Тема 1.6. Реакции ионного обмена.

Реакции ионного обмена, идущие с образованием осадка, слабого элек­тролита и с выделением газа. Окислительно-восстановительные реакции.

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ

При изучении темы обратить внимание на то, при каких условиях протекают реакции ионного обмена, какие процессы протекают в окислительно-восстанови­тельных реакциях.

После изучения темы обучающийся должен знать и уметь:

• Реакции ионного обмена, идущие с образованием осадка, слабого электро­лита и с выделением газа.

• Окислительно-восстановительные реакции и процессы, которые в этих ре­акциях протекают.

• Уметь составлять ионные и окислительно-восстановительные уравнения ре­акций.

ВОПРОСЫ ДЛЯ КОНТРОЛЯ

1. Используя данные таблицы растворимости химических соединений в воде, напишите ионные уравнения реакций между такими веществами:

а. Хлорид цинка и серная кислота;

б. Хлорид железа и гидроксид натрия;

в. Сульфат натрия и хлорид бария.

Раздел 2. Теоретические основы органической химии.

Тема 2.1. Основные понятия органической химии и теория строения органических соединений. Углеводороды.

Предмет «Органическая химия», ее содержание и задачи. Состав орга­нических веществ, особенности их свойств. Теория химического строе­ния органических соединений. Основные положения и значения теории А.М. Бутлерова. Изомерия. Классификация углеводородов. Предельные углеводороды; гомологический ряд предельных углеводородов (алканы), их электронные и пространственные строения (sp³ - гибридизация). Ме­тан. Изомерия. Номенклатура изомеров. Общая характеристика физиче­ских свойств на примере метана: горения, хлорирования! термического разложения. Предельные углеводороды в природе, применение. Этиле­новые углеводороды (алкены) sp2 - гибридизация, 5- и л-связи. Гомоло- гический ряд. Номенклатура. Изомерия. Общая характеристика химиче­ских свойств на примере этилена: присоединение водорода, галогенов, галогеноводородов, окисления, полимеризации. Получение и примене­ние. Ацетиленовые углеводороды (алкины). Особенности строения sp- гибридизации, тройная связь. Гомологический ряд, номенклатура. Изо­мерия. Химические свойства на примере ацетилена: горение, присоеди­нение водорода, галогенов, галогеноводородов, реакции окисления, ре­акции замещения водорода. Получение ацетилена карбидным методом из метана. Применение. ⁴

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ

Цель изучения темы — понять закономерности, связывающие строение орга­нических соединений с их свойствами и реакционной способностью. Современная органическая химия базируется на работах классиков науки, и, прежде всего, на трудах А. М. Бутлерова. Поэтому сначала надо повторить основные положения теории строения органических веществ А. М. Бутлерова, а потом дополнить эту теорию современным учением о природе химической связи, об электронном и пространственном строении молекул, о взаимном влиянии атомов в молекуле.

Все это в дальнейшем будет способствовать более осознанному изучению свойств жиров, углеводов, азотистых соединений. Позволит понять суть химиче­ских процессов происходящих в зерне, молоке, жирах, мясе при их хранении и переработке.

Эти реакции важно знать, чтобы понять, как получают синтетические смолы для пластмасс, химических волокон, лаков, каучуков и т.п.

Углеводороды - простейшие по составу органические вещества, но их изуче­ние представляет ряд трудностей ввиду обилия незнакомых формул, названий, понятий. Постарайтесь сразу запомнить названия хотя бы первых шести предель­ных углеводородов (алканов) и их общую формулу С_пН_2п+2- Исходя из них, легко запоминаются формулы и названия непредельных углеводородов алкенов, алки- нов и алкадиенов.

