Synteza I porównanie właściwości antyoksydacyjnych estrów kwasu askorbinowego I kwasów tłuszczowych.

1. Wstęp

2. Antyoksydanty

   1. Definicja

   2. Podział i przykłady

   3. Antyoksydanty rozpuszczalne w tłuszczach

   4. Zastosowanie

3. Kwas askorbinowy

   1. Biogeneza i budowa

   2. Synteza do celów przemysłowych

   3. Właściwości fizyczne i chemiczne

   4. Rola kwasu askorbinowego w organizmie człowieka

   5. Kwas askorbinowy jako antyoksydant

4. Kwasy tłuszczowe

   1. Budowa chemiczna, surowce i podział

   2. Właściwości fizyczne i chemiczne

   3. Rola kwasów tłuszczowych

5. Estry kwasu askorbinowego i kwasów tłuszczowych

   1. Przykłady, budowa chemiczna

   2. Właściwości fizyczne i chemiczne

   3. Zastosowanie

6. Metody syntezy askorbinianów kwasów tłuszczowych

7. Otrzymywanie wybranych askorbinianów kwasów tłuszczowych

   1. Askorbinian kwasu stearynowego

   2. Askorbinian kwasu palmitynowego

   3. Askorbinian kwasu laurynowego

   4. Askorbinian kwasu mirystynowego

   5. Porównanie właściwości oksydacyjnej

8. Podsumowanie

1. Wstęp

W spożywanych na co dzień produktach spożywczych z czasem zachodzą procesy prowadzące do spadku ich jakości. Związane jest to z przechowywaniem jak i obróbką żywności. Za to zjawisko odpowiadają różne procesy, a jednym z nich jest utlenianie tłuszczy (jełczenie), któremu sprzyjają promieniowanie UV, światło, wysoka temperatura, obecność jonów żelaza i miedzi, naturalnych barwników (hemoglobina, chlorofil) czy produktów utleniania innych związków. W konsekwencji produktowi ulegającemu temu procesowi zmienia się smak, zapach, konsystencja, kolor i spada wartość odżywcza np. poziom witamin rozpuszczalnych w tłuszczach (wit. A,D,E,K), a zwiększa się poziom toksycznych substancji – nadtlenków, wolnych rodników i produktów polimeryzacji. Z tego względu dla producentów żywności konieczne okazało się wprowadzenie do produktów spożywczych związków chemicznych, które będą zapobiegały powyższemu zjawisku. Skuteczne w tej dziedzinie okazały się być m.in. estry kwasu askorbinowego i kwasów tłuszczowych, które znalazły swoje zastosowanie również w przemyśle kosmetycznym. Niezbędna jest synteza tych związków na skalę przemysłową, co zmusiło naukowców do opracowania najefektywniejszej metody otrzymywania związków o jak największej skuteczności w zapobieganiu niechcianym procesom. W poniższej pracy omówiono zagadnienia związane z syntezą chemiczną estrów kwasu askorbinowego i kwasów tłuszczowych oraz porównaniu właściwości antyoksydacyjnych produktów.

2. Antyoksydanty

2.1. Definicja

Antyoksydanty, czyli inaczej przeciwutleniacze lub antyutleniacze, to grupa związków chemicznych, które wstrzymują lub opóźniają proces utleniania substancji nawet w małych stężeniach w porównaniu z tą substancją. Każdy przeciwutleniacz może działać również jako prooksydant, czyli związek, który ułatwia utlenianie.[1] Z zjawiskiem oksydacji (utleniania) oraz antyoksydacji wiąże się także pojęcie wolnych rodników. Wolne rodniki to atomy lub cząsteczki, które posiadają niesparowany elektron na powłoce walencyjnej. Wiąże się to z ich większą reaktywnością. Będące oksydantami pochodne tlenu i nadtlenku wodoru (np. anionorodnik ponadtlenkowy, rodnik wodoronadtlenkowy) nazywane są natomiast reaktywnymi formami tlenu (RFT lub ROS – reactive oxygen species). Powstają one w procesach oksydoredukcji w naturalnych procesach komórki – fotosyntezie i oddychaniu komórkowym lub pod wpływem działania czynników zewnętrznych np. promieniowania UV, jonizującego lub ultradźwięków. Cząsteczki te reagują z prawidłowymi białkami, lipidami i kwasami nukleinowym komórek, uszkadzając je. Z tego względu w każdym organizmie przeprowadzającym oddychanie lub fotosyntezę niezbędna jest obecność enzymów antyoksydacyjnych, które zapobiegają stresowi oksydacyjnemu. Stresem oksydacyjnym nazywamy stan, w którym dochodzi do nadmiernej aktywności i braku neutralizacji RFT przez antyoksydanty.

Antyoksydanty stosowane są często jako suplementy diety, gdyż uważa się je za związki zapobiegające rozwojowi nowotworów, chorobie niedokrwiennej serca, powikłaniach cukrzycy, chorobie wysokościowej, astmie, chorobie Parkinsona czy chorobie Alzheimera. Pomimo znanego wpływu wolnych rodników na progresje zmian chorobowych, badania naukowe nie potwierdziły jednoznacznie zależności pomiędzy suplementacją antyoksydantów i prewencją powyższych chorób, wykazując nawet szkodliwość syntetycznych antyutleniaczy. [2][3]