Добавил:
Nemo_Nemorino
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:2_Khimia.ppt
синтез 2-3 сиалозидов
E+
ключевые задачи ОС синтеза:
*
* - стереоселективность гликозилирования
*
-оптимальный выбор защитных групп
-стратегия
последовательный или блок-синтез?
ряд реакционной способности
(при ацилировании и гликозилировании)
6-OH > 3-OH > 2-OH > 4-OH
пример
синтеза
сложного
ОС SiaLea
Fuc 1-3
GlcNAc -O-sp
Neu5Ac 2-3Gal 1-4
другие продходы к получению ОС:
1.Ферментативное гликозилирование (или его сочетание с химическим): да
2.Твердофазный синтез: нет
3.Выделение из природных источников: да
механизм бромид ион-катализируемого
гликозилирования
Br-
ROH |
ROH |
пример синтеза дисахарида
разветвление в ОС
ступенчатое или 
блок-синтез 
наращивание 
3) |
2) |
1) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|||
+ |
+ |
+ |
|
|
|
+ |
|
|
|||||
|
|
|
||||
|
|
|||||
|
|
|
||||
|
|
|||||
|
|
|
||||
|
||||||
|
|
|
||||
|
||||||
|
|
|
||||
|
|
|
||||
|
|
|||||
+
трихлорацетамидатный метод
гликозилирования:
•обращение конфигурации
•TsOH-катализ