Например:

Углеводороды	Алканы		Алкены		Алкины
Общая формула	CnH2n+2 t		СпН2п		спн2п.2
Формула и назва- ния отдельных представителей	ОД	Этан	ОД	Этен	ОД	Этин
	с3н8	Пропан	од	Пропен	од	Пропин
	С4Н10	Бутан	од	Бутен	С4Нб	Бутин
	т. е. названия оканчиваются на «АН»		т. е. названия оканчиваются на «ЕН»		т. е. названия оканчиваются на «ИН»

Чтобы научится составлять структурные формулы углеводородов, надо сна­чала запомнить особенности строения их углеродных скелетов. Запомните:

1. В углеродном скелете алканов (т. е. предельных углеводородов) между ато­мами углерода только простая (двухэлектронная) связь, или 5- связь.

2. В углеродном скелете всех алкенов, или этиленовых углеводородов между двумя атомами углерода есть одна двойная связь С = О (одна 5- и одна я- связи), а остальные связи простые (С - С).

В углеродном скелете всех алкинов или ацетиленовых углеводородов, между двумя атомами углерода есть одна связь тройная С = С (одна 8- и две я-связи), а остальные связи простые (8-связи).

ПОСЛЕ ИЗУЧЕНИЯ ТЕМЫ ОБУЧАЮЩИЙСЯ ДОЛЖЕН ЗНАТЬ И УМЕТЬ:

• Состав и электронное строение органических веществ.

• Теорию строения органических веществ.

• Состав органических веществ, особенности их свойств.

• Теорию химического строения органических соединений. ^

• Основные положения и значение теории А. М. Бутлерова.

• Изомерию.

• Классификацию, электронное строение, гомологический ряд, свойства, по­лучение и применение углеводородов.

• Составлять структурные формулы углеводородов и их изомеров.

ВОПРОСЫ ДЛЯ КОНТРОЛЯ:

1. Перепишите формулы: СН4, С2Н4, С₃Н₈, С₂Н₂, С₇Н₁₆, C₆Hi₂, C₂oTLt₂. Пре­дельные углеводороды подчеркните одной чертой, непредельные - двумя.

2. Напишите структурные формулы всех изомеров, имеющих состав С₄Н₈и дайте им название.

3. Для вещества, формула которого СН₂ = СН - СН₃, приведите структурную формулу одного изомера и одного гомолога.

4. Напишите структурные формулы этана, этилена, ацетилена, бензола и ука­жите характер связей в их углеродных скелетах.

5. Составьте уравнения реакций взаимодействия с бромом этана, этилена, аце­тилена и бензола.

6. Вычислите, какое соединение богаче углеродом: метан или ацетилен.

7. Сколько кг воды может присоединиться к 56 кг этилена?

8. Какой объем ацетилена, измеренного при нормальных условиях, потребует­ся для синтеза 7,8 кг бензола?

Спирты, их строение, классификация. Предельные одноатомные спирты, гомологический ряд, общая формула, строение. Изомерия, номенклату­ра. Водородная связь и её влияние на физические свойства спиртов: го­рение, взаимодействие со щелочными металлами, галогеноводородами, дегидратация, окисление отдельных представителей. Метанол, этанол, их получение и применение. Спирты сивушных масел. Понятие о много­атомных спиртах. Глицерин, строение, физические свойства.

Альдегиды. Строение, функциональная группа, особенности двойной связи в карбонильной группе. Номенклатура. Физические свойства. Об­щие химические свойства альдегидов: реакции окисления и восстанов­ления. Реакции полимеризации и поликонденсации на «примере фор­мальдегида. Общие способы получения отдельных представителей. Му­равьиный и уксусный альдегид. Их получение и применение. Непре­дельный альдегид акролеин, его строение, получение, свойства. Роль ак­ролеина в технологических процессах. Ароматические альдегиды: бен- зальдегид и коричный альдегид. Их строение, нахождение в природе, характеристика и применение. Понятие о ванилине.

Кетоны. Понятие о классе. Функциональные группы, строение, общая формула, номенклатура. Общие химические свойства, отдельные пред­ставители. Ацетон, его получение, свойства, применение. Понятие о ди­ацетиле.

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ

Спирты - производные углеводородов. Запомните, что особенностью их строения является наличие в молекулах одной или нескольких функциональных гидроксильных групп -ОН, соединенных с углеводородным радикалом.

