	II	III
Глицерин СН2=СН-(СН2)4-СН=О Галогеналкен НООС-СН2-СООН С6Н5-NН2 C6H5-COOK

Вопросы

1. В чём заключается принцип качественного анализа органических соединений?

2. Напишите общую молекулярную формулу гомологического ряда нитрофенола. Приведите структурную формулу одного из членов ряда, содержащего 11 атомов водорода в молекуле.

3. Определите общую формулу гомологического ряда углеводородов, имеющих одну двойную связь, две тройные связи и три цикла. Сколько химических связей содержит молекула этого ряда, в состав которой входят nатомов углерода?

4. Определите общую формулу гомологического ряда углеводородов, имеющих две двойные связи, одну тройную связь и два цикла. Сколько химических связей содержит молекула этого ряда, в состав которой входят nатомов углерода?

5. Приведите формулу углеводорода, в молекуле которого имеются 5σ- связей и 4π- связи.

6. Напишите общую молекулярную формулу гомологического ряда молочной (2-гидроксипропановой) кислоты. Приведите структурную формулу одного из членов ряда, содержащего 12 атомов водорода в молекуле.

7. Приведите структурные формулы всех углеводородов, имеющих в своем составе только бензольное кольцо, изопропильный и пропильный радикалы.

8. Рассчитайте элементный состав (в %) соединений: а) C₆H₆O, б)C₃H₆O₃,

в) C₃H₇Cl, г) C₄H₈O₂, д) C₆H₁₂O₆, е) C₂H₅NO₂, ж) C₃H₆Br₃, з) C₆H₈O₂N₂S,

и) CH₄ON₂, к)C₆H₈OCl.

9. Определите эмпирические формулы веществ по приведённым ниже данным:

а) 52.1% С, 13.1% Н, 34.8% О, d_H= 23;

б) 92.2% С, 7.8% Н, d_H= 39;

в) 85.71% С, 14.29% Н, d_H= 21

г) 29.8% С, 6.3% Н, 44.0% Cl,M= 80.5;

д) 78.6% С, 8.4% Н, 12.92% N,M= 107;

е) 32.0% С, 4.0% Н, молекула содержит кислород, М = 150;

ж) 85.71% С, 12.49% Н, d_H= 28, вещество обесцвечивает бромную воду и

раствор перманганата калия;

з) 40.0% С, 6.67% Н, d_{по воздуху}~ 1;

и) 20.0% С, 6.67% Н, 46.67% N, остальное – О,d_H= 53;

к) 48.7% С, 13.6% Н, 37.8% N, М = 74.