Эпимеризация

При действии оснований, например на глюкозу, водород α-углеродного атома по отношению к карбонильной группе переходит к кислороду этой группы, в результате чего образуется енольная форма. При этом исчезает хиральность второго углеродного атома. При обратном превращении возвращающийся протон может подходить с любой из сторон плоскости, что будет приводить как к образованию исходной D-глюкозы, так и нового углевода D-маннозы, т.е. возникает изомер с новым положением гидроксильной группы. Кроме того, возникает еще один углевод с новым расположением карбонильной группы. Такое превращение называется эпимеризацией.

D -глюкоза енольная форма(ендиол) D-манноза

D-фруктоза

Два стереоизомера, содержащие несколько хиральных центров, но различающиеся конфигурацией только одного из центров, называют эпимерами. Два углевода, отличающиеся различным положением гидроксильной группы называются эпимерами. Образование равновесной смеси трех углеводов может проходить при обработке основаниями любого из этих трех углеводов.

Обнаружение моносахаридов реактивом Фелинга

Реактивом Фелинга легко окисляются как альдозы, так и кетозы.

Реактивом Фелинга пользоваться удобнее, чем гидроксидом меди (II), так как при нагревании смеси его с раствором моносахарида не происходит образования черного осадка оксида меди (II), маскирующее красный цвет осадка окиси меди (I). Реакция с фелинговой жидкостью протекает быстрее и более четко. Этой реакцией широко пользуются для качественного и количественного анализа моносахаридов и для отличия восстанавливающих дисахаридов от невосстанавливающих.

Обнаружение моносахаридов реактивом Толленса (реакция “серебряного зеркала ”)

Металлическое серебро выделяется на стенках обеих пробирок в виде зеркального налета. Освобождающийся при восстановлении оксида серебра кислород идет на окисление глюкозы. Процесс этот очень сложен и сопряжен с распадом глюкозы. Нужно помнить, однако, что в условиях лабораторного анализа получения зеркального налета отнюдь не является обязательным. Простое побурение бесцветного реактива уже является положительной реакцией.

Реакция восстановления аммиачного раствора оксида серебра глюкозой применяется в технике для серебрения зеркал. При этом большое значение имеет тщательная очистка поверхности стекла (обезжиривание).

глюкоза глюконовая кислота

Окисление

 Реакции окисления используют в структурных исследованиях и биохимических анализах для обнаружения моносахаридов. Монозы легко окисляются, причем в зависимости от условий окисления образуются различные продукты. Окисление альдоз без деструкции (разрушения) углеродного скелета проводят в нейтральной или кислой среде и получают различные кислоты. При использовании мягких окислителей типа бромной воды, гипохлоритов, разбавленной азотной кислоты окисляется только альдегидная группа и образуются гликоновые (альдоновые ) кислоты :