Kwas askorbinowy jako antyoksydant
Kwas askorbinowy jest najbardziej znanym antyoksydantem. Jest zaliczany do antyoksydantów rozpuszczalnych w wodzie. Dwie sąsiadujące grupy – karbonylowa i hydroksylowa – w cząsteczce kwasu askorbinowego warunkują jego właściwości antyoksydacyjne. Dzięki takiej budowie cząsteczka kwasu jest dobrym donorem elektronów oraz jonów wodorowych. Kwas askorbinowy może utleniać się do anionu askorbinowego, następnie do rodnika askorbylowego i kwasu dehydroaskorbinowego (Rys. 6.).[24][25] Wszystkie te formy mają zdolność do unieszkodliwiania RFT.[25]
Rys.
6. Przemiany kwasu askorbinowego.[26]
Poprzez powyższe przemiany witamina C staje się donorem wodoru i neutralizuje rodniki hydroksylowe, azotowe, oksyalkoholowe czy ponadtlenkowe.[27] Tworzone rodniki askorbinowe są trwałe i nieszkodliwe dla komórki. Regeneracja rodników askorbinowych do kwasu askorbinowego zachodzi przy udziale glutationu. Kwas askorbinowy zapobiega stresowi oksydacyjnemu także poprzez regenerację α-tokoferolu i β-karotenu z ich rodnikowych postaci.[28] Z najnowszych badań wynika, że kwas ten neutralizuje również długo żyjące rodniki białkowe (R-CH2 -S-O* ).[29]
[1] Bartosz G., Druga twarz tlenu. Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2008.
[2] Baillie J.K., Oral antioxidant supplementation does not prevent acute mountain sickness: double blind, randomized placebo-controlled trial. „QJM”. 102 (5), s. 341-348, 2009.
[3] Prabhat Jha. The Antioxidant Vitamins and Cardiovascular Disease: A Critical Review of Epidemiologic and Clinical Trial Data. „Annals of Internal Medicine”. 123 (11). s. 860-872, 1995.
[4] Skólmowska M. Kmieć M., Enzymosomy antyoksydacyjne – właściwości i zastosowanie. Postepy Hig Med Dosw, 2011; 65: 640-644.
[5] Food Composition Databases Show Nutrients List. United Stated Department of Agriculture. https://ndb.nal.usda.gov/ndb/nutrients/report/nutrientsfrm?max=25&offset=0&totCount=0&nutrient1=323&nutrient2=&nutrient3=&subset=1&sort=c&measureby=m [dostęp 24.10.2017]
[6] http://www.e-biotechnologia.pl/Artykuly/antyoksydanty [dostęp 24.10.2017]
[7] Rutkowski M., Matuszewski T., Kędziora J. i in., Witaminy E, A i C jako antyoksydanty. Pol. Merk. Lek., 2010, XXIX, 174: 377-381.
[8] Berg J.M., Stryer L., Tymoczko J.L., Biochemia. Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2007.
[9] Chemia żywności. Katedra Analizy Środowiska Instrukcja do ćwiczeń laboratoryjnych. Wykrywanie i identyfikacja syntetycznych przeciwutleniaczy w tłuszczach. https://chemia.ug.edu.pl/sites/default/files/_nodes/strona-chemia/53088/files/chemia_zywnosci_cwiczenie_10.pdf [dostęp 24.10.2017]
[10] Dłużewski M. Dłużewska A., Technologia żywności: podręcznik dla technikum. Część 2. Wydawnictwo WSiP, Warszawa 2001.
[11] Rozporządzenie Ministra Zdrowia z dnia 18 września 2008 roku w sprawie dozwolonych substancji dodatkowych, Dz. U. 2008, nr 177, poz. 1094.
[12] http://www.biochemiaurody.com/vademekum/antiox.html [dostęp 25.10.2017]
[13] Maćkowiak K., Torliński L. Współczesne poglądy na rolę witaminy C w fizjologii i patologii człowieka. Now Lek. 2007, 76 (4), 349–356.
[14] Janda K., Kasprzak M., Wolska J. Witamina C – budowa, właściwości, funkcje i występowanie. Pom J Life Sci 2015, 61, 4, s.420.
[15] Sugisawa T., Miyazaki T., Hoshino T. Microbial production of L-ascorbic acid production of 2- keto-L-gulonic acid from D-sorbitol, L-sorbose, L-gulose and L-sorbosone by Ketogulonicigenium vulgare DSM 4025. Biosci. Biotechnol. Biochem., 1990, 69, 659-662.
[16] https://en.wikipedia.org/wiki/Reichstein_process#/media/File:Synthesis_ascorbic_acid.svg [dostęp 25.10.2017]
[17] Duliński R. Biotechnologiczne metody produkcji witamin z wykorzystaniem mikroorganizmów. Żywność. Nauka. Technologia. Jakość, 2010, 1 (68), s.11.
[18] Hancock R.D., Viola R. The use of micro-organisms for L-ascorbic acid production: current status and future perspectives. Appl. Microbiol. Biotechnol., 2001, 56, 567-576.
[19] Sauer M., Branduardi P., Valli M., Porro D. Production of L-ascorbic acid by metabolically engineered Saccharomyces cerevisiae and Zygosaccharomyces bailii. Appl. Environ. Microbiol., 2004, 70, 6086-6091.
[20] Doncheck J.A., Huss R.J., Running J.A., Skatrud T.J. L-ascorbic acid containing biomass of Chlorella pyrenoidosa. US Patent, 1996, 5,521,090.
[21] Moszczyński P., Pyć R. Biochemia witamin. Witaminy lipofilne i kwas askorbinowy. Część II. PWN, Warszawa 1999.
[22] Janda K., Kasprzak M., Wolska J. Witamina C – budowa, właściwości, funkcje i występowanie. Pom J Life Sci 2015, 61, 4, s.421.
[23] Normy żywienia dla populacji polskiej – nowelizacja. Ed. Jarosz M. Instytut Żywności i Żywienia, Warszawa 2012.
[24] Farbstein D., Kozak -Blickstein A., Levy A. P. Antioxidant vitamins and their use in preventing cardiovascular disease. Molecules. 2010, 15 (11), 8098–8110.
[25] Grajek W. Rola przeciwutleniaczy w zmniejszaniu ryzyka wystąpienia nowotworów i chorób układu krążenia. Żywność Nauk. Technologia. Jakość. 2004, 1 (38), 3–11.
[26] Janda K., Kasprzak M., Wolska J. Witamina C – budowa, właściwości, funkcje i występowanie. Pom J Life Sci 2015, 61, 4, s.422.
[27] Sies H., Stahl W., Sundquist R.R. Antioxidant functions of vitamins. Ann. NY Acad. Sci., 1992; 669: 7–20
[28] Niki E., Tsuchiya J., Tanimura R., Kamiya Y. Regeneration of witamin E from alpha-chromanoxyl radical by glutatione and witamin C. Chem. Lett., 1992; 789–792
[29] Kumagi J., Masui K., Itagaki Y., Shiotani M., Kodama S., Watanabe M., Miyazaki T.: Long-lived mutagenic radicals induced in mammalian cells by ionizing radiation are mainly localized to proteins. Radiat. Res., 2003; 160: 95–10