Использование углеводов

Полисахарид фруктозы  инулин, содержащийся в корнях георгинов, артишоков, одуванчиков, является легко растворимым соединением. В медицинской практике используется для определения очистительной способности почек – клиренса.

Декстраны используются как компонент кровезаменителей, например, в виде вязкого раствора на 0,9% NaCl – реополиглюкина,

сердечные гликозиды и гепарин применяются в кардиологии,

при заболеваниях позвоночника и суставов широкое применение нашли препараты, содержащие  гиалуроновую кислоту, хондроитинсульфат и глюкозамины,

при нарушении функции кишечника используются кристаллическая  целлюлоза, лактулоза,  хитин (полимер β-1,4-N-ацетилглюкозамина) как стимуляторы перистальтики, целлюлоза и хитин могут использоваться и в качестве адсорбента,

инфекционные заболевания лечатся гликозидными антибактериальными средствами, например, стрептомицин, эритромицин.

Контрольные вопросы

1. Какие классы соединений называются углеводами?

2. Классификация углеводов?

3. Назовите важнейшие моносахариды, олиго- и полисахариды?

4. Перечисляете углеводы животных организмов?

5. Охарактеризуйте физико-химические свойства ди- и полисахаридов?

6. Различия в структуре крахмала, клетчатки и гликогена?

7. Перечислите основные функции углеводов в живом организме?

8. Ди –и полисахариды, синтезируемые в организме животных. Их характеристика?

Лабораторная работа

Задание 1. Реакция на обнаружение углеводов.

Реакция с λ-нафтолом и тимолом является общей для углеводов, что используется для открытия углеводов в биологическом материале. Химизм реакции сводится к тому, что при действии концентрированной серной кислоты из пентоз образуется фурфурол, а из гексоз – 5-оксиметилфурфурол:

Фурфурол

При взаимодействии последних с λ-нафтолом возникает характерное окрашивание (фиолетовое), а с тимолом – красное.

Ход работы: В две пробирки наливают по 2 мл 1%-ного раствора сахарозы. В первую пробирку добавляют 5 капель нафтола, а в другую – столько же тимола. В обе пробирки осторожно по стенкам наливают по 1-2 мл серной кислоты, не смешивая ее с водным слоем. На границе слоев появляется фиолетовое или красное окрашивание.

Задание 2. Реакция Троммера.

Моносахариды, благодаря наличию свободной кетонной или альдегидной группировки, способны окисляться до соответствующих кислот, одновременно восстанавливают соли металлов.

В щелочном растворе редуцирующие моно – и – дисахариды восстанавливают гидроксид меди (II) и оксид меди (I).

С О

// //

С₅Н₁₁О₅─С + 2CuSO₄ + 5NaOH---→ С₅Н₁₁О₅─С +2CuOH+2Na₂SO₄+H₂O

\ \

Н ОН

2CuOH---→Cu₂O+H₂O

Ход работы: в пробирку наливают 1-2 мл раствора глюкозы, равный объем раствора гидроксида натрия и при встряхивании добавляют по каплям раствор сульфата меди. В присутствии глюкозы образующийся осадок гидроксида меди растворяется, окрашивая жидкость в голубой цвет. Верхний слой жидкости нагревают до кипения. Появление желтого (гидроксид меди I), а затем красного (оксид меди I) осадка указывает на положительную реакцию Троммера. В другой пробирке смешивают 2 мл гидроксида натрия с несколькими каплями раствора сульфата меди (II) голубого цвета, при нагревании выпадает осадок черного цвета (оксид меди II).

Задание 3. Реакция Феллинга.

В реактив Феллинга ионы меди (II) находятся в виде комплексного соединения с тартратами. Механизм реакции гексоз (и всех редуцирующих углеводов) с реактивом Феллинга таков же, как и в реакции Троммера. Преимуществом реактива Феллинга является то, что медь при избытке реактива не выпадает в виде окиси меди (II) и не затемняет реакцию.

Ход работы: В пробирку вносят 1 мл раствора глюкозы и 1 мл реактива Феллинга. Смесь нагревают в пламени спиртовки до кипения. Наблюдают образование красного осадка окиси меди (I) – Cu₂O.

Задание 4. Реакция Селиванова.

Эта реакция применяется специально для распознавания кетоз, особенно хорошо идет с фруктозой и теми сложными сахарами, которые при гидролизе дают фруктозу (сахароза, инулин). Реакция основана на образовании из фруктозы при нагревании с кислотой 5-оксиметилфурфурола, который с резорцином дает продукт конденсации красного цвета. Альдогексозы также дают эту реакцию, но она протекает медленнее и в особых условиях (температура, кислотность среды).

Ход работы: В пробирку наливают 1-2 мл реактива Селиванова, добавляют 2-3 капли раствора фруктозы и нагревают 1-2 минуты, в кипящей водяной бане. Наблюдают окрашивание жидкости в красный цвет.