Номенклатура органических соединений

Номенклатура органических соединений – правила построения названий органических веществ.

В настоящее время в органической химии применяются разнообразные, основанные на разных принципах, названия веществ. В большинстве случаев химики до сих пор предпочитают использовать условные «тривиальные» наименования веществ; происхождение этих названий носит случайный характер. Некоторые соединения названы по природному источнику, из которого их выделили или на основе которого синтезировали, – например, муравьиная кислота, лимонная кислота, мочевина, фруктоза. В других названиях отражается физиологическое действие веществ или физические свойства: например, глюкоза названа так за сладкий вкус, азулен – за голубую окраску, названия кубан и призман присвоены углеводородам за форму их молекулы. Тривиальные названия не определяют структуру вещества, однако они употребляются как по традиции, так и ввиду того, что строго построенные систематические названия оказываются слишком громоздкими для частого практического употребления.

Рациональная номенклатура. Позволяет строить название вещества на основании сравнения его структуры с более простым соединением, выбранным в качестве прототипа:

Рациональная номенклатура является удобной для простейших производных, и в этих случаях ею пользуются по-прежнему. Однако для сильно разветвлённых молекул с длинными углеводородными цепями она неприменима, поскольку выбор прототипа становится произвольным и подобрать названия примыкающих к нему заместителей невозможно. Этого недостатка лишена международная номенклатура,разработанная и предложенная Международным союзом чистой и прикладной химии (InternationalUnionPureandAppliedСhemie–IUPAС).

Согласно номенклатуре IUPAС название органического соединения строится из названия родоначальной структуры, образующего корень слова, и названий функциональных групп, используемых в качестве приставок (префиксов) и суффиксов (рис. 1, табл. 1-3).

Рис. 1.Название органического соединения по номенклатуре IUPAС

Основу названия соединения составляет корень слова, обозначающего предельный углеводород (алкан) с тем же числом атомов, что и родоначальная структура (главная углеродная цепь) (табл. 1).

Таблица 1

Гомологический ряд предельных углеводородов /C_nH_2n+2/:

Алкан	Молекулярная формула	n	Алкан	Молекулярная формула	n
Метан	СН4	1	Гексан	С6Н14	6
Этан	С2Н6	2	Гептан	С7Н16	7
Пропан	С3Н8	3	Октан	С8Н18	8
Бутан	С4Н10	4	Нонан	С9Н20	9
Пентан	С5Н12	5	Декан	С10Н22	10

Примечание: * n– число атомов углерода в главной цепи.

Таблица 2

Основные функциональные группы (в порядке убывания старшинства)

№ п/п	Функциональная группа		Название группы		Класс соединения
	обозначение	название	в префиксе	в суффиксе
1		карбоксил	карбокси-	-овая к-та	Карбоновые кислоты
2	-SO3H	сульфогр.	сульфо-	-сульфо-новая к-та	Сульфоновые кислоты
3	-СN	цианогр.	циано-	-нитрил	Нитрилы
4		карбонил	формил- оксо-	-аль -он	Альдегиды Кетоны
5	-ОН-	гидроксил	гидрокси-	-ол	Спирты, фенолы
6	-SH	меркаптогр.	меркапто-	-тиол	Меркатаны (тиолы)
7	-NH2	аминогр.	амино-	-амин	Амины
8	=	кратные связи	-	-ен	Алкены
9			-	-ин	Алкины

Таблица 3

Заместители, обозначаемые только в префиксе, в алфавитном порядке

Структура	Название	Структура	Название
СН2= СН – СН2–	Аллил-*	NO2–	Нитро-
	Бензил-	NO–	Нитрозо-
Br-	Бром-		Толил-
CH3–(CH2)2–CH2–	Бутил-		Фенил-
CH2=CH–	Винил-	F–	Фтор-
(CH3)2CH–	Изопропил-	Cl–	Хлор-
CH3–	Метил-	CH3–CH2–	Этил-

Примечание: * Радикалы называют, заменяя суффикс – анв названии углеводорода на суффикс– ил.

Наличие нескольких одинаковых заместителей или функциональных групп обозначают множительными приставками:

Два ди- шесть гекса-

Три три- семь гепта-

Четыре тетра- восемь окта-

Пять пента- девять нона-

При построении названия сложных радикалов нумерацию их атомов начинают от углеродного атома со свободной валентностью:

При составлении названия вещества по его структурной формуле (и наоборот) необходимо последовательно выполнить следующие действия: