17. Сложные эфиры. Определение. Химические свойства: кислотный и щелочной гидролиз сложных эфиров на примере этилового эфира уксусной кислоты.
Сложные эфиры – производные карбоновых кислот, в которых гидроксогруппа в карбоксильной группе замещена на остаток спирта
O O
R – C R – C
OH OR
O
- C - сложноэфирная группа
O
кислотный и щелочной гидролиз сложных эфиров на примере этилового эфира уксусной кислоты: гидролиз обратимая реакция этирификации (рекция отличия от простых)
O кисл. гидролиз O этил.эфир укс.кисл.
CH3
– C
+H2O
CH3
– C
+ C2H5OH
+ NaOH
OC2H5 OH щелоч.гидролиз
O +C2H5OH
Омыление CH3 – C
ONa
Кислотный гидролиз обратим, а щелочной нет, щелочной протекает лучше.
18. Триацилглицерины. Жиры. Определение. Химические свойства: гидролиз, гидрогенизация.
Жиры – смеси сложных эфиров, образованных трехатомным спиртом – глицерином и высшими жирными кислотами.
Гидролиз жиров:
А. водный
O
CH2 – O – C CH – OH
C15H31
O
CH
– O – C
+ H2O
CH2
– OH +
C17H33
O
CH2 – O – C CH2 – OH
C17H33
+ C15H33COOH+C17H35COOH+C17H33COOH+3H2O
Триацилглицерин при гидролизе дает освобождение кислот приобрит. Неприятный запах и вкус (сливочное масло – масляная кислота).
Б) щелочной O
CH2 – O – C
R1 CH2 – OH
O O O O
CH – O – C +3KOH CH – OH + R – C +R2 – C +R3 – C
R2 OK OK OK
O CH2 - OH мыло
CH2 – O – C
R3
В) ферметативный; в кишечнике чел. и животных под действием ферментивных липаз, содерж. в пищеварительном соке препорат омыление жиров.
Гидрогенизация жиров; по ней получают твердые жиры из животных для производства мыла и пещеварительных целей(маргарин).
O O
1CH2 – O – C CH2 – O – C
C17H33 C17H35
O O
2CH – O – C +6H12 CH – O – C
C17H31 C17H35
O O
3CH2 – O – C CH2 – O – C
C17H29 C17H35
Жидкие Твёрдые
2-менолоил-3-меноленоил 1,2,3-тристреароил глицерина
1-олеоил глицерина