Добавил:
Nemo_Nemorino
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:2_Khimia.ppt
X
- •Лекция 2
- •циклические и ациклические
- •химические свойства моносахаридов:
- •О-ацетилирование
- •взаимодействие моносахаридов с кетонами
- •периодатное окисление
- •химические свойства моносахаридов:
- •есть альдегидная
- •окисление
- •другие реакции по 1-OH как альдегиду
- •аминирование
- •синтез простых гликозидов, реакция Фишера
- •синтез гликозилбромидов
- •тиогликозиды
- •необычная реакционная способность 1-О-ацетата
- •действие оснований:
- •действие оснований:
- •синтез
- •типичные моносахариды углеводных цепей ГП и ГСЛ
- •Гликозилирование активированными гликозил-донорами Соучастие ацильной группы (внутренний нуклеофил)
- •Гликозилирование активированными гликозил-донорами Соучастие ацильной группы (внутренний нуклеофил)
- •Выбор защитных групп, обеспечивающих
- •катализатор-промотер
- •синтез транс-гликозидов 2-
- •интез цис-гликозидов из 2-аминосахаро
- •синтез 2-6 сиалозидов
- •синтез 2-3 сиалозидов
- •ключевые задачи ОС синтеза:
- •ряд реакционной способности
- •пример
- •другие продходы к получению ОС:
- •механизм бромид ион-катализируемого
- •разветвление в ОС
- •ступенчатое или блок-синтез наращивание
- •трихлорацетамидатный метод
Лекция 2
Химические свойства моно- и олигосахаридов
циклические и ациклические
формы; особость 1-ОН
химические свойства моносахаридов:
реакции по гидроксильным группам
О-ацетилирование
А также:
бензоилирование,
хлорацетилирование,
сульфатирование
R-X + HOR’ ROR’
О-алкилирование
|
Me |
|
MeMe |
|
CH3I |
Me |
NaH |
|
|
Me |
|
H
H
|
Bn |
BnBr |
|
Bn |
Bn |
NaH Bn |
Bn |
|
|
TrCl (Ph3C-Cl), Py |
|
CPh3
H
R (R=защита)
R-СHO + 2 HOR’ R-CH(OR’)2
синтез 4,6-бензилиденового производного глюкопиранозы;
галактоза реагирует аналогично
R-СHO, H+
Реально, вместо R-СHO используют R-CH(OMe)2
взаимодействие моносахаридов с кетонами
R2С=O + 2 HOR’ R2C(OR’)2
Id (изопропилиденовая или“ацетоновая”) группа как защитная
H
периодатное окисление
•аналитическая
химия
•деградация
углеводов
химические свойства моносахаридов:
реакции по С-1
есть альдегидная
Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]