Добавил:
Nemo_Nemorino
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:2_Khimia.ppt
Лекция 2
Химические свойства моно- и олигосахаридов
циклические и ациклические
формы; особость 1-ОН
химические свойства моносахаридов:
реакции по гидроксильным группам
О-ацетилирование
А также:
бензоилирование,
хлорацетилирование,
сульфатирование
R-X + HOR’ ROR’
О-алкилирование
|
Me |
|
MeMe |
|
CH3I |
Me |
NaH |
|
|
Me |
|
H
H
|
Bn |
BnBr |
|
Bn |
Bn |
NaH Bn |
Bn |
|
|
TrCl (Ph3C-Cl), Py |
|
CPh3
H
R (R=защита)
R-СHO + 2 HOR’ R-CH(OR’)2
синтез 4,6-бензилиденового производного глюкопиранозы;
галактоза реагирует аналогично
R-СHO, H+
Реально, вместо R-СHO используют R-CH(OMe)2
взаимодействие моносахаридов с кетонами
R2С=O + 2 HOR’ R2C(OR’)2
Id (изопропилиденовая или“ацетоновая”) группа как защитная
H
периодатное окисление
•аналитическая
химия
•деградация
углеводов
химические свойства моносахаридов:
реакции по С-1
