61. Нитрование бензола

Реактивы и материалы: бензол (С6Н6), концентрированные серная (H2SO4) и азотная (HNO3) кислоты

Ход работы. В пробирку к охлажденной нитрующей смеси, состоящей из 2 мл концентрированной серной кислоты и 1 мл концентрированной азотной кислоты, приливают по каплям при встряхивании около 1 мл бензола. После прибавления всего бензола встряхивание продолжают еще несколько минут. Затем содержимое пробирки выливают в стаканчик с 10 - 15 мл воды. Нитробензол выделяется на дне стаканчика в виде тяжелой маслянистой жидкости. Образование нитробензола обнаруживается по характерному для него запаху горького миндаля. Серная кислота связывает образующуюся воду, что предотвращает разбавление азотной кислоты Вопросы и задания к работе..

1.Напишите уравнение реакции нитрования бензола в присутствии серной кислоты

2. Какие ди - и тринитропроизводные будут образовываться при дальнейшем нитровании бензола избытком нитрующей смеси?. Напишите уравнения реакций с учетом ориентирующего влияния нитрогруппы в нитробензоле.

2. Сравните легкость протекания реакций электрофильного замещения у бензола и его производных, содержащих заместители 1-го и 2-го рода.

2. Разберите все химические свойства ароматических соединений по методическому пособию Органическая химия в таблицах (Нальчик, КБГУ,

1996)

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 14

ТЕМА: ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ФЕНОЛОВ И

АРОМАТИЧЕСКИХ СПИРТОВ

I. Растворимость фенола в воде

Реактивы и материалы: фенол (С6Н5ОН), синяя лакмусовая бумажка.

Ход работы. В пробирку помещают 1 г кристаллического фенола и приливают 4 мл воды. При встряхивании фенол частично растворяется. При стоянии образуются два слоя - верхний слой - раствор фенола в воде, нижний

• воды в феноле. При осторожном нагревании фенол полностью растворяется и смесь превращается в однородную жидкость, т.к. с повышением

температуры растворимость фенола увеличивается и свыше 63 ^ОС он смешивается с водой во всех соотношениях. Полученный водный раствор фенола испытывают синей лакмусовой бумажкой. Наблюдают изменение окраски.

Вопросы и задания к работе..

1. Какую среду (нейтральную, кислую или щелочную) характеризует цвет лакмусовой бумажки? Чем обусловлена такая среда водного раствора фенола?

35. Получение и свойства фенолята натрия

Реактивы и материалы: 10%-ный раствор едкого натра (NaOH), 10%-ный раствор соляной кислоты (HCl)

Ход работы: Взбалтывают содержимое пробирки, полученное в предыдущем опыте, до образования эмульсии и прибавляют по каплям раствор едкого натра. При этом фенол легко растворяется, образуя гомогенный раствор фенолята натрия.

Если к раствору фенолята натрия прибавить минеральной кислоты, например, 10%-ной соляной кислоты, то происходит выделение свободного фенола в виде мельчайших капелек, что наблюдается по помутнению жидкости.

Вопросы и задания к работе..

1. Напишите реакцию образования фенолята натрия, отметьте растворимость фенолята в воде.

2. Сравните условия получения алкоголятов и фенолятов. Какой реагент будет взаимодействовать со спиртами и фенолами, давая алкоголяты и

феноляты? Какой реагент будет взаимодействовать только с фенолами, давая феноляты?