Тема 2.3. Карбоновые кислоты.

Функциональная группа. Классификация кислот (по числу гидроксиль­ных групп и по радикалу). Особенности химического строения. Одноос­новные предельные кислоты. Строение. Гомологический ряд и общая формула. Изомерия. Номенклатура. Общие способы получения кислот. Физические и химические свойства: диссоциация и действие на индика­торы, образование солей, ангидридов, сложных эфиров, галогенопроиз­водных. Взаимное влияние атомов в молекуле кислоты, его объяснение на основе электронных представителей.

Отдельные представители одноосновных кислот. Муравьиная кислота: особенности строения и свойства, применение. Уксусная кислота: полу­чение, и применение. Высокомолекулярные кислоты (пальмитиновая, стеариновая). Бензойная кислота: строение, применение.

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ

Карбоновые кислоты отличаются от других классов органических соедине­ний наличием в молекуле функциональной карбоксильной группы О

II

— С — ОН

или сокращенно - СООН. Поскольку карбоновые кислоты и их производные чрезвычайно широко распространены в составе пищевых продуктов и играют очень важную роль в производстве товаров широкого потребления, изучение их следует начать с классификации.

Помните, что наиболее важными признаками классификации являются:

а) число функциональных групп;

б) строение углеродного радикала.

Общие химические свойства кислот обусловлены строением карбоксильной группы = С - ОН.

При изучении высокомолекулярных кислот обратите внимание на то, что на­триевые и калиевые соли этих кислот являются мылами. Запомните, что ис-

пользование высокомолекулярных кислот, получаемых окислением парафинов нефти для получения мыла, позволяет экономить большое количество твердого жира - ценного пищевого продукта. Обратите внимание на то, что у мыла есть ряд недостатков, которые ограничивают возможности его использования, поэтому в быту, и в промышленности пользуются для стирки синтетическими моющими средствами.

Ароматические кислоты сочетают свойства функциональных групп (карбок­сильной, фенольной) со специфическими свойствами бензольного кольца.

При изучении их свойств нужно обратить внимание на способность боль­шинства из них оказывать губительное действие на микроорганизмы, что позво­ляет использовать их в качестве консервирующих веществ в производстве пище­вых продуктов. Нужно отметить, что консервирующим действием обладают мно­гие кислоты. В промышленности для этих целей используют бензойную, и уксус­ную кислоты.

•

ПОСЛЕ ИЗУЧЕНИЯ ТЕМЫ ОБУЧАЮЩИЙСЯ ДОЛЖЕН ЗНАТЬ И УМЕТЬ:

• Состав, строение, изомерию, номенклатуру, гомологический ряд, свойства получения и применения карбоновых кислот.

• Экспериментально получить и изучить свойства карбоновых кислот.

ВОПРОСЫ ДЛЯ КОНТРОЛЯ:

1. Среди предложенных ниже формул органических соединений выпишите столбиком формулы кислот, дайте им названия, подчеркните функциональ­ные группы:

о О о

II II II ⁴

СН₂ - СН — СН₂ — ОН н — С —ОН СНз — С — Н СНз — с — он

о

о

о

о

4

СН₂ = СН — С — ОН н — С — Н С17Н35 — с — ОН СНз — с — он

о

о о

СНз

о

о

о

С₁₇Нзз — с — ОН СНз — с —с₂н₅ но — сн₂ — с — он 2. Составьте уравнения реакций следующих превращений:

а)

о

II

с —он

о

о

С₂Н₅ОН с₁₇н₃₅соон с₃н₇— с — он но — с — с — он

С₂Нб -> С₂Н₅С1—»С₂Н₅ОН-*СН₃— с — Н — СНз — с —он

б)

о о

II II

сн₂ = СН— сн₂ — он -> сн₂ = СН — с — н -> сн₂ = СН — с — он

в)

II II

о

о

f 1 -СНз-Q-СН₂С1 ->Q — СН₂ — ОН —> " - С - Н - С - ОН

Под формулами веществ напишите их названия.

3. Для муравьиной кислоты составьте уравнения реакций взаимодействия:

а) с цинком;

б) гидроксидом натрия;

в) карбонатом кальция;

г) с этиловым спиртом.

Назовите продукты реакций.