Тема 7: Карбоновые кислоты и их функциональные производные.
Липиды. Омыляемые липиды.
Дайте краткий ответ на теоретические вопросы:
Карбоновые кислоты, определение, классификация, представители и биологическая роль.
Карбоновыми кислотами называют соединения, функциональной группой в которых является карбоксильная группа -СООН.
В зависимости от природы органического радикала карбоновые кислоты могут быть алифатическими (насыщенными или ненасыщенными) RCOOH и ароматическими ArCOOH. По числу карбоксильных групп они подразделяются на монокарбоновые, дикарбоновые и трикарбоновые.
Карбоновые кислоты играют важную роль в обмене веществ, являясь продуктами превращения углеводов, белков, жиров и других соединений.
Фосфолипиды, общая характеристика состава и строения, представители, биологическая роль. Схема биосинтеза ФЛ и гидролиз.
Ткани головного и спинного мозга содержат сложные структурные единицы, стоящие из белка и фосфотидов – фосфолипиды (производные a-фосфатидновой кислоты и ВЖК).
Фосфолипиды (глицерофосфолипиды)— омыляемые сложные липиды, при гидролизе которых образуются жирные кислоты, спирты, фосфорная кислота, а также аминоспирты и др. соединения. Представители: фосфатидилсерин, фосфатидилэтаноламин, фосфатидилхолин, фосфатидилинозитол.
Фосфолипиды – это субстанция, созданная из спиртов и кислот. Как следует из названия, фосфолипиды содержат фосфатную группу (фосфо-), связанную с двумя жирными кислотами многоатомных спиртов (липиды). Зависимо от того, какие спирты входят в состав, фосфолипиды могут принадлежать к группе фосфосфинголипидов, глицерофосфолипидов или к фосфоинозитидам.
Все фосфолипиды делятся на три класса:
-нейтральные
-отрицательные
-фосфатидилглицерины
Для липидов первого класса характерно наличие фосфатной группы с отрицательным зарядом и аминогруппы с «плюсом». В сумме они дают нейтральное электрическое состояние. К первому классу веществ принадлежат:
-фосфатидилхолин (лецитин);
-фосфатидилэтаноламин (кефалин).
Биологическая роль:
Участвуют в транспорте липидов в виде ЛП частиц
Главные компоненты клеточных мембран
Замедляют синтез коллагена и повышают активность коллагеназы
Производные ФЛ ИФ-3 и ДАГ – важнейшие вторичные посредники регуляции обмена углеводов и липидов
Участвуют в свертывании крови и иммунных реакциях
Участвуют в проведении нервного импульса
В переносе электронов по ЦТЭ
Активируют лизосомальные ферменты
Принимают участие в процессах клеточной пролиферации, регенерации тканей.
Очищенные ФЛ применяют в фармации, питании, косметики и продуктах питания.
При гидролизе фосфотидов образуются глицерин, ВЖК, фосфорная кислота и амино-спирты или другие более сложные спирты.
В основе строения фосфолипидов лежит L-3-глицерофосфат.
Общая формула фосфолипидов:
Решите задачи:
Задача №1
Оливковое, подсолнечное и льняное масла являются ценными пищевыми продуктами. Для того, чтобы определить их сравнительную пищевую ценность были проведены исследования, которые показали, что в данных триацилглицеринах содержание остатков насыщенных (8-14%) и ненасыщенных (86-92%) жирных кислот приблизительно одинаково, однако иодные числа масел заметно различаются и составляют соответственно 75-94; 110-114 и 174-184. Требуется объяснить это различие.
Вопросы:
Какие триацилглицерины называют жирами, а какие маслами?
Триацилглицерины – самые распространенные липиды в природе. Их принято делить на жиры и масла. Жиры при комнатной температуре находятся в твердом состоянии. При нагревании они плавятся и переходят в жидкое состояние. Масла же при комнатной температуре имеют жидкую консистенцию. Жиры и масла не растворяются в воде. При интенсивном перемешивании с водой они образуют эмульсии.
Остатки каких кислот преимущественно содержат жиры, а каких масла?
Жиры содержат остатки насыщенных кислот, а масла ненасыщенных кислот.
Что такое иодное число?
Йодное число - число граммов йода, которое может присоединяться по двойным связям к 100 г жира.
Йодное число является важнейшим химическим показателем жиров.
Остатки каких кислот преимущественно входят в состав оливкового, подсолнечного и льняного масел?
Остатки ненасыщенных кислот.
Как можно объяснить различие в иодных числах у оливкового, подсолнечного и льняного масел?
Йодное число является важнейшим химическим показателем жиров. Оно позволяет судить о степени ненасыщенности жирных кислот, входящих в состав жира. По величине йодного числа судят о преобладании в растительном масле или жире насыщенных или ненасыщенных жирных кислот. Чем выше содержание ненасыщенных жирных кислот, тем выше значение йодного числа. Тугоплавкие жиры имеют низкое значение йодного числа, легкоплавкие - высокое.
ЗАДАЧА 2
Произрастающие в засушливых районах растения – сункуленты обычно покрыты восковым налетом. Как это способствует выживанию растения.
Ответ:
Большинство суккулентов произрастают на открытых местах под прямыми палящими лучами солнца. Они стремятся обезопасить себя от перегрева и солнечных ожогов. Именно поэтому восковой налет суккулентов обычно имеет сероватый или голубоватый цвет, хорошо отражающий солнечные лучи, а покровы некоторых из них «загорают» на солнце, приобретая красный или пурпурный оттенок.
Ответьте на тесты:
1. Выберите один неправильный ответ, арахидоновая кислота
содержит три двойные связи;
Выберите правильный ответ, арахидоновая кислота
содержит двадцать углеродных атомов;
является субстратом для синтеза простагландинов;
относится к группе ώ-6 кислот;
отщепляется от фосфолипида под действием фермента.
3. Жирная кислота, содержащая в своей структуре две ненасыщенные двойные связи
линолевая;
4. Жирная кислота, содержащая в своей структуре одну ненасыщенную двойную связь
олеиновая.
Занятие № 8