Пример: этиловый спирт С2Н5 - ОН, глицерин

СН₂ — ОН

СН — ОН

сн₂ — он

Имейте в виду, что углеродный атом в молекулах спирта способен прочно удерживать лишь один гидроксил и только один гидроксил может находится при кратной связи С = С.

Все спирты, одноатомные и многоатомные, предельные и непредельные, проявляют сходство в химических свойствах благодаря Функциональной гидро­ксильной группе -ОН.

По радикалу все спирты в химических свойствах проявляют сходство с соот­ветствующими углеводородами.

Синтетические способы производства этилового спирта позволяют эконо­мить пищевое сырье. Так, например, способом брожения, на получение тонны этилового спирта расходуется 14 т сахарной свеклы, или Ют картофеля, или 4 т

зерна.

Синтетический этиловый спирт в 3-4 раза дешевле спирта, получаемого брожением. Если на производство 1 т этилового спирта брожением затрачивается 1300 человеко-часов, с учетом затрат на выращивание зерна, картофеля, то на производство такого же количества синтетического спирта лишь 80 человеко­часов.

Изучая свойства первичных и вторичных спиртов, вы убедились в том, что альдегиды и кетоны являются продуктами их окисления. Отметьте особенность строения альдегидов и кетонов - наличие в молекуле функциональной карбо­нильной группы О

II

• С —

В молекулах альдегидов карбонильная группа всегда связана с водородом, обра­зуя группу

О *

II

• С — н

называемую альдегидной. У кетонов карбонильная группа С = О связана с двумя углеводородными радикалами и носит название кетоногруппы. Общие формулы этого типа соединений можно представить так:

О °

II II

R — с — Н альдегид R — С — Ri кетон

Обратите внимание на то, что карбонильная группа С = О имеет двойную связь.

Эта связь сильно поляризована, поскольку кислород значительно бол^е элек­троотрицателен по сравнению с углеродом. Полярность связей в карбонильной группе делает её очень реакционноспособной. Отметьте, что для неё характерны различные типы реакций, важнейшие из которых:

а) присоединение, б) окисление, в) конденсация.

По-разному относятся альдегиды и кетоны к реакции полимеризации: альде­гиды полимеризуются за счет разрыва двойной связи карбонила, для кетонов та­кие реакции не характерны. При полимеризации альдегидов могут образоваться как линейные полимеры, так и соединения с циклическим строением.

При изучении свойств важнейших представителей альдегидов обучающимся надо обратить внимание на ароматические альдегиды: коричный и бензойный и отметить использование этих альдегидов и их производных (например, ванилина) в качестве душистых веществ в производстве пищевых продуктов.

ПОСЛЕ ИЗУЧЕНИЯ ТЕМЫ ОБУЧАЮЩИЙСЯ ДОЛЖЕН ЗНАТЬ И УМЕТЬ:

• Состав, строение, свойства и применение спиртов.

• Состав, строение, номенклатуру, гомологический ряд, физические и хими­ческие свойства альдегидов, реакции окисления и восстановления.

• Реакции полимеризации и поликонденсации на примере формальдегида.

ВОПРОСЫ ДЛЯ КОНТРОЛЯ:

1. Напишите рациональные формулы следующих спиртов: метилового, этило-

вого, аллилового, глицерина. Подчеркните функциональные группы одной чертой, а углеводородный радикал - двумя.

2. Составьте структурные формулы изомеров бутилового спирта и назовите их по международной номенклатуре.

3. Составьте уравнения окисления первичного и вторичного пропилового спирта. Укажите названия полученных веществ.

4. Напишите уравнения реакций взаимодействия этилового спирта с натрием и его превращения в простой эфир.

5. Составьте уравнения реакции взаимодействия глицерина с гидроксидом ме­ди (II). Возможна ли такая же реакция и для этилового спирта?

6. Сколько этилового спирта можно получить из 5 т сжиженного этилена?

7. Метиловый спирт получают синтезом из окиси углерода и водорода. Сколь­ко кг метилового спирта можно получить Из 28 кг окиси углерода?