- •Synteza I porównanie właściwości antyoksydacyjnych estrów kwasu askorbinowego I kwasów tłuszczowych.
- •Antyoksydanty
- •2.1. Definicja
- •Podział I przykłady
- •Antyoksydanty rozpuszczalne w tłuszczach
- •Zastosowanie
- •Kwas askorbinowy
- •3.1. Biogeneza I budowa
- •3.2. Synteza do celów przemysłowych
- •3.3. Właściwości fizyczne I chemiczne
- •Rola kwasu askorbinowego w organizmie człowieka
- •Kwas askorbinowy jako antyoksydant
3.3. Właściwości fizyczne I chemiczne
Kwas L-askorbinowy jest białym, bezwonnym proszkiem o kwaśnym smaku. Jest witaminą rozpuszczalną w wodzie i rozcieńczonych alkoholach. Najważniejsze właściwości fizyczne witaminy C przedstawia Tab.3.
T
ab.
3. Najważniejsze właściwości fizyczne kwasu L-askorbinowego.[14]
Dzięki ugrupowaniu endiolowym i łatwości dysocjacji wodoru z grupy hydroksylowej przy C3 związek ten wykazuje charakter kwasowy. Tworzy on sole np. askorbinian żelaza czy wapnia. Jedną z najważniejszych cech kwasu askorbinowego są właściwości antyoksydacyjne. Jego utlenianie zachodzi pod wpływem wielu związków np. nadtlenku wodoru, tlenku żelaza (III), 2,6-dichlorofenoloindofenolu. Redukcja natomiast pod wpływem silnych reduktorów np. siarkowodoru czy jodowodoru. Te właściwości umożliwiają oznaczanie kwasu askorbinowego w preparatach i materiałach biologicznych.[21]
Jest to związek trwały w stanie stałym, lecz w roztworach wodnych następuje jego rozkład pod wpływem wielu czynników. Zaliczamy do nich: odczyn obojętny i zasadowy roztworu, obecność tlenu, wysoka temperatura, jony metali.[13] Największą trwałość wykazuje w pH 4-6 i w warunkach beztlenowych.[21] Podczas ogrzewania dochodzi do dużych strat witaminy C. W procesie utleniania powstaje już wspominany kwas dehydroaskorbinowy, który ulega nieodwracalnej hydrolizie, poprzez rozerwanie pierścienia γ-laktonowego, do kwasu 2,3-diokso-L-gulonowego. Związek ten nie posiada aktywności witaminowej, a łatwo ulega przemianie do kwasu szczawiowego i L-treonowego (Rys. 5.).
R
ys.
5. Główne etapy przemian kwasu L-askorbinowego.[22]
Rola kwasu askorbinowego w organizmie człowieka
Witamina C jest bardzo ważnym związkiem dla organizmu, gdyż uczestniczy w wielu reakcjach i szlakach metabolicznych, stymulując procesy biochemiczne. Jedną z najważniejszych funkcji jest działanie antyoksydacyjne, jednak wykazuje ona szereg innych właściwości. Kwas askorbinowy bierze udział w biosyntezie kolagenu, który stanowi 25-40% białka w organizmie zwierzęcym. Kolagen występuje w zębach, skórze i jej przydatkach, kościach, chrząstce, rogówce oka i innych. W procesie biosyntezy kolagenu witamina C bierze udział w reakcji hydroksylacji proliny, lizyny do hydroksyproliny oraz hydroksylizyny. Dostarcza ona elektrony dla enzymów, które katalizują wymienione reakcje. W konsekwencji możliwe jest przekształcenie się prokolagenu we właściwy kolagen. Poza tym kwas askorbinowy bierze udział w przemianach niektórych leków, steroidów i tłuszczów np. w przemianie cholesterolu do kwasów żółciowych. Konieczny jest również do syntezy noradrenaliny. Poprzez redukcję żelaza (III) do żelaza (II) ma udział w prawidłowym przyswajaniu żelaza w dwunastnicy. Inne funkcje witaminy C to udział w: okydatywnej degradacji tyrozyny, biosyntezie karnityny[21], gojeniu się i regeneracji tkanek, regulacji ciśnienia tętniczego, prawidłowym funkcjonowaniu dziąseł, obniżaniu stężenia glukozy we krwi podczas hiperglikemii[23], regeneracji tokoferolu. Ważna jest również funkcja immunomodulująca witaminy C. Zwiększa ona syntezę interferonu, aktywność komórek NK (natural killer) oraz aktywność limfocytów B i T. Wpływa też na migrację granulocytów i makrofagów.
